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脂肪族炭化水素の置換反応・付加反応・付加重合

アルカン（一般式 ${\mathrm{C}}_n{\mathrm{H}}_{2n+2}$）・アルケン・アルキンの構造と性質（エチレンの二重結合は回転できない、アセチレンは直線形）を説明でき、メタンと塩素の光による置換反応、エチレンへの臭素の付加（赤褐色の脱色）、アセチレンへの水の付加（ビニルアルコールを経てアセトアルデヒド）、付加重合で生じる物質と反応の名称を選べる

前提

• 有機化合物の特徴と官能基による分類 （高校化学 有機化合物（知識））

説明

なぜそうしてよいのか

手順

1. 文に出てくる化合物が、アルカン（単結合のみ, ${\text{C}}_n{\text{H}}_{2n+2}$）・アルケン（二重結合, ${\text{C}}_n{\text{H}}_{2n}$）・アルキン（三重結合, ${\text{C}}_n{\text{H}}_{2n-2}$）のどれかを確認する

2. アルカンなら反応は置換反応（例: メタン + 塩素、光 → ${\text{CH}}_3\text{Cl}+\text{HCl}$）、アルケン・アルキンなら付加反応（または付加重合）であるかを確かめる

3. 付加反応の生成物を確かめる: エチレン + 臭素 → ${\text{CH}}_2{\text{BrCH}}_2\text{Br}$（赤褐色が消える）、アセチレン + 水 → ビニルアルコール → アセトアルデヒド ${\text{CH}}_3\text{CHO}$

4. 付加重合なら、単量体と重合体の組（エチレン → ポリエチレン、塩化ビニル → ポリ塩化ビニル、プロペン → ポリプロピレン）が合っているかを確かめる

5. 形についての文なら、メタンは正四面体形、エチレンは平面形で二重結合は回転できない、アセチレンは直線形であることと照らし合わせる

例題

よくある誤り

• メタンと塩素の反応を付加反応としてしまう誤り。正しくは、アルカンには付け加える余地がないので、${\text{CH}}_4+{\text{Cl}}_2\to {\text{CH}}_3\text{Cl}+\text{HCl}$ のように H と Cl が入れかわる置換反応で、副生成物として塩化水素ができる。

• アセチレンへの水の付加でエタノールやビニルアルコールが最終生成物になるとしてしまう誤り。正しくは、$\text{CH}\equiv \text{CH}+{\text{H}}_2\text{O}\to [{\text{CH}}_2=\text{CH-OH}]\to {\text{CH}}_3\text{CHO}$ で、不安定なビニルアルコールがすぐにアセトアルデヒドに変わる。

• アルケンの一般式を ${\text{C}}_n{\text{H}}_{2n+2}$ や ${\text{C}}_n{\text{H}}_{2n-2}$ と取り違える誤り。正しくは、アルカン ${\text{C}}_n{\text{H}}_{2n+2}$、アルケン ${\text{C}}_n{\text{H}}_{2n}$（例: ${\text{C}}_2{\text{H}}_4$）、アルキン ${\text{C}}_n{\text{H}}_{2n-2}$（例: ${\text{C}}_2{\text{H}}_2$）で、二重結合 1 個につき H が 2 個少ない。

• エチレンもアセチレンも直線形、あるいは二重結合も単結合と同じように回転できるとしてしまう誤り。正しくは、エチレン ${\text{CH}}_2={\text{CH}}_2$ は 6 原子が同一平面上にある平面形で二重結合は回転できず、アセチレン $\text{CH}\equiv \text{CH}$ は 4 原子が一直線上に並ぶ直線形。

この説明は AI が書き、別の AI が例題を独立に解いて答えを確かめ、説明を一歩ずつ査読しました。

入口の問題

• 難易度 1（教科書の例題レベル）

  エチレン $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2=\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2$ に臭素 $\mathrm{B}{\mathrm{r}}_2$ を反応させると、臭素の赤褐色が消える。このとき起こる反応の名称と、生じる物質の示性式の組み合わせとして最も適当なものを、次のア〜エのうちから 1 つ選べ。

  • ア　置換反応、$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2\mathrm{Br}$
  • イ　付加重合、$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2\mathrm{BrC}{\mathrm{H}}_2\mathrm{Br}$
  • ウ　置換反応、$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2\mathrm{BrC}{\mathrm{H}}_2\mathrm{Br}$
  • エ　付加反応、$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2\mathrm{BrC}{\mathrm{H}}_2\mathrm{Br}$

この技能を使う問題

• 難易度 2（教科書の章末問題レベル）

  次の文中の空欄 a・b に入る語句の組み合わせとして最も適当なものを、下の表のア〜エから 1 つ選べ。

  メタンと塩素の混合気体に光（紫外線）を当てると、メタン分子の水素原子が塩素原子に置き換わり、クロロメタンと塩化水素が生じる。このような反応を [ a ] という。一方、エチレンに臭素を作用させると、二重結合の部分に臭素分子が結びついて 1,2-ジブロモエタンが生じ、臭素の赤褐色が消える。このような反応を [ b ] という。

  	a	b
  ア	付加反応	置換反応
  イ	置換反応	付加重合
  ウ	付加反応	付加重合
  エ	置換反応	付加反応

• 難易度 2（教科書の章末問題レベル）

  脂肪族炭化水素が関わる次のア〜オの反応のうち、付加反応にあてはまるものを、すべて選べ。

  • ア　エタンと塩素の混合気体に光（紫外線）を当てて、クロロエタンと塩化水素を得る。
  • イ　プロペンに臭素を反応させて、1,2-ジブロモプロパンを得る。
  • ウ　メタンを酸素中で完全燃焼させて、二酸化炭素と水を得る。
  • エ　触媒を用いてアセチレンに塩化水素を反応させて、塩化ビニルを得る。
  • オ　白金やニッケルを触媒として、エチレンに水素を反応させて、エタンを得る。
• 難易度 3（共通テストレベル）

  脂肪族炭化水素の構造・性質・反応について述べた文として正しいものを、次のア〜カからすべて選べ。

  • ア　メタンと塩素の混合気体に光（紫外線）を当てると置換反応が起こり、クロロメタンと塩化水素が生じる。
  • イ　エチレンに臭素を反応させると付加反応が起こり、1,2-ジブロモエタンが生じる。
  • ウ　エチレンの炭素原子間の二重結合は、結合を軸として自由に回転できる。
  • エ　アセチレン分子は、炭素原子間の三重結合のところで折れ曲がった構造をしている。
  • オ　触媒を用いてアセチレンに水を付加させると、不安定なビニルアルコールを経てアセトアルデヒドが生じる。
  • カ　エタンに臭素水を加えて振り混ぜると、付加反応が起こって臭素水の赤褐色がすぐに消える。

この技能の次に学べること

• 不飽和度 （高校化学 有機化合物）
• シス-トランス異性体と鏡像異性体 （高校化学 有機化合物（知識））
• アルコールとエーテル （高校化学 有機化合物（知識））
• ベンゼンの構造と反応 （高校化学 有機化合物（知識））