不飽和度

分子式 $C_{x} H_{y} O_{z}$ から不飽和度 $\frac{2 x + 2 - y}{2}$ を求め、二重結合・三重結合・環の数の組み合わせを判定できる

前提

電子式と共有電子対・非共有電子対（高校化学物質の構成と化学結合）
脂肪族炭化水素の置換反応・付加反応・付加重合（高校化学有機化合物（知識））

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脂肪族炭化水素の置換反応・付加反応・付加重合（高校化学有機化合物（知識））

説明

不飽和度とは、分子の中にある二重結合・三重結合・環（原子が輪のようにつながった構造）の多さを 1 つの整数で表したものです。分子式 $C_{x} H_{y} O_{z}$ から $\frac{2 x + 2 - y}{2}$ で計算でき、構造式がわからなくても「二重結合が何個ありうるか」「環があるか」などを絞り込めます。有機化合物の構造を決める問題で、候補を考える前の最初の手がかりとして使います。

なぜそうしてよいのか

炭素原子は価標を 4 本、水素原子は 1 本もちます。炭素 $x$ 個を、環をつくらずすべて単結合で 1 本の鎖（枝分かれしてもよい）につなぐと、C どうしの結合は $x - 1$ 本で、それに使う価標は $2 (x - 1)$ 本です。残りの価標は $4 x - 2 (x - 1) = 2 x + 2$ 本で、すべてに H がつくと $C_{x} H_{2 x + 2}$ になります。これがアルカンの一般式 $C_{n} H_{2 n + 2}$ で、H がそれ以上つけない「飽和」の状態です。

ここから H がいくつ減るかで、二重結合や環の数がわかります。C と C の間の単結合を二重結合に変えると、両側の C の価標が 1 本ずつ余分に結合に使われるので、H が 2 個減ります。三重結合にすると二重結合 2 個分なので H が 4 個減ります。また、鎖の両端の C どうしを結んで環にすると、新しい結合が 1 本増えるので H が 2 個減ります。つまり「H が 2 個減るごとに、二重結合 1 個または環 1 個」です。そこで、飽和の H の数 $2 x + 2$ から実際の H の数 $y$ を引いて 2 で割った $\frac{2 x + 2 - y}{2}$ を不飽和度とよびます。C=O の二重結合も、C=C と同じく 1 と数えます。

O 原子は価標を 2 本もつので、C–C の間や C–H の間に割り込ませても（C–O–C、C–O–H）、H の数は変わりません。したがって O の数 $z$ は不飽和度の式に入りません。不飽和度の数え方をまとめると、二重結合 1 個 → 1、三重結合 1 個 → 2、環 1 個 → 1 で、分子の中のこれらの合計が不飽和度に等しくなります。

手順

分子式 $C_{x} H_{y} O_{z}$ から C の数 $x$ と H の数 $y$ を読み取る（O の数 $z$ は使わない）
不飽和度を計算する： $\frac{2 x + 2 - y}{2}$
結果が 0 以上の整数になっていることを確かめる（ならなければ分子式の読み間違いを疑う）
不飽和度を、二重結合（C=C、C=O）1 個 → 1、三重結合 1 個 → 2、環 1 個 → 1 の組み合わせに分けて、ありうる構造を判定する

例題

分子式 $C_{6} H_{8} O$ で表される化合物の不飽和度を求めよ。

例題の解答

手順 1：分子式から $x = 6$ 、 $y = 8$ です。O の数は使いません。

手順 2： $\frac{2 x + 2 - y}{2} = \frac{2 \times 6 + 2 - 8}{2} = \frac{6}{2} = 3$

手順 3：0 以上の整数になっているので計算は妥当です。

手順 4（参考）：不飽和度 3 なので、たとえば「二重結合 3 個」「環 1 個と二重結合 2 個」「三重結合 1 個と二重結合 1 個」などの組み合わせがありえます。

よって不飽和度は $3$ です。

答え: $3$

よくある誤り

O の数も式に入れて、 $\frac{2 x + 2 - y - z}{2}$ や $\frac{2 x + 2 + 2 z - y}{2}$ のように計算してしまう誤り。正しくは、O は価標 2 本で C–C や C–H の間に割り込むだけなので H の数を変えず、不飽和度は $\frac{2 x + 2 - y}{2}$ （例： $C_{2} H_{6} O$ は $\frac{4 + 2 - 6}{2} = 0$ ）
三重結合を不飽和度 1 と数えてしまう誤り。正しくは、三重結合 1 個は H を 4 個減らすので不飽和度 2（例：アセチレン $C_{2} H_{2}$ は $\frac{4 + 2 - 2}{2} = 2$ ）
環を数え忘れ、不飽和度をすべて二重結合・三重結合の数だと思ってしまう誤り。正しくは、環 1 個も不飽和度 1 にあたる（例： $C_{6} H_{12}$ は不飽和度 $\frac{12 + 2 - 12}{2} = 1$ で、C=C を 1 個もつ鎖状の化合物でも、二重結合をもたず環を 1 個もつ化合物でもよい）
C=O の二重結合を数え忘れる誤り。正しくは、C=O も C=C と同じく不飽和度 1 と数える（例：アセトアルデヒド $C_{2} H_{4} O$ は $\frac{4 + 2 - 4}{2} = 1$ で、これは C=O 1 個による）

この説明は AI が書き、別の AI が例題を独立に解いて答えを確かめ、説明を一歩ずつ査読しました。

入口の問題

難易度 1（教科書の例題レベル）
分子式 $C_{7} H_{10} O$ で表される有機化合物がある。この化合物の分子は環構造を $1$ つだけもち、三重結合はもたない。この分子に含まれる二重結合（ $C = C$ と $C = O$ をあわせたもの）の数を求めよ。

この技能を使う問題

難易度 2（教科書の演習問題レベル）
炭素・水素・酸素だけからなる純粋な有機化合物 $A$ について、次の実験結果を得た。
1. $A$ $21.93 mg$ を酸素中で完全燃焼させた。生じた二酸化炭素と水をすべて吸収させて質量をはかったところ、 $C O_{2}$ は $66.02 mg$ 、 $H_{2} O$ は $13.51 mg$ であった。
2. 電子イオン化質量スペクトルでは、分子イオンピーク（最も軽い同位体だけからなる分子イオン）が $m / z = 146$ に現れた。
3. $A$ $0.2924 g$ を白金触媒を用いて水素化した。この条件では、分子中のすべての $π$ 結合（ $C = C$ 、 $C \equiv C$ 、 $C = O$ 、芳香環の $π$ 結合を含む）が完全に飽和される。水素化分解や開環などの副反応は起こらないものとする。このとき吸収された水素の体積は、 $25^{\circ} C$ 、 $1.00 \times 1 0^{5} Pa$ で $198.3 mL$ であった。
原子量を $C = 12.011$ 、 $H = 1.008$ 、 $O = 15.999$ 、気体定数を $R = 8.314 J mo l^{- 1} K^{- 1}$ 、 $25^{\circ} C = 298.15 K$ とし、水素は理想気体とみなす。 $A$ の 1 分子に含まれる環の数を整数で求めよ。

この技能の次に学べること

構造異性体の数え上げ（高校化学有機化合物）
不飽和結合への付加と量的関係（高校化学有機化合物）