有機化合物は、分子の中にもつ官能基によって分類される。次の文中の空欄 a・b に入る語句の組み合わせとして最も適当なものを、下のア〜エから 1 つ選べ。
示性式 で表される化合物は、官能基として（ a ）をもつので、アルデヒドに分類される。また、示性式 で表される化合物は、酸素原子に 2 つの炭化水素基が結合した構造 をもつので、（ b ）に分類される。
| a | b | |
|---|---|---|
| ア | カルボキシ基 | エーテル |
| イ | ホルミル基 | エーテル |
| ウ | ホルミル基 | エステル |
| エ | カルボキシ基 | エステル |
有機化合物（知識）
扱うテーマ: 有機化合物の特徴と官能基による分類、元素分析の方法（吸収剤とその順序）、構造異性体・シス-トランス異性体・鏡像異性体、脂肪族炭化水素（アルカン・アルケン・アルキン）の性質と反応（置換反応・付加反応・付加重合）、アルコール・エーテル・アルデヒド・ケトン・カルボン酸・エステルの性質と反応、油脂とセッケン・合成洗剤、官能基の検出反応（銀鏡反応・フェーリング液の還元・ヨードホルム反応・塩化鉄(III) 水溶液による呈色など）、芳香族化合物（ベンゼン・フェノール・アニリン・安息香酸・サリチル酸など）の性質と反応、酸・塩基とエーテルを使う芳香族化合物の分離
難易度の目安（高校化学）
- 難易度 1 教科書の例題レベル
- 難易度 2 教科書の章末問題レベル
- 難易度 3 共通テストレベル
- 難易度 4 国公立二次の標準レベル
- 難易度 5 難関大の二次レベル
炭素・水素・酸素からなる有機化合物の元素分析を行う。試料を乾燥した酸素を通しながら加熱し、酸化銅(II) を通して完全に燃焼させ、生じた気体を 2 本の吸収管 A・B にこの順に通す。吸収管 A で燃焼により生じた水だけを吸収させ、吸収管 B で二酸化炭素を吸収させて、それぞれの質量の増加から水と二酸化炭素の質量を求める。
吸収管 A・B に詰める物質の組み合わせとして最も適当なものを、次のア〜エから 1 つ選べ。
吸収管 A 吸収管 B ア ソーダ石灰 塩化カルシウム イ 酸化銅(II) ソーダ石灰 ウ 塩化カルシウム ソーダ石灰 エ 塩化カルシウム 酸化銅(II) 次のア〜エは、2 つの有機化合物の示性式の組である。互いに構造異性体の関係にある組として最も適当なものを、次のア〜エのうちから 1 つ選べ。
- ア と
- イ と
- ウ と
- エ と
エチレン に臭素 を反応させると、臭素の赤褐色が消える。このとき起こる反応の名称と、生じる物質の示性式の組み合わせとして最も適当なものを、次のア〜エのうちから 1 つ選べ。
- ア 置換反応、
- イ 付加重合、
- ウ 置換反応、
- エ 付加反応、
異性体に関する記述として正しいものを、次のア〜エのうちから 1 つ選べ。
- ア 2-ブテン には、シス-トランス異性体が存在する。
- イ プロペン には、シス-トランス異性体が存在する。
- ウ 2-プロパノール は、不斉炭素原子をもつ。
- エ 1,1-ジクロロエチレン には、シス-トランス異性体が存在する。
エタノール に濃硫酸を加え、約 に加熱すると、エタノール 2 分子から水 1 分子がとれて、ある有機化合物が生じる。この有機化合物として最も適当なものを、次のア〜オから 1 つ選べ。
- ア エチレン
- イ アセトアルデヒド
- ウ ジメチルエーテル
- エ ジエチルエーテル
- オ 酢酸エチルベンゼン の構造と反応に関する記述として誤っているものを、次のア〜エのうちから 1 つ選べ。
