有機化合物（知識）の問題

フェノール ${\mathrm{C}}_6{\mathrm{H}}_5\mathrm{OH}$ とエタノール ${\mathrm{C}}_2{\mathrm{H}}_5\mathrm{OH}$ は、どちらもヒドロキシ基 $-\mathrm{OH}$ をもつが、性質に違いがある。次の文中の空欄 a・b に入る語句の組み合わせとして最も適当なものを、下のア〜エのうちから 1 つ選べ。

フェノールの水溶液に塩化鉄(III) 水溶液を加えると（ a ）。一方、エタノールに塩化鉄(III) 水溶液を加えても、このような変化は見られない。また、フェノールに水酸化ナトリウム水溶液を加えると（ b ）が、エタノールは水酸化ナトリウムと反応しない。

次の文中の空欄 a・b に入る語句の組み合わせとして最も適当なものを、下の表のア〜エから 1 つ選べ。

メタンと塩素の混合気体に光（紫外線）を当てると、メタン分子の水素原子が塩素原子に置き換わり、クロロメタンと塩化水素が生じる。このような反応を [ a ] という。一方、エチレンに臭素を作用させると、二重結合の部分に臭素分子が結びついて 1,2-ジブロモエタンが生じ、臭素の赤褐色が消える。このような反応を [ b ] という。

フェノールと安息香酸を溶かしたジエチルエーテル溶液を分液漏斗に入れ、水溶液 [ a ] を加えてよく振り混ぜたのち静置したところ、2 種類の化合物のうち一方だけが塩となって水層に移り、もう一方はエーテル層に残った。このとき水層に移った化合物は [ b ] である。

空欄 a・b に入る語句の組み合わせとして最も適当なものを、次の表のア〜エから 1 つ選べ。

炭素・水素・酸素からなる有機化合物の元素分析を行う。試料を乾燥した酸素を通しながら加熱し、酸化銅(II) を通して完全に燃焼させ、生じた気体を 2 本の吸収管 A・B にこの順に通す。吸収管 A で燃焼により生じた水だけを吸収させ、吸収管 B で二酸化炭素を吸収させて、それぞれの質量の増加から水と二酸化炭素の質量を求める。

吸収管 A・B に詰める物質の組み合わせとして最も適当なものを、次のア〜エから 1 つ選べ。

次のア〜エは、2 つの有機化合物の示性式の組である。互いに構造異性体の関係にある組として最も適当なものを、次のア〜エのうちから 1 つ選べ。

• ア　$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3\mathrm{OH}$ と $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2\mathrm{OH}$
• イ　$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3\mathrm{CHO}$ と $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3\mathrm{COOH}$
• ウ　$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2\mathrm{OH}$ と $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3\mathrm{CH}(\mathrm{OH})\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$
• エ　$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3\mathrm{COC}{\mathrm{H}}_3$ と $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2\mathrm{COOH}$