有機化合物（知識）の問題
難易度 2教科書の章末問題レベル高校化学 有機化合物（知識）
有機化合物の検出反応について述べた文として誤っているものを、次のア〜エのうちから 1 つ選べ。
- ア ホルムアルデヒドの水溶液（ホルマリン）にアンモニア性硝酸銀水溶液を加えて温めると、銀が析出する。
- イ アセトアルデヒドにフェーリング液を加えて加熱すると、酸化銅(I) の赤色の沈殿が生じる。
- ウ 酢酸の水溶液にアンモニア性硝酸銀水溶液を加えて温めると、銀が析出する。
- エ サリチル酸の水溶液に塩化鉄(III) 水溶液を加えると、赤紫色に呈色する。
この問題で使うもの
- 官能基の検出反応（説明と入口の問題）
この問題を解けるようになるまで（34 技能）
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- 実験器具の使い方と安全
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- 有機物・無機物と金属の性質
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- 構造異性体
- 脂肪族炭化水素の置換反応・付加反応・付加重合
- 分解と化合（化学変化の種類）
- 酸化と還元
- 酸化・還元の定義
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- 酸化数と酸化・還元の判定
- 酸化剤と還元剤
- アルデヒドとケトン
- 酸・アルカリと中和・指示薬
- アレニウスとブレンステッド・ローリーの酸・塩基の定義
- 酸・塩基の価数・強弱と電離度
- 弱酸の遊離・揮発性の酸の遊離
- カルボン酸とエステル
- ベンゼンの構造と反応
- フェノール類の性質と反応
- 官能基の検出反応
ヒント
行き詰まったら、上から順に 1 つずつ開いてください。
ヒント 1
それぞれの検出反応が、どの官能基を検出する反応かを思い出そう。
ヒント 2
銀鏡反応・フェーリング液の還元はホルミル基（アルデヒド基）をもつ還元性の物質で起こり、塩化鉄(III) 水溶液による呈色はフェノール性ヒドロキシ基をもつ物質で起こる。
ヒント 3
ホルムアルデヒドとアセトアルデヒドはどちらもホルミル基をもち、サリチル酸はフェノール性ヒドロキシ基をもつ。残りの物質がホルミル基をもつかどうかを構造式で確かめよう。
答えと解説
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ウ
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解説を読む
銀鏡反応やフェーリング液の還元は、還元性をもつホルミル基（アルデヒド基） の検出に使われる。塩化鉄(III) 水溶液による呈色は、ベンゼン環に直接結合したヒドロキシ基（フェノール性ヒドロキシ基）の検出に使われる。
- ア 正しい。ホルムアルデヒド はホルミル基をもつので還元性があり、アンモニア性硝酸銀水溶液中の を還元して銀を析出させる（銀鏡反応）。
- イ 正しい。アセトアルデヒド はホルミル基をもつので、フェーリング液中の を還元し、酸化銅(I) の赤色沈殿が生じる。
- ウ 誤り。酢酸 はホルミル基をもたず還元性を示さないので、銀鏡反応は起こらず、銀は析出しない。（カルボン酸のうちホルミル基をもつギ酸 は銀鏡反応を示すが、酢酸は示さない。）
- エ 正しい。サリチル酸 はフェノール性ヒドロキシ基をもつので、塩化鉄(III) 水溶液で赤紫色に呈色する。
よって、誤っているものはウである。
別解
誤っているものを選ぶ。
- ア: ホルムアルデヒドはアルデヒド基をもち還元性があるので、銀鏡反応で銀が析出する。正しい記述。
- イ: アセトアルデヒドはフェーリング液を還元し、酸化銅(I) の赤色沈殿が生じる。正しい記述。
- ウ: 酢酸はカルボン酸で、アルデヒド基をもたず還元性がない（ギ酸と異なる）ので、銀鏡反応は起こらない。誤った記述。
- エ: サリチル酸はフェノール性ヒドロキシ基をもつので、塩化鉄(III) 水溶液で赤紫色に呈色する。正しい記述。
以上より、誤っているのはウ。