- ア ベンゼン分子は平面状の正六角形で、炭素原子間の結合の長さはすべて等しい。
- イ ベンゼンに濃硝酸と濃硫酸の混合物を加えて加熱すると、置換反応が起こってニトロベンゼンが生じる。
- ウ ベンゼンに鉄を触媒として塩素を反応させると、付加反応が起こってクロロベンゼンが生じる。
- エ ベンゼンに濃硫酸を加えて加熱すると、置換反応が起こってベンゼンスルホン酸が生じる。
アルデヒドとケトンに関する記述として正しいものを、次のア〜エのうちから 1 つ選べ。
- ア エタノール を二クロム酸カリウムの硫酸酸性水溶液で穏やかに酸化すると、アセトンが生じる。
- イ アセトアルデヒド をアンモニア性硝酸銀水溶液に加えて温めると、銀が析出する。
- ウ 2-プロパノール を二クロム酸カリウムの硫酸酸性水溶液で酸化すると、アセトアルデヒドが生じる。
- エ アセトン をフェーリング液に加えて加熱すると、赤色の沈殿が生じる。
フェノール とエタノール は、どちらもヒドロキシ基 をもつが、性質に違いがある。次の文中の空欄 a・b に入る語句の組み合わせとして最も適当なものを、下のア〜エのうちから 1 つ選べ。
フェノールの水溶液に塩化鉄(III) 水溶液を加えると（ a ）。一方、エタノールに塩化鉄(III) 水溶液を加えても、このような変化は見られない。また、フェノールに水酸化ナトリウム水溶液を加えると（ b ）が、エタノールは水酸化ナトリウムと反応しない。
a b ア 白色の沈殿が生じる 反応しない イ 紫色に呈色する 反応しない ウ 白色の沈殿が生じる 中和して塩が生じ、溶ける エ 紫色に呈色する 中和して塩が生じ、溶ける アニリン を希塩酸に溶かし、氷で 以下に冷やしながら亜硝酸ナトリウム 水溶液を加えると、塩化ベンゼンジアゾニウム が生じる。
このように、芳香族アミンからジアゾニウム塩をつくる反応を何というか。酢酸とエタノールの混合物に少量の濃硫酸を加えて穏やかに加熱したところ、酢酸とエタノールが反応して水がとれ、果実のような芳香をもつ水に溶けにくい液体が生じた。このとき生じた有機化合物として最も適当なものを、次のア〜オから 1 つ選べ。
- ア アセトアルデヒド
- イ ジエチルエーテル
- ウ 酢酸エチル
- エ 無水酢酸
- オ エチレン
植物油のように常温で液体の油脂は、構成する脂肪酸に炭素原子間の二重結合 を多く含む。このような液体の油脂に、ニッケルを触媒として水素を付加させると、 が減って常温で固体の油脂になる。このようにして液体の油脂からつくられた固体の油脂を何というか。漢字 3 文字で答えよ。
安息香酸・サリチル酸とその誘導体についての記述として誤っているものを、次のア〜オから 1 つ選べ。
- ア サリチル酸にメタノールと少量の濃硫酸を加えて加熱すると、サリチル酸メチルが生じる。
- イ アセチルサリチル酸に塩化鉄(III) 水溶液を加えると、赤紫色に呈色する。
- ウ サリチル酸メチルに塩化鉄(III) 水溶液を加えると、呈色する。
- エ サリチル酸に無水酢酸を作用させると、アセチルサリチル酸が生じる。
- オ 安息香酸は、炭酸水素ナトリウム水溶液に二酸化炭素を発生しながら溶ける。
アセトン にヨウ素と水酸化ナトリウム水溶液を加えて温めると、特有のにおいをもつ黄色の沈殿が生じた。エタノールでも同じ操作で同じ黄色の沈殿が生じるが、メタノールでは生じない。この反応は、 の構造や の構造をもつ化合物を見分けるのに使われる。この反応を何というか。
