有機化合物(知識)の問題
アルデヒドとケトンに関する記述として正しいものを、次のア〜エのうちから 1 つ選べ。
- ア エタノール を二クロム酸カリウムの硫酸酸性水溶液で穏やかに酸化すると、アセトンが生じる。
- イ アセトアルデヒド をアンモニア性硝酸銀水溶液に加えて温めると、銀が析出する。
- ウ 2-プロパノール を二クロム酸カリウムの硫酸酸性水溶液で酸化すると、アセトアルデヒドが生じる。
- エ アセトン をフェーリング液に加えて加熱すると、赤色の沈殿が生じる。
この問題で使うもの
- アルデヒドとケトン(説明と入口の問題)
この問題を解けるようになるまで(26 技能)
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ヒント
行き詰まったら、上から順に 1 つずつ開いてください。
ヒント 1
技能「アルデヒドとケトン」を使う。アルコールの級数と酸化生成物の関係、アルデヒドとケトンの還元性の違いを確認しよう。
ヒント 2
第一級アルコールの酸化ではアルデヒド、第二級アルコールの酸化ではケトンが生じる。還元性を示すのはホルミル基 をもつアルデヒドだけである。
ヒント 3
エタノールは第一級、2-プロパノールは第二級アルコールなので、アとウは生成物が入れかわっている。残りの 2 つを、還元性の有無で比べよう。
答えと解説
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イ
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解説を読む
使う知識
- 第一級アルコール( が結合した炭素に炭化水素基が 1 個)を酸化するとアルデヒドが生じる。
- 第二級アルコール( が結合した炭素に炭化水素基が 2 個)を酸化するとケトンが生じる。
- アルデヒドはホルミル基 をもち、還元性を示す(銀鏡反応・フェーリング液の還元)。ケトンは還元性を示さない。
各選択肢の検討
- ア:エタノール は第一級アルコールなので、酸化するとアルデヒドのアセトアルデヒド が生じる。アセトン(ケトン)ではない。誤り。
- イ:アセトアルデヒドはホルミル基をもち還元性を示すので、アンモニア性硝酸銀水溶液中の銀イオン を還元して、銀 を析出させる(銀鏡反応)。正しい。
- ウ:2-プロパノールは、 が結合した中央の炭素に が 2 個結合した第二級アルコールなので、酸化するとケトンのアセトン が生じる。アセトアルデヒドではない。誤り。
- エ:アセトンはケトンで、ホルミル基をもたず還元性を示さない。そのため、フェーリング液を還元せず、赤色沈殿(酸化銅(I) )は生じない。誤り。
したがって、答えはイである。
別解
ア: エタノール(第一級)の酸化でアセトアルデヒドが生じ、さらにカルボン酸(酢酸)になる。アセトンは 2-プロパノールの酸化生成物。誤り。イ: アセトアルデヒドは還元性があり銀鏡反応を示す。正しい。ウ: 2-プロパノールの酸化でアセトンが生じる。アセトアルデヒドは誤り。エ: ケトンのアセトンは還元性がなくフェーリング液を還元しない。誤り。よってイ。