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油脂の異性体の数

グリセリンの 3 つのヒドロキシ基に 2 種類（または 3 種類）の脂肪酸が結合した油脂について、脂肪酸の組合せと結合する位置（中央か端か）を書き分け、中央の炭素原子が不斉炭素原子になるかを判定して、構造異性体の数と鏡像異性体を区別した異性体の数を求められる（例: 脂肪酸 ${\text{R}}^1$・${\text{R}}^2$ を両方含む油脂は構造異性体 4 種類、鏡像異性体を区別すると 6 種類）

前提

• シス-トランス異性体と鏡像異性体 （高校化学 有機化合物）
• 油脂とセッケン・合成洗剤 （高校化学 有機化合物（知識））

説明

なぜそうしてよいのか

手順

1. 問題の条件から、3 か所に入る脂肪酸の組合せ（どの脂肪酸を何個使うか）をすべて挙げる

2. 各組合せについて、中央に入る脂肪酸を選び、残りを両端に置く。両端は入れかえても同じ構造なので、(端, 中央, 端) の並びで左右を逆にしたものは 1 つとして数える

3. ここまでの数が構造異性体の数

4. 各構造で両端の脂肪酸が異なるかを調べる。異なれば中央の炭素は不斉炭素原子で、鏡像異性体が 2 種類ある。同じなら 1 種類

5. 鏡像異性体を区別した数 = (両端が同じ構造の数) × 1 + (両端が異なる構造の数) × 2

例題

よくある誤り

• 両端の入れかえを別の構造として数えてしまう誤り（A, B, C の並べ方を $3!=6$ 通りとして構造異性体 6 種類とする）。正しくは、(A, B, C) と (C, B, A) は裏返しただけの同じ構造なので、構造異性体は $6÷2=3$ 種類。そのうえで鏡像異性体を区別すると 6 種類になる（数が一致するのは偶然ではなく、3 つとも不斉炭素原子をもつため）。

• 両端が同じ脂肪酸の構造にも鏡像異性体があるとしてしまう誤り。正しくは、${\text{CH}}_2({\text{OCOR}}^1)-{\text{CH(OCOR}}^2)-{\text{CH}}_2({\text{OCOR}}^1)$ では中央の炭素に $-{\text{CH}}_2{\text{OCOR}}^1$ が 2 つ結合しているので不斉炭素原子ではなく、1 種類だけ。

• 2 種類の脂肪酸 ${\text{R}}^1$, ${\text{R}}^2$ を両方含む油脂で、「${\text{R}}^1$ が 2 個・${\text{R}}^2$ が 1 個」の場合だけを数えてしまう誤り。正しくは「${\text{R}}^1$ が 1 個・${\text{R}}^2$ が 2 個」も含めて構造異性体は $2+2=4$ 種類、鏡像異性体を区別すると 6 種類。問題文が「両方を含む」か「どちらか一方だけのもの（${\text{R}}^1$ を 3 個など）も含む」かを確かめる（後者なら構造異性体は 6 種類、鏡像異性体を区別すると 8 種類）。

• 脂肪酸の炭素鎖の中の炭素を不斉炭素原子と見なしてしまう誤り。正しくは、ふつうの直鎖の脂肪酸（例: ステアリン酸 ${\text{C}}_{17}{\text{H}}_{35}\text{COOH}$）には不斉炭素原子はなく、油脂で判定するのはグリセリンの中央の炭素原子だけでよい。

この説明は AI が書き、別の AI が例題を独立に解いて答えを確かめ、説明を一歩ずつ査読しました。

入口の問題

• 難易度 1（教科書の例題レベル）

  グリセリン ${\text{CH}}_2(\text{OH})\text{CH}(\text{OH}){\text{CH}}_2(\text{OH})$ の $3$ つのヒドロキシ基すべてが脂肪酸とエステル結合した油脂を考える。$2$ 種類の脂肪酸 ${\text{R}}^1\text{COOH}$ と ${\text{R}}^2\text{COOH}$（${\text{R}}^1$ と ${\text{R}}^2$ は異なる炭化水素基）を使い、$1$ 分子の中に ${\text{R}}^1\text{COO}-$ を $2$ 個、${\text{R}}^2\text{COO}-$ を $1$ 個含む油脂は、鏡像異性体を区別すると何種類あるか。その数を求めよ。ただし、${\text{R}}^1$、${\text{R}}^2$ の中には不斉炭素原子やシス-トランス異性の原因となる構造はないものとする。