4 種類の芳香族化合物を溶かしたジエチルエーテル溶液を分液漏斗に入れ、希塩酸を加えてよく振り混ぜたのち静置すると、エーテル層と水層の 2 層に分かれた。このとき、塩酸と反応して塩となり、水層に移る化合物として最も適当なものを、次のア〜エから 1 つ選べ。
- ア トルエン
- イ フェノール
- ウ アニリン
- エ 安息香酸油脂、セッケン、合成洗剤について述べた文として誤っているものを、次のア〜エのうちから 1 つ選べ。
- ア 油脂は、グリセリン（1,2,3-プロパントリオール）と高級脂肪酸からなるエステルである。
- イ 硫酸ドデシルナトリウムなどの合成洗剤の水溶液は、弱塩基性を示す。
- ウ セッケンの分子は疎水性の部分と親水性の部分をもち、水中で一定以上の濃度になると、疎水性の部分を内側に向けて集まったミセルをつくる。
- エ セッケンを硬水中で用いると、カルシウムイオンやマグネシウムイオンと水に溶けにくい塩をつくるので、泡立ちが悪くなる。
フェノールと安息香酸を溶かしたジエチルエーテル溶液を分液漏斗に入れ、水溶液 [ a ] を加えてよく振り混ぜたのち静置したところ、2 種類の化合物のうち一方だけが塩となって水層に移り、もう一方はエーテル層に残った。このとき水層に移った化合物は [ b ] である。
空欄 a・b に入る語句の組み合わせとして最も適当なものを、次の表のア〜エから 1 つ選べ。
a b ア 希塩酸 安息香酸 イ 水酸化ナトリウム水溶液 フェノール ウ 炭酸水素ナトリウム水溶液 フェノール エ 炭酸水素ナトリウム水溶液 安息香酸 次の文中の空欄 a・b に入る語句の組み合わせとして最も適当なものを、下の表のア〜エから 1 つ選べ。
メタンと塩素の混合気体に光（紫外線）を当てると、メタン分子の水素原子が塩素原子に置き換わり、クロロメタンと塩化水素が生じる。このような反応を [ a ] という。一方、エチレンに臭素を作用させると、二重結合の部分に臭素分子が結びついて 1,2-ジブロモエタンが生じ、臭素の赤褐色が消える。このような反応を [ b ] という。
a b ア 付加反応 置換反応 イ 置換反応 付加重合 ウ 付加反応 付加重合 エ 置換反応 付加反応 アニリン、フェノール、トルエンの 3 種類の化合物を溶かしたジエチルエーテル溶液を分液漏斗に入れ、希塩酸を加えてよく振り混ぜたのち静置したところ、水層とエーテル層の 2 層に分かれた。このとき水層に移った物質として最も適当なものを、次のア〜オから 1 つ選べ。
- ア トルエン
- イ フェノール
- ウ アニリン塩酸塩
- エ ナトリウムフェノキシド
- オ 塩化ベンゼンジアゾニウム
有機化合物の検出反応について述べた文として誤っているものを、次のア〜エのうちから 1 つ選べ。
- ア ホルムアルデヒドの水溶液（ホルマリン）にアンモニア性硝酸銀水溶液を加えて温めると、銀が析出する。
- イ アセトアルデヒドにフェーリング液を加えて加熱すると、酸化銅(I) の赤色の沈殿が生じる。
- ウ 酢酸の水溶液にアンモニア性硝酸銀水溶液を加えて温めると、銀が析出する。
- エ サリチル酸の水溶液に塩化鉄(III) 水溶液を加えると、赤紫色に呈色する。
有機化合物の特徴・分類と元素分析について述べた文として正しいものを、次のア〜エのうちから 1 つ選べ。ただし、ここでの元素分析は、炭素・水素・酸素からなる試料を乾燥した酸素の中で完全燃焼させ、生じた気体を 2 本の吸収管に通して、それぞれの吸収管の質量の増加を測る方法とする。
