シス-トランス異性体と鏡像異性体

二重結合の両端の置換基からシス-トランス異性体の有無を、不斉炭素原子の有無から鏡像異性体の有無を判定し、立体異性体を区別した異性体の総数を求められる

前提

構造異性体の数え上げ（高校化学有機化合物）
シス-トランス異性体と鏡像異性体（高校化学有機化合物（知識））

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算数中学高校大学大学院

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構造異性体（高校化学有機化合物（知識））
構造異性体の数え上げ（高校化学有機化合物）
シス-トランス異性体と鏡像異性体（高校化学有機化合物（知識））

説明

構造異性体を数えたあと、そのそれぞれに「原子のつながり方は同じでも、空間での並び方が違う」立体異性体があるかを調べると、異性体の本当の総数がわかります。この技能では、構造異性体を 1 つずつ見て、二重結合の両端の置換基からシス-トランス異性体の有無を、不斉炭素原子の有無から鏡像異性体の有無を判定し、立体異性体を区別した異性体の総数を求められるようにします。入試で「立体異性体を区別して数えよ」と問われたときに使います。

なぜそうしてよいのか

立体異性体を区別して数えるときは、まず構造異性体をすべて書き出し、それぞれが「空間的に何通りの形をとるか」を数えて足し合わせます。構造異性体どうしはつながり方が違うので重なることはなく、和の法則で足し合わせてよいのです。

シス-トランス異性体ができるのは、炭素原子間の二重結合が回転できないからです。二重結合の両端の炭素原子にそれぞれ異なる 2 つの原子・原子団がついていると、同じ側に並ぶ形（シス形）と反対側に並ぶ形（トランス形）の 2 通りができ、回転して重ねることができません。一方、どちらかの炭素に同じ原子・原子団が 2 つついている（たとえば $CH_{2} =$ の末端）と、入れかえても同じ形になるので、シス-トランス異性体は生じません。したがって、条件を満たす二重結合をもつ構造異性体は、1 つではなく 2 つと数えます。

鏡像異性体ができるのは、4 つの異なる原子・原子団が結合した炭素原子（不斉炭素原子）があると、その分子と鏡に映した分子がどう回転しても重ならないからです。右手と左手の関係に似ています。不斉炭素原子を 1 つもつ構造異性体は、鏡像異性体の 1 組、つまり 2 つと数えます。1 つの分子にシス-トランス異性の生じる二重結合と不斉炭素原子が 1 つずつあれば、それぞれ独立に 2 通りずつ選べるので、積の法則で $2 \times 2 = 4$ 通りになります。

手順

分子式の構造異性体をすべて書き出す（前提の技能の手順で、骨格 → 官能基の位置の順に）
各構造異性体の C=C 結合について、両端の炭素原子それぞれに異なる 2 つの原子・原子団がついているかを調べる。ついていればシス-トランス異性体があり、2 つと数える
各構造異性体の炭素原子について、4 つの異なる原子・原子団が結合しているもの（不斉炭素原子）を探す。1 つあれば鏡像異性体があり、2 つと数える
同じ構造異性体にシス-トランス異性と不斉炭素原子 1 つの両方があれば $2 \times 2 = 4$ と数える（積の法則）
すべての構造異性体について数えた個数を足し合わせる（和の法則）

例題

分子式 $C_{4} H_{10} O$ で表されるアルコールについて、立体異性体も区別して数えたときの異性体の数を求めよ。

例題の解答

手順 1（構造異性体）： $C_{4} H_{10} O$ のアルコールの構造異性体は次の 4 種類です。
- $CH_{3} CH_{2} CH_{2} CH_{2} OH$
- $CH_{3} CH(OH)CH_{2} CH_{3}$
- $(CH_{3})_{2} CHCH_{2} OH$
- $(CH_{3})_{3} COH$

手順 2（シス-トランス異性体）：不飽和度は $\frac{2 \times 4 + 2 - 10}{2} = 0$ で、C=C 結合がないので、シス-トランス異性体はありません。

手順 3（不斉炭素原子）： $CH_{3} CH(OH)CH_{2} CH_{3}$ の 2 番目の炭素原子には、 $-H$ 、 $-OH$ 、 $-CH_{3}$ 、 $-CH_{2} CH_{3}$ の 4 つの異なる原子・原子団が結合しているので不斉炭素原子です。よってこの化合物には鏡像異性体があり、2 つと数えます。ほかの 3 つは、どの炭素原子にも同じ原子・原子団（H 2 個以上や $CH_{3}$ 2 個以上）がついているので、不斉炭素原子をもちません。

手順 5（合計）： $1 + 2 + 1 + 1 = 5$

よって異性体の数は 5 です。

答え: $5$

よくある誤り

末端に $CH_{2} =$ をもつアルケンにもシス-トランス異性体があるとしてしまう誤り。正しくは、二重結合の両端の炭素原子の両方に異なる 2 つの原子・原子団が必要で、 $CH_{2} =CH-CH_{2} CH_{3}$ のように片方の炭素に H が 2 個つくものにはシス-トランス異性体はない（ $CH_{3} CH=CHCH_{3}$ にはある）
炭素に結合する 4 つの原子・原子団を、隣の原子だけで比べて不斉炭素原子を見落とす（または誤って数える）誤り。正しくは、原子団全体で比べる。たとえば $CH_{3} CH(OH)CH_{2} CH_{3}$ の 2 番目の炭素では、 $-CH_{3}$ と $-CH_{2} CH_{3}$ はどちらも C で結合しているが別の原子団なので、不斉炭素原子である
立体異性体があるとき、もとの 1 つに加えて 2 つ足し、1 つの構造異性体を 3 つと数えてしまう誤り。正しくは、シス形とトランス形（または鏡像異性体の 1 組）で合わせて 2 つなので、もとの 1 つを 2 つに置きかえる（例： $C_{4} H_{8}$ のアルケンは構造異性体 3 種類のうち 2-ブテンだけが 2 つになり、 $1 + 2 + 1 = 4$ ）
シス-トランス異性と不斉炭素原子の両方をもつ化合物で、 $2 + 2 = 4$ でなく $2 + 1 = 3$ などと足してしまう誤り。正しくは、二重結合の向き（2 通り）と不斉炭素原子のまわりの配置（2 通り）は独立に選べるので、積の法則で $2 \times 2 = 4$ と数える

この説明は AI が書き、別の AI が例題を独立に解いて答えを確かめ、説明を一歩ずつ査読しました。

入口の問題

難易度 1（教科書の例題レベル）
プロペン $CH_{2} = CH - CH_{3}$ の水素原子 $1$ 個を塩素原子に置き換えた化合物 $C_{3} H_{5} Cl$ （炭素原子間の二重結合を $1$ つもつ鎖式の化合物）について、立体異性体も区別して数えると、異性体は全部でいくつあるか。その数を求めよ。

この技能を使う問題

この技能の次に学べること

油脂の異性体の数（高校化学有機化合物）
不斉中心と立体異性体の数（大学化学有機化学）
錯体の幾何異性体の数（大学化学無機化学・錯体化学）