不飽和結合への付加と量的関係

二重結合 1 つに $Br_{2}$ （ $H_{2}$ ）1 分子、三重結合 1 つに 2 分子が付加することから、付加する臭素や水素の物質量・質量を求め、混合物の組成や二重結合の数を決められる

前提

不飽和度（高校化学有機化合物）
混合物の組成の決定（高校化学物質量と化学反応式）

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混合物の組成の決定（高校化学物質量と化学反応式）

説明

アルケンやアルキンのように炭素間の二重結合・三重結合（不飽和結合）をもつ化合物には、臭素 $Br_{2}$ や水素 $H_{2}$ が付加します。付加する分子の数は不飽和結合の数で決まるので、付加した $Br_{2}$ や $H_{2}$ の量を測れば、逆に分子中の二重結合の数や混合物の組成がわかります。この技能では、二重結合 1 つに 1 分子、三重結合 1 つに 2 分子が付加するという関係を使って、付加する物質の物質量・質量を求めたり、二重結合の数や混合物の組成を決めたりできるようにします。

なぜそうしてよいのか

エチレンに臭素が付加すると $CH_{2} =CH_{2} + Br_{2} \to CH_{2} Br-CH_{2} Br$ となり、二重結合 1 つが単結合になる代わりに、両側の C に Br が 1 個ずつつきます。つまり二重結合 1 つが単結合になるたびに、 $Br_{2}$ （または $H_{2}$ ）がちょうど 1 分子使われます。三重結合は、1 分子付加すると二重結合になり、もう 1 分子付加すると単結合になるので、完全に付加させると 2 分子使われます（例： $CH \equiv CH + 2 H_{2} \to CH_{3} -CH_{3}$ ）。

このことから、炭化水素 1 mol に完全に付加する $Br_{2}$ （ $H_{2}$ ）の物質量は、分子 1 個あたりの（二重結合の数）＋ 2 ×（三重結合の数）に等しくなります。これは不飽和度のうち環以外の部分にあたります。環は付加反応では開かないので（高校で扱う範囲では）、付加する分子の数には数えません。したがって、 $Br_{2}$ や $H_{2}$ の物質量を化合物の物質量で割れば、1 分子あたりの不飽和結合の数がわかります。

混合物の場合は、成分ごとに付加する量が違うことを利用します。たとえばエタンとエチレンの混合気体では、 $Br_{2}$ が付加するのはエチレンだけなので、付加した $Br_{2}$ の物質量がそのままエチレンの物質量になります。成分が 2 種類とも付加するときは、「全体の物質量」と「付加した量」の 2 つの式を連立させて各成分の物質量を求めます。

手順

化合物（または各成分）の物質量を求める： $n = \frac{質量}{分子量}$ 、気体なら体積から求める
付加した $Br_{2}$ や $H_{2}$ の物質量を求める（ $Br_{2} = 160$ 、 $H_{2} = 2.0$ で質量を割る）
1 分子あたりに付加する数を、（二重結合の数）＋ 2 ×（三重結合の数）として式を立てる： $n_{付加} = n_{化合物} \times {(二重結合の数) + 2 \times (三重結合の数)}$
求めたいもの（二重結合の数、付加する質量、混合物の各成分の物質量）について解く。混合物なら全体の物質量の式と連立させる

例題

三重結合も環ももたない鎖式炭化水素 A（分子量 54）2.7 g に臭素を反応させたところ、臭素は最大で 16 g 付加した。A 1 分子に含まれる炭素原子間の二重結合の数を求めよ。原子量は $Br = 80$ とする。

例題の解答

手順 1（A の物質量）： $n_{A} = \frac{2.7}{54} = 0.050$ mol

手順 2（付加した臭素の物質量）： $Br_{2}$ の分子量は $80 \times 2 = 160$ なので、 $n_{Br_{2}} = \frac{16}{160} = 0.10$ mol

手順 3（式を立てる）：A は三重結合をもたないので、二重結合の数を $k$ とすると、A 1 分子に $Br_{2}$ が $k$ 分子付加します。
$n_{Br_{2}} = n_{A} \times k \Rightarrow 0.10 = 0.050 \times k$

手順 4（解く）： $k = 2$

（確認：分子量 54 で二重結合 2 つの鎖式炭化水素は $C_{4} H_{6}$ で、不飽和度 $\frac{8 + 2 - 6}{2} = 2$ と一致します。）

よって二重結合の数は 2 です。

答え: $2$

よくある誤り

三重結合 1 つに $Br_{2}$ （ $H_{2}$ ）が 1 分子しか付加しないとしてしまう誤り。正しくは、完全に付加させると三重結合 1 つに 2 分子付加する（例： $CH \equiv CH + 2 Br_{2} \to CHBr_{2} -CHBr_{2}$ なので、アセチレン 0.10 mol には $Br_{2}$ が 0.20 mol 付加する）
臭素の物質量を Br の原子量 80 で割って求めてしまう誤り。正しくは、付加するのは $Br_{2}$ 分子なので分子量 160 で割る（例：16 g は $\frac{16}{160} = 0.10$ mol で、 $\frac{16}{80} = 0.20$ mol ではない）
不飽和度をそのまま付加する分子の数としてしまう誤り。正しくは、環は付加反応では開かないので付加する数に入らない。たとえばシクロヘキセン $C_{6} H_{10}$ は不飽和度 2 だが、環 1 つと二重結合 1 つなので、付加する $Br_{2}$ は 1 分子
混合物で、付加しない成分（アルカンなど）にも付加するとして計算してしまう誤り。正しくは、エタンとエチレンの混合物ならエチレンだけに付加し、 $n_{Br_{2}} = n_{エチレン}$ となる

この説明は AI が書き、別の AI が例題を独立に解いて答えを確かめ、説明を一歩ずつ査読しました。

入口の問題

難易度 1（教科書の例題レベル）
環構造と三重結合をもたない鎖式の炭化水素 A がある。A $0.020 mol$ に臭素 $Br_{2}$ を反応させたところ、A の炭素原子間の二重結合のすべてに臭素が付加し、ちょうど $6.4 g$ の臭素が消費された。A $1$ 分子に含まれる炭素原子間の二重結合の数を求めよ。ただし、原子量は $Br = 80$ とし、臭素は二重結合への付加反応だけに使われたものとする。

この技能を使う問題

この技能の次に学べること

油脂のヨウ素価と二重結合の数（高校化学高分子化合物）
不飽和度と水素化量からの環の数（大学化学分光学と構造解析）