有機化合物(知識)の問題
次の文中の空欄 a・b に入る語句の組み合わせとして最も適当なものを、下の表のア〜エから 1 つ選べ。
メタンと塩素の混合気体に光(紫外線)を当てると、メタン分子の水素原子が塩素原子に置き換わり、クロロメタンと塩化水素が生じる。このような反応を [ a ] という。一方、エチレンに臭素を作用させると、二重結合の部分に臭素分子が結びついて 1,2-ジブロモエタンが生じ、臭素の赤褐色が消える。このような反応を [ b ] という。
| a | b | |
|---|---|---|
| ア | 付加反応 | 置換反応 |
| イ | 置換反応 | 付加重合 |
| ウ | 付加反応 | 付加重合 |
| エ | 置換反応 | 付加反応 |
この問題で使うもの
- 脂肪族炭化水素の置換反応・付加反応・付加重合(説明と入口の問題)
この問題を解けるようになるまで(18 技能)
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ヒント
行き詰まったら、上から順に 1 つずつ開いてください。
ヒント 1
それぞれの反応で、反応物の原子が「置き換わった」のか、不飽和結合に「結びついた」のかを考えよう。
ヒント 2
メタンは単結合だけからなるアルカン、エチレンは二重結合をもつアルケンである。付加重合は、単量体が次々につながって高分子になる反応である。
ヒント 3
a はメタンの水素原子が塩素原子に置き換わる反応なので、a が付加反応の行は除ける。残りのうち、b の反応で生じるのは高分子ではなく 1,2-ジブロモエタン 1 分子であることに注目しよう。
答えと解説
答えを見る
エ
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解説を読む
正解: エ
a について メタン(アルカン)と塩素の混合気体に光を当てると、次のように水素原子が塩素原子に置き換わる。
分子中の原子が別の原子や原子団に置き換わる反応を置換反応という。アルカンは単結合だけからなり、付加反応は起こさない。よって a は置換反応である。
b について エチレン(アルケン)の二重結合に臭素分子が結びつくと、次のように 1,2-ジブロモエタンが生じる。
不飽和結合に他の分子が結びつく反応を付加反応という。よって b は付加反応である(臭素の色が消えることは、不飽和結合の検出に使われる)。
各選択肢の検討:
- ア(誤り) a と b が逆になっている。
- イ(誤り) b の付加重合は、エチレンなどの単量体どうしが付加反応をくり返して高分子(ポリエチレンなど)になる反応である。エチレンと臭素から 1,2-ジブロモエタンが 1 分子できる反応は付加重合ではない。
- ウ(誤り) a は置換反応であり、b も付加重合ではない。
- エ(正しい) 上で述べたとおり。
別解
a: メタンの水素原子が塩素原子に置き換わる反応なので置換反応。b: エチレンの二重結合に臭素分子が結びつく反応なので付加反応(付加重合は多数の分子が次々に付加して高分子になる反応で、ここでは当てはまらない)。
各選択肢: ア(a が付加反応で誤り)、イ(b が付加重合で誤り)、ウ(a・b ともに誤り)、エ(a 置換反応、b 付加反応でともに正しい)。
よって答えはエ。