- ア 元素分析では、燃焼で生じた気体を、まずソーダ石灰を詰めた吸収管に通し、次に塩化カルシウムを詰めた吸収管に通す。
- イ 有機化合物の多くは分子からなる物質であり、イオン結晶からなる塩化ナトリウムなどの無機物質に比べて、融点の低いものが多い。
- ウ エタノールとジメチルエーテルは同じ分子式 をもち、どちらも官能基としてヒドロキシ基をもつ。
- エ アセトアルデヒドなどのアルデヒドに共通する官能基は、カルボキシ基 である。
脂肪族炭化水素が関わる次のア〜オの反応のうち、付加反応にあてはまるものを、すべて選べ。
- ア エタンと塩素の混合気体に光（紫外線）を当てて、クロロエタンと塩化水素を得る。
- イ プロペンに臭素を反応させて、1,2-ジブロモプロパンを得る。
- ウ メタンを酸素中で完全燃焼させて、二酸化炭素と水を得る。
- エ 触媒を用いてアセチレンに塩化水素を反応させて、塩化ビニルを得る。
- オ 白金やニッケルを触媒として、エチレンに水素を反応させて、エタンを得る。
ある有機化合物に、ヨウ素と水酸化ナトリウム水溶液を加えて温めると、特有のにおいをもつ黄色の沈殿が生じた。この反応を示す化合物として適当なものを、次のア〜カからすべて選べ。
- ア エタノール
- イ メタノール
- ウ アセトン
- エ 酢酸
- オ 2-プロパノール
- カ ホルムアルデヒド
次の文中の空欄 a・b に入る試薬の組み合わせとして正しいものを、下の表のア〜エのうちから 1 つ選べ。
フェノールとベンジルアルコールに、それぞれ a を加えると、一方だけに目に見える変化が起こり、他方では起こらない。また、ギ酸と酢酸に、それぞれ b を加えて温めると、一方だけに目に見える変化が起こり、他方では起こらない。
a b ア 塩化鉄(III) 水溶液 炭酸水素ナトリウム水溶液 イ ナトリウム（単体） アンモニア性硝酸銀水溶液 ウ 塩化鉄(III) 水溶液 アンモニア性硝酸銀水溶液 エ ナトリウム（単体） 炭酸水素ナトリウム水溶液 脂肪族炭化水素の構造・性質・反応について述べた文として正しいものを、次のア〜カからすべて選べ。
- ア メタンと塩素の混合気体に光（紫外線）を当てると置換反応が起こり、クロロメタンと塩化水素が生じる。
- イ エチレンに臭素を反応させると付加反応が起こり、1,2-ジブロモエタンが生じる。
- ウ エチレンの炭素原子間の二重結合は、結合を軸として自由に回転できる。
- エ アセチレン分子は、炭素原子間の三重結合のところで折れ曲がった構造をしている。
- オ 触媒を用いてアセチレンに水を付加させると、不安定なビニルアルコールを経てアセトアルデヒドが生じる。
- カ エタンに臭素水を加えて振り混ぜると、付加反応が起こって臭素水の赤褐色がすぐに消える。
炭素・水素・酸素からなる有機化合物の元素分析と、有機化合物の特徴について述べた文として正しいものを、次のア〜カからすべて選べ。ただし、元素分析では、乾燥した酸素を送りながら試料を完全燃焼させ、生じた気体を 2 本の吸収管に通して、それぞれの吸収管の質量の増加を測定するものとする。
- ア 燃焼で生じた水は塩化カルシウムに、二酸化炭素はソーダ石灰に吸収させる。
- イ 燃焼で生じた気体は、ソーダ石灰を詰めた管を先に通し、そのあと塩化カルシウムを詰めた管に通す。
- ウ 燃焼管に酸化銅(II) を入れておくのは、試料を還元して炭素と水素を取り出しやすくするためである。
- エ 試料に含まれる酸素の質量は、試料の質量から、求めた炭素と水素の質量を引いて求める。
