有機化合物（知識）の問題
安息香酸・サリチル酸とその誘導体についての記述として誤っているものを、次のア〜オから 1 つ選べ。
- ア サリチル酸にメタノールと少量の濃硫酸を加えて加熱すると、サリチル酸メチルが生じる。
- イ アセチルサリチル酸に塩化鉄(III) 水溶液を加えると、赤紫色に呈色する。
- ウ サリチル酸メチルに塩化鉄(III) 水溶液を加えると、呈色する。
- エ サリチル酸に無水酢酸を作用させると、アセチルサリチル酸が生じる。
- オ 安息香酸は、炭酸水素ナトリウム水溶液に二酸化炭素を発生しながら溶ける。
この問題で使うもの
- 芳香族カルボン酸（安息香酸・サリチル酸）（説明と入口の問題）
この問題を解けるようになるまで（34 技能）
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- 芳香族カルボン酸（安息香酸・サリチル酸）
ヒント
行き詰まったら、上から順に 1 つずつ開いてください。
ヒント 1
技能「芳香族カルボン酸（安息香酸・サリチル酸）」を使います。サリチル酸のどの基（ か ）が反応して生成物ができるかを考えましょう。
ヒント 2
塩化鉄(III) 水溶液で呈色するのは、ベンゼン環に直接結合した （フェノール性ヒドロキシ基）が残っている化合物です。
ヒント 3
メタノールとの反応では が、無水酢酸との反応では が変化します。呈色についての 2 つの選択肢のうち、フェノール性 がなくなった化合物はどちらかを考えましょう。ア・エ・オはこの見方で正しいと確かめられます。
答えと解説
答えを見る
イ
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解説を読む
使う技能: サリチル酸はベンゼン環にカルボキシ基 とヒドロキシ基 をもつ。どちらの基が反応したかで生成物が決まり、ベンゼン環に直接結合した （フェノール性ヒドロキシ基）が残っていれば塩化鉄(III) 水溶液で呈色する。
手順 1（ア）: サリチル酸の がメタノールとエステル化すると、サリチル酸メチルが生じる。濃硫酸は触媒である。正しい。
手順 2（エ）: サリチル酸の が無水酢酸によってアセチル化されると、アセチルサリチル酸が生じる。正しい。
手順 3（ウ・イ）: 塩化鉄(III) 水溶液による呈色は、フェノール性ヒドロキシ基があるかどうかで決まる。
- サリチル酸メチルは がエステルになっただけで、フェノール性 が残っているので呈色する。ウは正しい。
- アセチルサリチル酸はフェノール性 がアセチル化されてエステル結合になっているので、塩化鉄(III) 水溶液で呈色しない。イは「呈色する」の部分が誤り。
手順 4（オ）: 安息香酸はカルボン酸で、炭酸より強い酸である。そのため炭酸水素ナトリウムと反応して安息香酸ナトリウムとなって溶け、弱酸の炭酸が遊離して二酸化炭素が発生する。
正しい。
よって、誤っているものはイである。
別解
ア: サリチル酸のカルボキシ基とメタノールのエステル化でサリチル酸メチルが生じる。正しい。イ: アセチルサリチル酸はフェノール性ヒドロキシ基がアセチル化されて残っていないので、塩化鉄(III)水溶液で呈色しない。誤り。ウ: サリチル酸メチルはフェノール性ヒドロキシ基をもつので紫色に呈色する。正しい。エ: サリチル酸のフェノール性 -OH を無水酢酸でアセチル化するとアセチルサリチル酸が生じる。正しい。オ: 安息香酸は炭酸より強い酸で、NaHCO3 と反応して CO2 を発生しながら溶ける。正しい。誤りはイ。