有機化合物（知識）の問題

酢酸とエタノールの混合物に少量の濃硫酸を加えて穏やかに加熱したところ、酢酸とエタノールが反応して水がとれ、果実のような芳香をもつ水に溶けにくい液体が生じた。このとき生じた有機化合物として最も適当なものを、次のア〜オから 1 つ選べ。

• ア　アセトアルデヒド
• イ　ジエチルエーテル
• ウ　酢酸エチル
• エ　無水酢酸
• オ　エチレン

4 種類の芳香族化合物を溶かしたジエチルエーテル溶液を分液漏斗に入れ、希塩酸を加えてよく振り混ぜたのち静置すると、エーテル層と水層の 2 層に分かれた。このとき、塩酸と反応して塩となり、水層に移る化合物として最も適当なものを、次のア〜エから 1 つ選べ。
- ア　トルエン
- イ　フェノール
- ウ　アニリン
- エ　安息香酸

次のア〜エは、2 つの有機化合物の示性式の組である。互いに構造異性体の関係にある組として最も適当なものを、次のア〜エのうちから 1 つ選べ。

• ア　$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3\mathrm{OH}$ と $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2\mathrm{OH}$
• イ　$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3\mathrm{CHO}$ と $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3\mathrm{COOH}$
• ウ　$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2\mathrm{OH}$ と $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3\mathrm{CH}(\mathrm{OH})\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$
• エ　$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3\mathrm{COC}{\mathrm{H}}_3$ と $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2\mathrm{COOH}$

アルデヒドとケトンに関する記述として正しいものを、次のア〜エのうちから 1 つ選べ。

• ア　エタノール $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2\mathrm{OH}$ を二クロム酸カリウムの硫酸酸性水溶液で穏やかに酸化すると、アセトンが生じる。
• イ　アセトアルデヒド $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3\mathrm{CHO}$ をアンモニア性硝酸銀水溶液に加えて温めると、銀が析出する。
• ウ　2-プロパノール $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3\mathrm{CH}(\mathrm{OH})\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$ を二クロム酸カリウムの硫酸酸性水溶液で酸化すると、アセトアルデヒドが生じる。
• エ　アセトン $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3\mathrm{COC}{\mathrm{H}}_3$ をフェーリング液に加えて加熱すると、赤色の沈殿が生じる。

安息香酸・サリチル酸とその誘導体についての記述として誤っているものを、次のア〜オから 1 つ選べ。

• ア　サリチル酸にメタノールと少量の濃硫酸を加えて加熱すると、サリチル酸メチルが生じる。
• イ　アセチルサリチル酸に塩化鉄(III) 水溶液を加えると、赤紫色に呈色する。
• ウ　サリチル酸メチルに塩化鉄(III) 水溶液を加えると、呈色する。
• エ　サリチル酸に無水酢酸を作用させると、アセチルサリチル酸が生じる。
• オ　安息香酸は、炭酸水素ナトリウム水溶液に二酸化炭素を発生しながら溶ける。