- オ アルコールは分子中にヒドロキシ基をもつので、その水溶液は塩基性を示す。
- カ 有機化合物には、無機化合物に比べて融点や沸点が低く、水に溶けにくく有機溶媒に溶けやすいものが多い。
芳香族化合物の性質と反応に関する記述として最も適当なものを、次のア〜オから 1 つ選べ。
- ア フェノールの水溶液に炭酸水素ナトリウム水溶液を加えると、二酸化炭素が発生する。
- イ ベンゼンに鉄粉（または塩化鉄(III)）を触媒として塩素を作用させると、付加反応が起こってヘキサクロロシクロヘキサンが生じる。
- ウ アニリンにさらし粉水溶液を加えると、赤紫色を呈する。
- エ 安息香酸は炭酸よりも弱い酸なので、炭酸水素ナトリウム水溶液を加えても反応せず溶けない。
- オ サリチル酸は、塩化鉄(III)水溶液を加えても呈色しない。
酸素を含む脂肪族化合物の性質と反応に関する記述として最も適当なものを、次のア〜オから 1 つ選べ。
- ア 2-プロパノールを硫酸酸性の二クロム酸カリウム水溶液で酸化すると、プロピオンアルデヒド（プロパナール）が生じる。
- イ ジエチルエーテルは 1-ブタノールと互いに構造異性体であり、金属ナトリウムを加えると水素を発生する。
- ウ アセトンにフェーリング液を加えて加熱すると、赤色の沈殿が生じる。
- エ ギ酸は分子中にホルミル基（アルデヒド基）をもつので、アンモニア性硝酸銀水溶液を還元して銀を析出させる。
- オ 酢酸エチルに水酸化ナトリウム水溶液を加えて加熱すると、エステル化が起こって酢酸ナトリウムとエタノールが生じる。
アセトン 、エタノール 、2-プロパノール に、それぞれヨウ素と水酸化ナトリウム水溶液を加えて温めると、いずれも特有のにおいをもつ黄色の沈殿が生じる。一方、メタノール や 1-プロパノール に同じ操作をしても、黄色の沈殿は生じない。なお、アセトンはホルミル基（アルデヒド基）をもたないので、銀鏡反応もフェーリング液の還元も示さない。
このように、ヨウ素と水酸化ナトリウム水溶液を加えて温めると黄色の沈殿が生じる反応の名称を答えよ。（生じる沈殿の物質名ではなく、反応の名称を答えること。）
油脂に水酸化ナトリウム水溶液を加えて加熱すると、油脂のエステル結合が切れて、グリセリン（1,2,3-プロパントリオール）と高級脂肪酸のナトリウム塩（セッケン）が生じる。このように、エステルに強塩基の水溶液を加えて加熱し、アルコールとカルボン酸の塩に分解する反応を何というか。
乳酸 の分子の中央の炭素原子には、、、、 の 4 つの互いに異なる原子・原子団が結合している。このような炭素原子をもつ化合物には、互いに実物と鏡像の関係にあり、重ね合わせることができない 1 対の立体異性体（鏡像異性体）が存在する。このように、4 つの互いに異なる原子または原子団が結合している炭素原子を何というか。漢字で答えよ。
芳香族化合物の性質と反応について述べた文として正しいものを、次のア〜カからすべて選べ。
- ア サリチル酸にメタノールと少量の濃硫酸を加えて加熱すると、サリチル酸メチルが生じる。
- イ サリチル酸に無水酢酸を作用させて得られるアセチルサリチル酸に塩化鉄(III)水溶液を加えると、赤紫色を呈する。
- ウ アニリンにさらし粉水溶液を加えると、赤紫色を呈する。
- エ ニトロベンゼンをスズと濃塩酸で還元したのち、水酸化ナトリウム水溶液を加えると、アニリンが遊離する。
- オ トルエンを過マンガン酸カリウム水溶液で酸化すると、フェノールが生じる。
- カ 安息香酸に炭酸水素ナトリウム水溶液を加えても、二酸化炭素は発生しない。
