異性体に関する記述として正しいものを、次のア〜エのうちから 1 つ選べ。
- ア 2-ブテン には、シス-トランス異性体が存在する。
- イ プロペン には、シス-トランス異性体が存在する。
- ウ 2-プロパノール は、不斉炭素原子をもつ。
- エ 1,1-ジクロロエチレン には、シス-トランス異性体が存在する。
シス-トランス異性体と鏡像異性体
与えられた化合物にシス-トランス異性体が存在するか（二重結合の両端の炭素原子にそれぞれ異なる原子・原子団がつくか）、不斉炭素原子をもち鏡像異性体が存在するかを判定できる
前提
- 構造異性体 （高校化学 有機化合物（知識））
- 脂肪族炭化水素の置換反応・付加反応・付加重合 （高校化学 有機化合物（知識））
この技能までの道筋（19 技能）
読み込み中…
右端（太枠）がこの技能です。左へドラッグすると、さらに前の前提をさかのぼれます。技能を押すと、そこまでの道筋が光ります。
一覧で見る（前提が先）
- 実験器具の使い方と安全 （中学理科 化学分野の用語と知識）
- 気体の発生方法・性質・集め方 （中学理科 化学分野の用語と知識）
- 有機物・無機物と金属の性質 （中学理科 化学分野の用語と知識）
- 原子・分子と化学式 （中学理科 化学分野の用語と知識）
- 原子の構造と同位体 （高校化学 物質の構成と化学結合（知識））
- 電子配置と価電子 （高校化学 物質の構成と化学結合（知識））
- 周期表と周期律 （高校化学 物質の構成と化学結合（知識））
- イオン化エネルギー・電子親和力・電気陰性度 （高校化学 物質の構成と化学結合（知識））
- イオンと電離・電解質 （中学理科 化学分野の用語と知識）
- イオン結合と金属結合 （高校化学 物質の構成と化学結合（知識））
- 共有結合と配位結合 （高校化学 物質の構成と化学結合（知識））
- 分子の形と極性 （高校化学 物質の構成と化学結合（知識））
- 分子間力と沸点 （高校化学 物質の構成と化学結合（知識））
- 結晶の種類と性質 （高校化学 物質の構成と化学結合（知識））
- 水溶液の性質と再結晶 （中学理科 化学分野の用語と知識）
- 溶解のしくみ（水和）と極性による溶けやすさ （高校化学 溶液の性質（知識））
- 有機化合物の特徴と官能基による分類 （高校化学 有機化合物（知識））
- 構造異性体 （高校化学 有機化合物（知識））
- 脂肪族炭化水素の置換反応・付加反応・付加重合 （高校化学 有機化合物（知識））
説明
原子のつながり方（構造式）は同じなのに、原子の空間的な配置が違うために区別される化合物を立体異性体といいます。高校で学ぶ立体異性体は、二重結合が回転できないことで生じるシス-トランス異性体と、不斉炭素原子をもつことで生じる鏡像異性体の 2 種類です。この技能では、与えられた化合物の構造を見て、それぞれの異性体が存在するかどうかを判定できるようになります。
なぜそうしてよいのか
エチレンの二重結合は、結合を軸にして回転することができず、二重結合の両端の炭素原子とそれに結合する 4 つの原子は同じ平面上に固定されています。そのため、2-ブテン では、2 つの が二重結合の同じ側にある形（シス形）と、反対側にある形（トランス形）が、回転によって互いに移り変わることができず、別の化合物になります。これがシス-トランス異性体です。ただし、二重結合のどちらか一方の炭素に同じ原子・原子団が 2 つついていると（例: の端）、入れかえても同じ形になるので、シス-トランス異性体は存在しません。したがって条件は「二重結合の両端の炭素原子が、それぞれ異なる 2 つの原子・原子団と結合していること」です。
一方、炭素原子に 4 つの異なる原子・原子団が結合していると、その炭素原子を不斉炭素原子といいます。4 つの結合は正四面体の頂点の方向に伸びているので、4 つがすべて異なると、右手と左手のように、鏡に映した関係にあって重ね合わせることができない 2 つの配置ができます。これが鏡像異性体（光学異性体）です。例として乳酸 の中央の炭素は、H、、、 の 4 つの異なるものと結合しているので不斉炭素原子です。4 つのうち 2 つでも同じなら、鏡に映した形を回転させると元の形に重なるので、鏡像異性体は存在しません。
シス-トランス異性体どうしは、融点・沸点などの性質が異なります。鏡像異性体どうしは、融点・沸点・密度などはほぼ同じですが、光（偏光）に対するはたらきや、生体内でのはたらきが異なります。
手順
