技能一覧 › 高校化学 有機化合物(知識)

構造異性体

分子式が同じで構造が異なる化合物(炭素骨格・官能基の位置・官能基の種類の違い、例: エタノールとジメチルエーテル)を構造異性体として判定できる

前提

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説明

分子式が同じでも、原子のつながり方(構造)が違えば別の化合物になります。このような化合物どうしを互いに構造異性体であるといいます。この技能では、2 つの化合物の示性式や構造式を見て、それらが構造異性体か、同じ化合物か、そもそも分子式が違う別の化合物かを判定できるようになります。

なぜそうしてよいのか

分子式は「どの原子が何個あるか」だけを表し、原子どうしがどうつながっているかは表しません。炭素は結合の手を 4 本もち、鎖状にも枝分かれ状にもつながれるので、同じ数の C・H・O でも、つなぎ方が何通りもありえます。たとえば では、O が C と H の間に入ったエタノール (ヒドロキシ基をもつアルコール)と、O が 2 つの C の間に入ったジメチルエーテル (エーテル結合をもつエーテル)の 2 つができます。つながり方が違うので、性質も違います(エタノールは常温で液体、ジメチルエーテルは気体)。

構造の違いには、(1) 炭素骨格の違い( と のような直鎖と枝分かれ)、(2) 官能基の位置の違い( と )、(3) 官能基の種類の違い(アルコールとエーテル、アルデヒドとケトンなど)があります。どれも、分子式が同じで原子のつながり方が違う点で共通しています。

一方、書く向きや書き方が違うだけで、つながり方が同じなら同じ化合物です。 と は、左右を逆から書いただけなので構造異性体ではありません。

手順

  1. 2 つの化合物の示性式から、C・H・O の数を数えて分子式を求める

  2. 分子式が違えば構造異性体ではない(分子式が同じことが必要条件)

  3. 分子式が同じなら、官能基の種類(、、、、、 など)、官能基の位置、炭素骨格(直鎖か枝分かれか)を比べる

  4. どれかが違えば構造異性体。左右を逆に書いただけなど、つながり方が同じなら同じ化合物

例題

互いに構造異性体である化合物の組合せとして正しいものを、次のア〜エのうちから 1 つ選べ。
ア と
イ と
ウ と
エ と

例題の解答

手順 1・2 で分子式を比べ、同じものについて手順 3・4 で構造を比べる。
ア: どちらも で分子式が同じ。前者はヒドロキシ基をもつアルコール、後者はエーテル結合をもつエーテルで、官能基の種類が違う。構造異性体である。
イ: と で分子式が違う。構造異性体ではない。
ウ: と で分子式が違う(O の数が違う)。構造異性体ではない。
エ: どちらも だが、後者は前者を右から書いただけで、 が端の炭素についた同じつながり方。同じ化合物なので構造異性体ではない。
よって正しいのはア。

答え:

ア

よくある誤り

この説明は AI が書き、別の AI が例題を独立に解いて答えを確かめ、説明を一歩ずつ査読しました。

入口の問題

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この技能の次に学べること