安息香酸・フェノール・アニリン・ニトロベンゼンの 4 種類の芳香族化合物を溶かしたジエチルエーテル溶液がある。分液漏斗を使ってこれらを分離する操作について述べた文として誤っているものを、次のア〜オから 1 つ選べ。ただし、加える水溶液の量は十分であり、操作のたびによく振り混ぜたのち静置して、水層とエーテル層に分けるものとする。
- ア この溶液に希塩酸を加えると、アニリンは塩酸と反応してアニリン塩酸塩となり、水層に移る。
- イ アニリンを除いたエーテル溶液に炭酸水素ナトリウム水溶液を加えると、安息香酸は安息香酸ナトリウムとなって水層に移るが、フェノールはエーテル層に残る。
- ウ 安息香酸も除いたエーテル溶液に水酸化ナトリウム水溶液を加えると、フェノールはナトリウムフェノキシドとなって水層に移る。
- エ 安息香酸ナトリウムを含む水層に二酸化炭素を十分に通じると、安息香酸が遊離して水に溶けにくい固体として生じる。
- オ ニトロベンゼンは酸とも塩基とも反応して塩をつくらないので、ア〜ウの操作を行ったあともエーテル層に残る。
次の文中の空欄 a には分子式 のアルケンの名称が、空欄 b には分子式 のアルコールの名称が入る。a・b に入る化合物の組み合わせとして正しいものを、下の表のア〜エのうちから 1 つ選べ。
化合物 a にはシス-トランス異性体（幾何異性体）が存在する。また、化合物 b の分子には不斉炭素原子があり、鏡像異性体（光学異性体）が存在する。
a b ア 2-ペンテン 3-ペンタノール イ 2-メチル-2-ブテン 2-メチル-1-ブタノール ウ 2-ペンテン 2-メチル-1-ブタノール エ 2-メチル-2-ブテン 3-ペンタノール 酸素を含む脂肪族化合物の性質と反応について述べた文として正しいものを、次のア〜オのうちから 1 つ選べ。
- ア エタノールに濃硫酸を加えて約 に加熱すると、主にジエチルエーテルが生じる。
- イ 2-プロパノールを硫酸酸性の二クロム酸カリウム水溶液で酸化すると、プロピオンアルデヒド（プロパナール）が生じる。
- ウ ギ酸は還元性を示さないので、アンモニア性硝酸銀水溶液に加えて温めても、銀は析出しない。
- エ 酢酸エチルに水酸化ナトリウム水溶液を加えて加熱すると、酢酸ナトリウムとエタノールが生じる。
- オ ジメチルエーテルはエタノールの構造異性体であり、金属ナトリウムを加えると水素を発生する。
大豆油や綿実油などの植物油は、常温で液体の油脂である。これは、植物油を構成する脂肪酸に、オレイン酸やリノール酸のように炭素原子間の二重結合 をもつ不飽和脂肪酸が多く含まれるためである。
このような液体の油脂に、ニッケルを触媒として水素を反応させると、二重結合に水素が付加して脂肪酸部分の飽和の度合いが大きくなり、融点が上がって常温で固体の油脂が得られる。この油脂はマーガリンやセッケンの原料に用いられる。
このようにして液体の油脂に水素を付加させて得られる固体の油脂を何というか。漢字で答えよ。
次の文中で述べている化合物 X の名称を答えよ。
酢酸 に十酸化四リン などの脱水剤を作用させて加熱すると、酢酸 2 分子のカルボキシ基の間から水 1 分子が取れて、化合物 X が生じる。X は分子中にカルボキシ基をもたないので酸性を示さず、水には溶けにくいが、水と徐々に反応して酢酸にもどる。また、X はアルコールのヒドロキシ基やアミンのアミノ基と反応してアセチル基 を導入する試薬（アセチル化剤）として、エステルやアミドの合成に用いられる。
条件に合う問題はありません。