シス-トランス異性体を調べるときは、炭素原子間の二重結合 を探す（なければ存在しない）
二重結合の左の炭素に結合する 2 つの原子・原子団が異なり、かつ右の炭素に結合する 2 つも異なるかを確かめる。両方とも異なればシス-トランス異性体が存在する（どちらか一方に同じものが 2 つあれば存在しない）
鏡像異性体を調べるときは、単結合だけで 4 つの相手と結合している炭素原子を 1 つずつ見る
その炭素に結合する 4 つの原子・原子団（H、、、 など）がすべて異なれば不斉炭素原子で、鏡像異性体が存在する。 が 2 つなど、同じものがあれば不斉炭素原子ではない
例題
シス-トランス異性体が存在する化合物を、次のア〜エのうちから 1 つ選べ。
ア
イ
ウ
エ
例題の解答
手順 1 より、どの化合物にも が 1 つある。手順 2 で、二重結合の両端の炭素についているものを調べる。
ア: 左の炭素 には H が 2 つ。同じものが 2 つあるので、シス-トランス異性体は存在しない。
イ: 左の炭素には H と 、右の炭素にも H と がつき、両端ともそれぞれ異なる 2 つと結合している。シス-トランス異性体が存在する。
ウ: 左の炭素 には H が 2 つ、右の炭素には が 2 つ。存在しない。
エ: 右の炭素 には H が 2 つ。存在しない。
よって正しいのはイ。
答え: イ
よくある誤り
二重結合があればシス-トランス異性体が存在するとしてしまう誤り。正しくは、プロペン や 1-ブテン のように、片方の炭素に H が 2 つついた の端をもつものには存在しない。
二重結合の左右で同じ原子団があってはいけないと考え、2-ブテン には存在しないとしてしまう誤り。正しくは、条件は「1 つの炭素に結合する 2 つが互いに異なること」で、左右の炭素に同じ組（H と ）がついていてもよい。
炭素に 4 種類の元素が結合していないと不斉炭素原子にならないとしてしまう誤り。正しくは、原子団として異なればよく、2-ブタノール の中央の炭素（H、OH、、）のように、 と が別に数えられる。一方、2-プロパノール の中央の炭素は が 2 つあるので不斉炭素原子ではない。
鏡像異性体どうしは融点・沸点が大きく異なるとしてしまう誤り。正しくは、鏡像異性体どうしは融点・沸点などはほぼ同じで、偏光に対するはたらきや生体内でのはたらきが異なる。性質の違いが大きいのはシス-トランス異性体（例: マレイン酸とフマル酸）である。
この説明は AI が書き、別の AI が例題を独立に解いて答えを確かめ、説明を一歩ずつ査読しました。
入口の問題
この技能を使う問題
乳酸 の分子の中央の炭素原子には、、、、 の 4 つの互いに異なる原子・原子団が結合している。このような炭素原子をもつ化合物には、互いに実物と鏡像の関係にあり、重ね合わせることができない 1 対の立体異性体（鏡像異性体）が存在する。このように、4 つの互いに異なる原子または原子団が結合している炭素原子を何というか。漢字で答えよ。
次の文中の空欄 a には分子式 のアルケンの名称が、空欄 b には分子式 のアルコールの名称が入る。a・b に入る化合物の組み合わせとして正しいものを、下の表のア〜エのうちから 1 つ選べ。
化合物 a にはシス-トランス異性体（幾何異性体）が存在する。また、化合物 b の分子には不斉炭素原子があり、鏡像異性体（光学異性体）が存在する。
a b ア 2-ペンテン 3-ペンタノール イ 2-メチル-2-ブテン 2-メチル-1-ブタノール ウ 2-ペンテン 2-メチル-1-ブタノール エ 2-メチル-2-ブテン 3-ペンタノール 次の文中の空欄 a・b に入る語句の組み合わせとして最も適当なものを、下のア〜カから 1 つ選べ。
天然ゴム（生ゴム）は、イソプレン が付加重合した構造をもつポリイソプレンであり、分子中に残る炭素原子間の二重結合の部分は、ほぼすべて（ a ）形になっている。この構造のため、分子鎖は折れ曲がって丸まった形をとりやすく、ゴム弾性を示す。
生ゴムに数％の硫黄を加えて加熱すると、分子鎖の間に橋かけ構造ができ、弾性や強度が増す。しかし、ゴムを空気中に長く置くと、分子中の二重結合の部分が空気中の酸素やオゾンによって（ b ）され、しだいに弾性を失う。
a b ア シス 還元 イ トランス 酸化 ウ シス 加水分解 エ トランス 還元 オ シス 酸化 カ トランス 加水分解
この技能の次に学べること
- シス-トランス異性体と鏡像異性体 （高校化学 有機化合物）
- 天然ゴム・合成ゴムと加硫 （高校化学 高分子化合物（知識））