有機化合物（知識）の問題

アセトン $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3\mathrm{COC}{\mathrm{H}}_3$、エタノール $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2\mathrm{OH}$、2-プロパノール $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3\mathrm{CH}(\mathrm{OH})\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$ に、それぞれヨウ素と水酸化ナトリウム水溶液を加えて温めると、いずれも特有のにおいをもつ黄色の沈殿が生じる。一方、メタノール $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3\mathrm{OH}$ や 1-プロパノール $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2\mathrm{OH}$ に同じ操作をしても、黄色の沈殿は生じない。なお、アセトンはホルミル基（アルデヒド基）をもたないので、銀鏡反応もフェーリング液の還元も示さない。

このように、ヨウ素と水酸化ナトリウム水溶液を加えて温めると黄色の沈殿が生じる反応の名称を答えよ。（生じる沈殿の物質名ではなく、反応の名称を答えること。）

アセトン $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3\mathrm{COC}{\mathrm{H}}_3$ にヨウ素と水酸化ナトリウム水溶液を加えて温めると、特有のにおいをもつ黄色の沈殿が生じた。エタノールでも同じ操作で同じ黄色の沈殿が生じるが、メタノールでは生じない。この反応は、$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3\mathrm{CO}-$ の構造や $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3\mathrm{CH}(\mathrm{OH})-$ の構造をもつ化合物を見分けるのに使われる。この反応を何というか。

酸素を含む脂肪族化合物の性質と反応に関する記述として最も適当なものを、次のア〜オから 1 つ選べ。

• ア　2-プロパノールを硫酸酸性の二クロム酸カリウム水溶液で酸化すると、プロピオンアルデヒド（プロパナール）が生じる。
• イ　ジエチルエーテルは 1-ブタノールと互いに構造異性体であり、金属ナトリウムを加えると水素を発生する。
• ウ　アセトンにフェーリング液を加えて加熱すると、赤色の沈殿が生じる。
• エ　ギ酸は分子中にホルミル基（アルデヒド基）をもつので、アンモニア性硝酸銀水溶液を還元して銀を析出させる。
• オ　酢酸エチルに水酸化ナトリウム水溶液を加えて加熱すると、エステル化が起こって酢酸ナトリウムとエタノールが生じる。

芳香族化合物の性質と反応について述べた文として正しいものを、次のア〜カからすべて選べ。

• ア　サリチル酸にメタノールと少量の濃硫酸を加えて加熱すると、サリチル酸メチルが生じる。
• イ　サリチル酸に無水酢酸を作用させて得られるアセチルサリチル酸に塩化鉄(III)水溶液を加えると、赤紫色を呈する。
• ウ　アニリンにさらし粉水溶液を加えると、赤紫色を呈する。
• エ　ニトロベンゼンをスズと濃塩酸で還元したのち、水酸化ナトリウム水溶液を加えると、アニリンが遊離する。
• オ　トルエンを過マンガン酸カリウム水溶液で酸化すると、フェノールが生じる。
• カ　安息香酸に炭酸水素ナトリウム水溶液を加えても、二酸化炭素は発生しない。

エタノール ${\mathrm{C}}_2{\mathrm{H}}_5\mathrm{OH}$ に濃硫酸を加え、約 $130{}^{\circ }\mathrm{C}$ に加熱すると、エタノール 2 分子から水 1 分子がとれて、ある有機化合物が生じる。この有機化合物として最も適当なものを、次のア〜オから 1 つ選べ。
- ア　エチレン
- イ　アセトアルデヒド
- ウ　ジメチルエーテル
- エ　ジエチルエーテル
- オ　酢酸エチル