有機化合物(知識)の問題
次の文中で述べている化合物 X の名称を答えよ。
酢酸 に十酸化四リン などの脱水剤を作用させて加熱すると、酢酸 2 分子のカルボキシ基の間から水 1 分子が取れて、化合物 X が生じる。X は分子中にカルボキシ基をもたないので酸性を示さず、水には溶けにくいが、水と徐々に反応して酢酸にもどる。また、X はアルコールのヒドロキシ基やアミンのアミノ基と反応してアセチル基 を導入する試薬(アセチル化剤)として、エステルやアミドの合成に用いられる。
この問題で使うもの
- カルボン酸とエステル(説明と入口の問題)
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ヒント
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ヒント 1
2 分子のカルボン酸から水 1 分子が取れてできる化合物の分類(酸無水物)を思い出しましょう。
ヒント 2
酸無水物は、カルボキシ基どうしの間で水が取れてできるので、カルボキシ基をもたず、酸性を示しません。アセチル化に使われる代表的な試薬です。
ヒント 3
酢酸から生じる酸無水物の名称を答えます。純度の高い酢酸の呼び名(氷酢酸)と混同しないようにしましょう。
答えと解説
答えを見る
無水酢酸
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解説を読む
2 分子のカルボン酸のカルボキシ基から水 1 分子が取れて結びついた化合物を酸無水物という。酢酸 2 分子から水が取れてできる酸無水物が無水酢酸 である。
無水酢酸はカルボキシ基をもたないので酸性を示さない。水とは徐々に反応して(加水分解されて)酢酸にもどる。また、ヒドロキシ基やアミノ基をもつ化合物と反応してアセチル基を導入する(アセチル化)。例えば、エタノールと反応すると酢酸エチル(エステル)と酢酸が生じる。
似た用語との違い:
- 酢酸エチルは、酢酸とエタノールが脱水縮合してできたエステルであり、酢酸 2 分子からできたものではない。
- 酸無水物は物質の分類名で、X そのものの名称ではない。
- 無水酢酸は酢酸から水を除いた(純度の高い)酢酸のことではない。純度の高い酢酸は、冬に凍ることから氷酢酸とよばれる。
別解
酢酸 2 分子のカルボキシ基から水 1 分子が取れる(脱水縮合する)と、酸無水物 が生じる。これは無水酢酸で、カルボキシ基をもたず、水と徐々に反応して酢酸にもどり、アセチル化剤としてアセチルサリチル酸・アセトアニリドなどの合成に使われる。記述とすべて合う。