有機化合物（知識）の問題
エチレン に臭素 を反応させると、臭素の赤褐色が消える。このとき起こる反応の名称と、生じる物質の示性式の組み合わせとして最も適当なものを、次のア〜エのうちから 1 つ選べ。
- ア 置換反応、
- イ 付加重合、
- ウ 置換反応、
- エ 付加反応、
この問題で使うもの
- 脂肪族炭化水素の置換反応・付加反応・付加重合（説明と入口の問題）
この問題を解けるようになるまで（18 技能）
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ヒント
行き詰まったら、上から順に 1 つずつ開いてください。
ヒント 1
技能「脂肪族炭化水素の置換反応・付加反応・付加重合」を使う。エチレンが二重結合をもつアルケンであることに注目しよう。
ヒント 2
二重結合をもつ化合物は、二重結合の部分に分子が結合する反応を起こしやすい。 の 2 個の臭素原子が、二重結合の 2 つの炭素原子に 1 個ずつ結合する。
ヒント 3
生成物は を 2 個含む なので、アは除ける。残りは反応の名称で判断しよう。
答えと解説
答えを見る
エ
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解説を読む
手順 1：エチレンの構造を確認する
エチレン はアルケンで、炭素原子間に二重結合 をもつ。二重結合のうち 1 本は切れやすく、ほかの分子が結合しやすい。
手順 2：反応の種類を判定する
二重結合の部分にほかの分子が結合し、二重結合が単結合になる反応を付加反応という。エチレンに臭素を反応させると、二重結合の 2 つの炭素原子にそれぞれ臭素原子が 1 個ずつ結合する。
臭素が消費されるので、臭素の赤褐色が消える。生じる物質は 1,2-ジブロモエタン である。
選択肢の検討
- ア：置換反応は、アルカン（メタンなど）の水素原子がほかの原子に置き換わる反応である。また、 は を 1 個しかもたず、 の付加で生じる物質ではない。誤り。
- イ：付加重合は、二重結合をもつ単量体が次々に付加して高分子（例：エチレンからポリエチレン）ができる反応で、臭素との反応ではない。誤り。
- ウ：生成物は正しいが、反応の名称が置換反応となっている点が誤り。置換反応なら水素原子が臭素原子に置き換わり、副生成物として が生じるはずである。
- エ：付加反応で が生じる。正しい。
したがって、答えはエである。
別解
エチレンに Br2 が反応すると、二重結合に Br が 1 個ずつ付加して 1,2-ジブロモエタン CH2BrCH2Br が生じる（付加反応）。ア: 付加反応でなく、生成物も誤り。イ: 付加重合は多数の分子が連なる反応で誤り。ウ: 置換反応は誤り。エ: 正しい。よってエ。