有機化合物（知識）の問題
芳香族化合物の性質と反応に関する記述として最も適当なものを、次のア〜オから 1 つ選べ。
- ア フェノールの水溶液に炭酸水素ナトリウム水溶液を加えると、二酸化炭素が発生する。
- イ ベンゼンに鉄粉（または塩化鉄(III)）を触媒として塩素を作用させると、付加反応が起こってヘキサクロロシクロヘキサンが生じる。
- ウ アニリンにさらし粉水溶液を加えると、赤紫色を呈する。
- エ 安息香酸は炭酸よりも弱い酸なので、炭酸水素ナトリウム水溶液を加えても反応せず溶けない。
- オ サリチル酸は、塩化鉄(III)水溶液を加えても呈色しない。
この問題で使うもの
- フェノール類の性質と反応（説明と入口の問題）
- ベンゼンの構造と反応（説明と入口の問題）
- アニリンと芳香族アミン（説明と入口の問題）
- 芳香族カルボン酸（安息香酸・サリチル酸）（説明と入口の問題）
この問題を解けるようになるまで（35 技能）
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- アニリンと芳香族アミン
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- カルボン酸とエステル
- 芳香族カルボン酸（安息香酸・サリチル酸）
ヒント
行き詰まったら、上から順に 1 つずつ開いてください。
ヒント 1
それぞれの化合物の検出反応（呈色反応）と、酸の強さの順序、ベンゼンの置換反応・付加反応の条件を思い出そう。
ヒント 2
酸の強さは「カルボン酸 > 炭酸 > フェノール類」。塩化鉄(III)で呈色するのはフェノール性ヒドロキシ基をもつ化合物。鉄触媒で塩素を作用させたときに起こるのは置換反応。
ヒント 3
酸の強さの順序からアとエは誤り、フェノール性ヒドロキシ基の有無からオも誤り、反応の種類からイも誤りと判断できる。残った選択肢がアニリンの検出反応として正しいか確かめよう。
答えと解説
答えを見る
ウ
どこでつまずきましたか？（選ぶと、戻る場所を案内します）
解説を読む
正解: ウ
アニリンはさらし粉（主成分 ）の水溶液によって酸化され、赤紫色を呈する。これはアニリンの検出反応として教科書に載っている。
各選択肢の検討:
- ア（誤り） 酸の強さは の順である。フェノールは炭酸より弱い酸なので、炭酸水素ナトリウム とは反応せず、二酸化炭素は発生しない（逆に、ナトリウムフェノキシドの水溶液に を通じるとフェノールが遊離する）。
- イ（誤り） 鉄（または ）を触媒としてベンゼンに塩素を作用させると、置換反応が起こってクロロベンゼンが生じる。
ヘキサクロロシクロヘキサンが生じる付加反応は、触媒を使わず紫外線（光）を当てて塩素を反応させたときに起こる。
- ウ（正しい） 上で述べたとおり。
- エ（誤り） 安息香酸はカルボン酸であり、炭酸よりも強い酸である。そのため炭酸水素ナトリウム水溶液と反応して二酸化炭素を発生しながら塩（安息香酸ナトリウム）となって溶ける。
- オ（誤り） サリチル酸はベンゼン環に直接結合したヒドロキシ基（フェノール性ヒドロキシ基）をもつので、フェノール類と同様に塩化鉄(III)水溶液で赤紫色に呈色する。
別解
各選択肢を確かめる。
- ア：誤り。フェノールは炭酸より弱い酸なので、炭酸水素ナトリウム水溶液とは反応せず、二酸化炭素は発生しない。
- イ：誤り。鉄粉（塩化鉄(III)）を触媒にすると置換反応が起こり、クロロベンゼンが生じる。ヘキサクロロシクロヘキサンが生じる付加反応は、紫外線を当てた場合である。
- ウ：正しい。アニリンにさらし粉水溶液を加えると赤紫色を呈する（アニリンの検出反応）。
- エ：誤り。安息香酸は炭酸より強い酸なので、炭酸水素ナトリウム水溶液と反応して二酸化炭素を発生し、塩になって溶ける。
- オ：誤り。サリチル酸はフェノール性ヒドロキシ基をもつので、塩化鉄(III)水溶液で紫色に呈色する。
よって正しいのはウ。