有機化合物（知識）の問題
難易度 3共通テストレベル高校化学 有機化合物（知識）
脂肪族炭化水素の構造・性質・反応について述べた文として正しいものを、次のア〜カからすべて選べ。
- ア メタンと塩素の混合気体に光（紫外線）を当てると置換反応が起こり、クロロメタンと塩化水素が生じる。
- イ エチレンに臭素を反応させると付加反応が起こり、1,2-ジブロモエタンが生じる。
- ウ エチレンの炭素原子間の二重結合は、結合を軸として自由に回転できる。
- エ アセチレン分子は、炭素原子間の三重結合のところで折れ曲がった構造をしている。
- オ 触媒を用いてアセチレンに水を付加させると、不安定なビニルアルコールを経てアセトアルデヒドが生じる。
- カ エタンに臭素水を加えて振り混ぜると、付加反応が起こって臭素水の赤褐色がすぐに消える。
この問題で使うもの
- 脂肪族炭化水素の置換反応・付加反応・付加重合（説明と入口の問題）
この問題を解けるようになるまで（18 技能）
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ヒント
行き詰まったら、上から順に 1 つずつ開いてください。
ヒント 1
アルカン（単結合のみ）は置換反応、アルケン・アルキン（不飽和結合をもつ）は付加反応を起こしやすいことを使おう。
ヒント 2
二重結合は回転できないこと、アセチレンは直線形の分子であることを思い出そう。
ヒント 3
ウ・エは構造について、カはアルカンの反応性について誤りがある。残りの文の内容を確かめよう。
答えと解説
答えを見る
ア, イ, オ
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解説を読む
- ア 正しい。アルカンは光（紫外線）を当てるとハロゲンと置換反応を起こす。 のように、水素原子が塩素原子に置き換わる。
- イ 正しい。アルケンの二重結合には臭素が付加しやすい。（1,2-ジブロモエタン）。
- ウ 誤り。二重結合は、結合を軸として自由に回転することができない（単結合は回転できる）。このためシス-トランス異性体が生じることがある。
- エ 誤り。アセチレン は、4 個の原子がすべて一直線上に並んだ直線形の分子である。
- オ 正しい。アセチレンに触媒（硫酸水銀(II) など）を用いて水を付加させると、ビニルアルコール が生じるが、これは不安定ですぐにアセトアルデヒド に変化する。
- カ 誤り。エタンは単結合だけからなるアルカンで、付加反応は起こらない。臭素水を加えても赤褐色は消えない（臭素水の脱色は、二重結合や三重結合をもつ不飽和炭化水素の検出に使われる）。
よって、正しいものは ア, イ, オ である。
別解
ア: メタンと塩素に光を当てると の置換反応が起こる。正しい。
イ: エチレンに臭素が付加して （1,2-ジブロモエタン）が生じる。正しい。
ウ: 二重結合は軸まわりに自由に回転できない（そのためシス・トランス異性体が存在する）。誤り。
エ: アセチレンは直線形分子（4 原子が一直線上）で、折れ曲がっていない。誤り。
オ: アセチレンに水が付加するとビニルアルコール を経て、不安定なので異性化してアセトアルデヒド になる。正しい。
カ: エタンは飽和炭化水素で付加反応をしないので、臭素水の赤褐色は消えない。誤り。
よってア、イ、オ。