有機化合物（知識）の問題
難易度 1教科書の例題レベル高校化学 有機化合物（知識）
異性体に関する記述として正しいものを、次のア〜エのうちから 1 つ選べ。
- ア 2-ブテン には、シス-トランス異性体が存在する。
- イ プロペン には、シス-トランス異性体が存在する。
- ウ 2-プロパノール は、不斉炭素原子をもつ。
- エ 1,1-ジクロロエチレン には、シス-トランス異性体が存在する。
この問題で使うもの
- シス-トランス異性体と鏡像異性体（説明と入口の問題）
この問題を解けるようになるまで（20 技能）
読み込み中…
右端（太枠）がこの問題で使う技能です。左へドラッグすると、さらに前の前提をさかのぼれます。技能を押すと、そこまでの道筋が光ります。
ヒント
行き詰まったら、上から順に 1 つずつ開いてください。
ヒント 1
技能「シス-トランス異性体と鏡像異性体」を使う。シス-トランス異性体は二重結合の両端の炭素、鏡像異性体は不斉炭素原子に注目する。
ヒント 2
二重結合の両端の炭素原子のどちらにも異なる 2 つの原子・原子団がついていれば、シス-トランス異性体が存在する。不斉炭素原子は、4 つの異なる原子・原子団が結合した炭素原子である。
ヒント 3
イとエは、二重結合の一方の炭素に同じ原子が 2 つ結合している。残りの 2 つを比べよう。
答えと解説
答えを見る
ア
結果を記録する（このブラウザにだけ保存されます）:
どこでつまずきましたか？（選ぶと、戻る場所を案内します）
解説を読む
判定のしかた
- シス-トランス異性体： 二重結合は回転できないので、二重結合の両端の炭素原子それぞれに、異なる 2 つの原子・原子団が結合していれば、シス形とトランス形が存在する。どちらか一方の炭素に同じ原子・原子団が 2 つ結合していると、存在しない。
- 鏡像異性体：4 つの異なる原子・原子団が結合した炭素原子（不斉炭素原子）をもつ化合物には鏡像異性体が存在する。
各選択肢の検討
- ア： の二重結合の左の炭素には と 、右の炭素にも と が結合している。両端の炭素がどちらも異なる 2 つの原子・原子団をもつので、シス-トランス異性体（シス-2-ブテンとトランス-2-ブテン）が存在する。正しい。
- イ： の左の炭素には が 2 個結合している。同じ原子が 2 つなので、シス-トランス異性体は存在しない。誤り。
- ウ：中央の炭素には 、、、 が結合しており、 が 2 つ同じである。4 つが互いに異なるわけではないので、不斉炭素原子ではない。誤り。
- エ： の左の炭素には が 2 個、右の炭素には が 2 個結合している。同じ原子が 2 つずつなので、シス-トランス異性体は存在しない。誤り。
したがって、答えはアである。
別解
ア: 2-ブテンは二重結合の各炭素に H と CH3 がつくので、シス形とトランス形がある。正しい。イ: プロペンは CH2= 側に同じ H が 2 つあるので存在しない。誤り。ウ: 2-プロパノールの中心炭素には CH3 が 2 つついていて不斉炭素ではない。誤り。エ: CH2=CCl2 は各炭素に同じ原子が 2 つずつなので存在しない。誤り。よってア。