有機化合物（知識）の問題

芳香族化合物の性質と反応に関する記述として最も適当なものを、次のア〜オから 1 つ選べ。

• ア　フェノールの水溶液に炭酸水素ナトリウム水溶液を加えると、二酸化炭素が発生する。
• イ　ベンゼンに鉄粉（または塩化鉄(III)）を触媒として塩素を作用させると、付加反応が起こってヘキサクロロシクロヘキサンが生じる。
• ウ　アニリンにさらし粉水溶液を加えると、赤紫色を呈する。
• エ　安息香酸は炭酸よりも弱い酸なので、炭酸水素ナトリウム水溶液を加えても反応せず溶けない。
• オ　サリチル酸は、塩化鉄(III)水溶液を加えても呈色しない。

安息香酸・サリチル酸とその誘導体についての記述として誤っているものを、次のア〜オから 1 つ選べ。

• ア　サリチル酸にメタノールと少量の濃硫酸を加えて加熱すると、サリチル酸メチルが生じる。
• イ　アセチルサリチル酸に塩化鉄(III) 水溶液を加えると、赤紫色に呈色する。
• ウ　サリチル酸メチルに塩化鉄(III) 水溶液を加えると、呈色する。
• エ　サリチル酸に無水酢酸を作用させると、アセチルサリチル酸が生じる。
• オ　安息香酸は、炭酸水素ナトリウム水溶液に二酸化炭素を発生しながら溶ける。

安息香酸・フェノール・アニリン・ニトロベンゼンの 4 種類の芳香族化合物を溶かしたジエチルエーテル溶液がある。分液漏斗を使ってこれらを分離する操作について述べた文として誤っているものを、次のア〜オから 1 つ選べ。ただし、加える水溶液の量は十分であり、操作のたびによく振り混ぜたのち静置して、水層とエーテル層に分けるものとする。

• ア　この溶液に希塩酸を加えると、アニリンは塩酸と反応してアニリン塩酸塩となり、水層に移る。
• イ　アニリンを除いたエーテル溶液に炭酸水素ナトリウム水溶液を加えると、安息香酸は安息香酸ナトリウムとなって水層に移るが、フェノールはエーテル層に残る。
• ウ　安息香酸も除いたエーテル溶液に水酸化ナトリウム水溶液を加えると、フェノールはナトリウムフェノキシドとなって水層に移る。
• エ　安息香酸ナトリウムを含む水層に二酸化炭素を十分に通じると、安息香酸が遊離して水に溶けにくい固体として生じる。
• オ　ニトロベンゼンは酸とも塩基とも反応して塩をつくらないので、ア〜ウの操作を行ったあともエーテル層に残る。

酸素を含む脂肪族化合物の性質と反応について述べた文として正しいものを、次のア〜オのうちから 1 つ選べ。

• ア　エタノールに濃硫酸を加えて約 $170{}^{\circ }\mathrm{C}$ に加熱すると、主にジエチルエーテルが生じる。
• イ　2-プロパノールを硫酸酸性の二クロム酸カリウム水溶液で酸化すると、プロピオンアルデヒド（プロパナール）が生じる。
• ウ　ギ酸は還元性を示さないので、アンモニア性硝酸銀水溶液に加えて温めても、銀は析出しない。
• エ　酢酸エチルに水酸化ナトリウム水溶液を加えて加熱すると、酢酸ナトリウムとエタノールが生じる。
• オ　ジメチルエーテルはエタノールの構造異性体であり、金属ナトリウムを加えると水素を発生する。

酸素を含む脂肪族化合物の性質と反応に関する記述として最も適当なものを、次のア〜オから 1 つ選べ。

• ア　2-プロパノールを硫酸酸性の二クロム酸カリウム水溶液で酸化すると、プロピオンアルデヒド（プロパナール）が生じる。
• イ　ジエチルエーテルは 1-ブタノールと互いに構造異性体であり、金属ナトリウムを加えると水素を発生する。
• ウ　アセトンにフェーリング液を加えて加熱すると、赤色の沈殿が生じる。
• エ　ギ酸は分子中にホルミル基（アルデヒド基）をもつので、アンモニア性硝酸銀水溶液を還元して銀を析出させる。
• オ　酢酸エチルに水酸化ナトリウム水溶液を加えて加熱すると、エステル化が起こって酢酸ナトリウムとエタノールが生じる。