有機化合物（知識）の問題
ベンゼン の構造と反応に関する記述として誤っているものを、次のア〜エのうちから 1 つ選べ。
- ア ベンゼン分子は平面状の正六角形で、炭素原子間の結合の長さはすべて等しい。
- イ ベンゼンに濃硝酸と濃硫酸の混合物を加えて加熱すると、置換反応が起こってニトロベンゼンが生じる。
- ウ ベンゼンに鉄を触媒として塩素を反応させると、付加反応が起こってクロロベンゼンが生じる。
- エ ベンゼンに濃硫酸を加えて加熱すると、置換反応が起こってベンゼンスルホン酸が生じる。
この問題で使うもの
- ベンゼンの構造と反応（説明と入口の問題）
この問題を解けるようになるまで（19 技能）
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ヒント
行き詰まったら、上から順に 1 つずつ開いてください。
ヒント 1
技能「ベンゼンの構造と反応」を使う。ベンゼン環が安定で、どのような種類の反応を起こしやすいかを思い出そう。
ヒント 2
ベンゼンのニトロ化・スルホン化・ハロゲン化は、いずれも環の水素原子がほかの原子や原子団に置き換わる反応である。
ヒント 3
イとエは置換反応と書かれていて、生成物も正しい。残りのアとウを比べよう。
答えと解説
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ウ
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解説を読む
手順 1：ベンゼンの構造を確認する
ベンゼンは 6 個の炭素原子が平面状の正六角形に並んだ構造（ベンゼン環）をもつ。単結合と二重結合が交互に書かれることが多いが、実際には炭素原子間の結合はすべて同じで、結合の長さはすべて等しい。このためベンゼン環は安定で、アルケンのような付加反応は起こりにくく、環の水素原子がほかの原子や原子団に置き換わる置換反応を起こしやすい。
手順 2：各記述を検討する
- ア：正しい。ベンゼンは平面正六角形で、炭素原子間の結合の長さはすべて等しい。
- イ：正しい。濃硝酸と濃硫酸の混合物（混酸）を作用させると、水素原子がニトロ基 に置き換わり、ニトロベンゼン が生じる（ニトロ化）。
- ウ：誤り。鉄（または塩化鉄(III)）を触媒として塩素を作用させると、水素原子が塩素原子に置き換わってクロロベンゼン が生じる。これは付加反応ではなく置換反応（ハロゲン化）である。
付加反応なら、 を生じず、 原子が環に加わるだけになるはずである。
- エ：正しい。濃硫酸を加えて加熱すると、水素原子がスルホ基 に置き換わり、ベンゼンスルホン酸 が生じる（スルホン化）。
したがって、誤っているものはウである。
別解
ア: ベンゼンは平面正六角形で、C-C 結合の長さはすべて等しい。正しい。イ: ニトロ化（置換反応）でニトロベンゼンが生じる。正しい。ウ: 鉄触媒でのハロゲン化は置換反応で、クロロベンゼンが生じる。付加反応ではない（付加は紫外線下で塩素を作用させるとヘキサクロロシクロヘキサンが生じる場合）。誤り。エ: スルホン化（置換反応）でベンゼンスルホン酸が生じる。正しい。誤りはウ。