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有機化合物(知識)の問題

難易度 2教科書の章末問題レベル高校化学 有機化合物(知識)

脂肪族炭化水素が関わる次のア〜オの反応のうち、付加反応にあてはまるものを、すべて選べ。

  • ア エタンと塩素の混合気体に光(紫外線)を当てて、クロロエタンと塩化水素を得る。
  • イ プロペンに臭素を反応させて、1,2-ジブロモプロパンを得る。
  • ウ メタンを酸素中で完全燃焼させて、二酸化炭素と水を得る。
  • エ 触媒を用いてアセチレンに塩化水素を反応させて、塩化ビニルを得る。
  • オ 白金やニッケルを触媒として、エチレンに水素を反応させて、エタンを得る。

この問題で使うもの

この問題を解けるようになるまで(18 技能)

ヒント

行き詰まったら、上から順に 1 つずつ開いてください。

ヒント 1

付加反応と置換反応の違い(不飽和結合に原子が結びつくのか、原子が置き換わるのか)を思い出そう。

ヒント 2

付加反応は二重結合・三重結合をもつアルケン・アルキンで起こりやすく、単結合だけのアルカンでは光を当てると置換反応が起こる。

ヒント 3

反応する炭化水素が不飽和結合をもつかどうか、また生成物のほかに HCl などの分子が外れているかどうかで、アとウは付加反応から外せる。残りの反応式を書いて確かめよう。

答えと解説

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イ, エ, オ

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解説を読む

付加反応は、二重結合や三重結合のうち結合の一部が切れ、そこに別の原子や原子団が結びつく反応である。生成物は 1 種類で、もとの分子からは何も外れない。一方、置換反応は、分子中の原子が別の原子に置き換わる反応で、置き換えられた原子が別の分子(HCl など)として外れる。

- ア 付加反応ではない。エタン は単結合だけからなるアルカンで、水素原子が塩素原子に置き換わる置換反応が起こる。

- イ 付加反応である。プロペンの二重結合に臭素が付加する。

- ウ 付加反応ではない。メタンの燃焼(酸化)であり、分子は二酸化炭素と水に分解される。

- エ 付加反応である。アセチレンの三重結合に塩化水素 1 分子が付加する。

- オ 付加反応である。エチレンの二重結合に水素が付加する。

よって、付加反応はイ、エ、オである。

別解

各反応の種類を確かめる。
- ア: エタンと塩素の光による反応は、水素原子が塩素原子に置き換わる置換反応。付加反応ではない。
- イ: プロペンの二重結合に臭素が加わる付加反応。
- ウ: メタンの完全燃焼は酸化反応(燃焼)。付加反応ではない。
- エ: アセチレンの三重結合に塩化水素が加わって塩化ビニルが生じる付加反応。
- オ: エチレンの二重結合に水素が加わってエタンが生じる付加反応。
以上より付加反応にあてはまるのはイ、エ、オ。

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