有機化合物（知識）の問題
フェノール とエタノール は、どちらもヒドロキシ基 をもつが、性質に違いがある。次の文中の空欄 a・b に入る語句の組み合わせとして最も適当なものを、下のア〜エのうちから 1 つ選べ。
フェノールの水溶液に塩化鉄(III) 水溶液を加えると（ a ）。一方、エタノールに塩化鉄(III) 水溶液を加えても、このような変化は見られない。また、フェノールに水酸化ナトリウム水溶液を加えると（ b ）が、エタノールは水酸化ナトリウムと反応しない。
| a | b | |
|---|---|---|
| ア | 白色の沈殿が生じる | 反応しない |
| イ | 紫色に呈色する | 反応しない |
| ウ | 白色の沈殿が生じる | 中和して塩が生じ、溶ける |
| エ | 紫色に呈色する | 中和して塩が生じ、溶ける |
この問題で使うもの
- フェノール類の性質と反応（説明と入口の問題）
この問題を解けるようになるまで（29 技能）
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ヒント
行き詰まったら、上から順に 1 つずつ開いてください。
ヒント 1
技能「フェノール類の性質と反応」を使う。同じ をもつフェノールとアルコールで、性質がどう違うかを思い出そう。
ヒント 2
フェノールは弱い酸性を示すが、アルコールは中性である。また、フェノール類は塩化鉄(III) 水溶液で特有の色を示す。
ヒント 3
白色沈殿が生じるのはフェノールに臭素水を加えたときなので、a の候補はイ・エに絞れる。あとは b を酸性の有無で判断しよう。
答えと解説
答えを見る
エ
どこでつまずきましたか？（選ぶと、戻る場所を案内します）
解説を読む
手順 1：フェノールとアルコールの違いを整理する
フェノールは、ベンゼン環に直接ヒドロキシ基が結合した化合物である。アルコールと同じく をもつが、次の点が異なる。
- フェノールは水溶液中でわずかに電離し、弱い酸性を示す（炭酸より弱い）。アルコールは中性で、酸性を示さない。
- フェノール類は塩化鉄(III) 水溶液で呈色する（フェノールは紫色）。アルコールは呈色しない。
手順 2：空欄 a を決める
フェノールの水溶液に塩化鉄(III) 水溶液を加えると、紫色に呈色する。これはフェノール類の検出に使われる反応である。白色沈殿が生じるのは、フェノールに臭素水を加えたとき（2,4,6-トリブロモフェノールが生じる）であり、塩化鉄(III) 水溶液との反応ではない。よって a は「紫色に呈色する」。
手順 3：空欄 b を決める
フェノールは弱酸なので、強塩基の水酸化ナトリウムと中和して、塩のナトリウムフェノキシドを生じ、水に溶ける。
エタノールは酸性を示さないので、水酸化ナトリウムとは反応しない。よって b は「中和して塩が生じ、溶ける」。
選択肢の検討
- ア：a・b ともに誤り。
- イ：b が誤り（「反応しない」のはエタノールの性質）。
- ウ：a が誤り（白色沈殿は臭素水との反応）。
- エ：a・b ともに正しい。
したがって、答えはエである。
別解
フェノール類に塩化鉄(III)水溶液を加えると青紫から紫色に呈色する（a）。フェノールは弱酸性で、NaOH 水溶液と中和反応してナトリウムフェノキシドの塩を生じ、水に溶ける（b）。ア・ウは a が誤り（白色沈殿は臭素水との反応）、ア・イは b が誤り。よってエ。