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有機化合物(知識)の問題

難易度 1教科書の例題レベル高校化学 有機化合物(知識)

次のア〜エは、2 つの有機化合物の示性式の組である。互いに構造異性体の関係にある組として最も適当なものを、次のア〜エのうちから 1 つ選べ。

  • ア  と
  • イ  と
  • ウ  と
  • エ  と

この問題で使うもの

この問題を解けるようになるまで(18 技能)

ヒント

行き詰まったら、上から順に 1 つずつ開いてください。

ヒント 1

技能「構造異性体」を使う。構造異性体は「分子式が同じで、構造が異なる」化合物どうしである。

ヒント 2

示性式に含まれる C・H・O の数をそれぞれ数えて、各組の 2 つの化合物の分子式を書き出してみよう。

ヒント 3

ア・イ・エの組は、C または O の数が 2 つの化合物で異なっている。

答えと解説

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ウ

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構造異性体の判定の手順

構造異性体とは、分子式が同じで構造(原子のつながり方)が異なる化合物どうしのことである。そこで、
1. 示性式から、それぞれの分子式を求める。
2. 分子式が同じかどうかを比べる。
3. 分子式が同じなら、構造が異なることを確かめる。

という順に調べる。

各組の分子式
- ア: は 、 は 。炭素の数が違うので分子式が異なり、構造異性体ではない( の差がある同族体の関係)。
- イ: は 、 は 。酸素の数が違うので分子式が異なり、構造異性体ではない。
- ウ: は C が 3 個、H が 個、O が 1 個で 。 も C が 3 個、H が 個、O が 1 個で 。分子式が同じである。前者は端の炭素に、後者は中央の炭素にヒドロキシ基が結合しており、官能基の位置が異なる(1-プロパノールと 2-プロパノール)。よって構造異性体である。
- エ: は 、 は 。酸素の数が違うので分子式が異なり、構造異性体ではない。

したがって、答えはウである。

別解

構造異性体は分子式が同じで構造が異なる化合物。ア: CH4O と C2H6O で分子式が異なる。イ: C2H4O と C2H4O2 で異なる。ウ: どちらも C3H8O で、1-プロパノールと 2-プロパノール(ヒドロキシ基の位置が異なる)なので構造異性体。エ: C3H6O と C3H6O2 で異なる。よってウ。

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