次のア〜エは、2 つの有機化合物の示性式の組である。互いに構造異性体の関係にある組として最も適当なものを、次のア〜エのうちから 1 つ選べ。
- ア と
- イ と
- ウ と
- エ と
分子式が同じで構造が異なる化合物(炭素骨格・官能基の位置・官能基の種類の違い、例: エタノールとジメチルエーテル)を構造異性体として判定できる
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分子式が同じでも、原子のつながり方(構造)が違えば別の化合物になります。このような化合物どうしを互いに構造異性体であるといいます。この技能では、2 つの化合物の示性式や構造式を見て、それらが構造異性体か、同じ化合物か、そもそも分子式が違う別の化合物かを判定できるようになります。
分子式は「どの原子が何個あるか」だけを表し、原子どうしがどうつながっているかは表しません。炭素は結合の手を 4 本もち、鎖状にも枝分かれ状にもつながれるので、同じ数の C・H・O でも、つなぎ方が何通りもありえます。たとえば では、O が C と H の間に入ったエタノール (ヒドロキシ基をもつアルコール)と、O が 2 つの C の間に入ったジメチルエーテル (エーテル結合をもつエーテル)の 2 つができます。つながり方が違うので、性質も違います(エタノールは常温で液体、ジメチルエーテルは気体)。
構造の違いには、(1) 炭素骨格の違い( と のような直鎖と枝分かれ)、(2) 官能基の位置の違い( と )、(3) 官能基の種類の違い(アルコールとエーテル、アルデヒドとケトンなど)があります。どれも、分子式が同じで原子のつながり方が違う点で共通しています。
一方、書く向きや書き方が違うだけで、つながり方が同じなら同じ化合物です。 と は、左右を逆から書いただけなので構造異性体ではありません。
2 つの化合物の示性式から、C・H・O の数を数えて分子式を求める
分子式が違えば構造異性体ではない(分子式が同じことが必要条件)
分子式が同じなら、官能基の種類(、、、、、 など)、官能基の位置、炭素骨格(直鎖か枝分かれか)を比べる
どれかが違えば構造異性体。左右を逆に書いただけなど、つながり方が同じなら同じ化合物
互いに構造異性体である化合物の組合せとして正しいものを、次のア〜エのうちから 1 つ選べ。
ア と
イ と
ウ と
エ と
手順 1・2 で分子式を比べ、同じものについて手順 3・4 で構造を比べる。
ア: どちらも で分子式が同じ。前者はヒドロキシ基をもつアルコール、後者はエーテル結合をもつエーテルで、官能基の種類が違う。構造異性体である。
イ: と で分子式が違う。構造異性体ではない。
ウ: と で分子式が違う(O の数が違う)。構造異性体ではない。
エ: どちらも だが、後者は前者を右から書いただけで、 が端の炭素についた同じつながり方。同じ化合物なので構造異性体ではない。
よって正しいのはア。
答え: ア
分類名が違う(アルコールとエーテルなど)から構造異性体にはならない、としてしまう誤り。正しくは、 と のように官能基の種類が違っても、分子式が同じ なら構造異性体である。
似た構造なら分子式が違っても構造異性体としてしまう誤り。正しくは、()と ()は だけ違うので構造異性体ではない。まず分子式をそろえて確かめる。
書き方が違えば構造異性体としてしまう誤り。正しくは、 と は左右を逆に書いただけで同じ化合物。一方、 は が中央の炭素についているので、 の構造異性体である。
枝分かれをまっすぐな鎖の折れ曲がりと混同する誤り。正しくは、 は中央の炭素に炭素が 3 つつながる枝分かれ構造で、(どの炭素も炭素 2 つ以下とつながる直鎖)とは別の化合物。どちらも なので構造異性体になる。
この説明は AI が書き、別の AI が例題を独立に解いて答えを確かめ、説明を一歩ずつ査読しました。
有機化合物の特徴・分類と元素分析について述べた文として正しいものを、次のア〜エのうちから 1 つ選べ。ただし、ここでの元素分析は、炭素・水素・酸素からなる試料を乾燥した酸素の中で完全燃焼させ、生じた気体を 2 本の吸収管に通して、それぞれの吸収管の質量の増加を測る方法とする。
酸素を含む脂肪族化合物の性質と反応に関する記述として最も適当なものを、次のア〜オから 1 つ選べ。
酸素を含む脂肪族化合物の性質と反応について述べた文として正しいものを、次のア〜オのうちから 1 つ選べ。