有機化合物（知識）の問題
次の文中の空欄 a には分子式 のアルケンの名称が、空欄 b には分子式 のアルコールの名称が入る。a・b に入る化合物の組み合わせとして正しいものを、下の表のア〜エのうちから 1 つ選べ。
化合物 a にはシス-トランス異性体（幾何異性体）が存在する。また、化合物 b の分子には不斉炭素原子があり、鏡像異性体（光学異性体）が存在する。
| a | b | |
|---|---|---|
| ア | 2-ペンテン | 3-ペンタノール |
| イ | 2-メチル-2-ブテン | 2-メチル-1-ブタノール |
| ウ | 2-ペンテン | 2-メチル-1-ブタノール |
| エ | 2-メチル-2-ブテン | 3-ペンタノール |
この問題で使うもの
- シス-トランス異性体と鏡像異性体（説明と入口の問題）
この問題を解けるようになるまで（20 技能）
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ヒント
行き詰まったら、上から順に 1 つずつ開いてください。
ヒント 1
各化合物の名称から示性式（構造）を書き、二重結合の炭素原子や、 などが結合した炭素原子に何が結合しているかを調べよう。
ヒント 2
シス-トランス異性体は、二重結合の両方の炭素原子がそれぞれ異なる 2 つの原子・原子団と結合しているときに存在する。不斉炭素原子は 4 つの異なる原子・原子団と結合した炭素原子である。
ヒント 3
2-メチル-2-ブテンの一方の二重結合炭素には同じ原子団が 2 つ結合している。3-ペンタノールの 3 番目の炭素原子に結合している原子団も確かめよう。
答えと解説
答えを見る
ウ
どこでつまずきましたか？（選ぶと、戻る場所を案内します）
解説を読む
空欄 a（シス-トランス異性体）: 二重結合は回転できないので、二重結合をつくる 2 個の炭素原子が、それぞれ異なる 2 つの原子または原子団と結合しているとき、シス-トランス異性体が存在する。
- 2-ペンテン : 左の二重結合炭素には と 、右の二重結合炭素には と が結合しており、どちらも異なる 2 つの原子団と結合している。よってシス形とトランス形が存在する。
- 2-メチル-2-ブテン : 左の二重結合炭素には同じ が 2 個結合しているので、シス-トランス異性体は存在しない。
よって a は 2-ペンテンである。
空欄 b（鏡像異性体）: 4 つの異なる原子または原子団が結合した炭素原子を不斉炭素原子といい、これをもつ分子には鏡像異性体が存在する。
- 3-ペンタノール : 3 番目の炭素原子には , , , が結合しており、 が 2 つ同じなので不斉炭素原子ではない。ほかの炭素原子も を 2 個以上もつので不斉炭素原子ではなく、鏡像異性体は存在しない。
- 2-メチル-1-ブタノール : 2 番目の炭素原子には , , , の 4 つの異なる原子・原子団が結合しているので、不斉炭素原子である。よって鏡像異性体が存在する。
よって b は 2-メチル-1-ブタノールであり、正しい組み合わせはウである。
- ア b が誤り（3-ペンタノールは不斉炭素原子をもたない）。
- イ a が誤り（2-メチル-2-ブテンにはシス-トランス異性体がない）。
- エ a・b ともに誤り。
別解
a について: 2-ペンテン は二重結合の各炭素に異なる2つの原子団（H と 、H と ）が結合しているのでシス-トランス異性体が存在する。2-メチル-2-ブテン は二重結合の一方の炭素に同じ が2つ結合しているので存在しない。よって a は 2-ペンテン。
b について: 3-ペンタノール の C3 には2つの同じエチル基が結合しているので不斉炭素原子はない。2-メチル-1-ブタノール の C2 には H、、、 の4つの異なる原子団が結合しているので不斉炭素原子があり、鏡像異性体が存在する。よって b は 2-メチル-1-ブタノール。
各選択肢: ア（a 正、b 誤）、イ（a 誤、b 正）、ウ（a 正、b 正）、エ（a 誤、b 誤）。
よって答えはウ。