有機化合物の問題

難易度 4国公立二次の標準レベル高校化学有機化合物

プロペン $C H_{2} = CH - C H_{3}$ とプロピン $CH \equiv C - C H_{3}$ だけからなる混合気体 $2.88 g$ を、十分な量の臭素を溶かした四塩化炭素溶液に通じたところ、両方の化合物の炭素原子間の不飽和結合（二重結合・三重結合）のすべてに臭素が付加し、臭素 $B r_{2}$ が $16.0 g$ 消費された。もとの混合気体に含まれていたプロピンの質量は何 g か。有効数字 2 桁で求めよ。原子量は $H = 1.0$ , $C = 12$ , $Br = 80$ とする。

C

C

C

H

H

H

H

H

H

C

C

C

H

H

H

H

プロペンプロピン

この問題で使うもの

原子量・分子量・式量（説明と入口の問題）
物質量と質量・粒子の数（説明と入口の問題）
混合物の組成の決定（説明と入口の問題）
不飽和結合への付加と量的関係（説明と入口の問題）

この問題を解けるようになるまで（31 技能）

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ヒント

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ヒント 1

プロペンとプロピンの物質量をそれぞれ x mol、y mol とおき、質量と消費された臭素の量について 2 つの式を立てよう。

ヒント 2

二重結合には Br₂ が 1 分子、三重結合には（すべて付加すると）Br₂ が 2 分子付加する。

ヒント 3

42x + 40y = 2.88 と x + 2y = 0.100 を連立して y を求める。

答えと解説

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1.2

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解説を読む

付加反応と臭素の量
プロペンは二重結合を 1 つもち、 $B r_{2}$ 1 分子が付加する。
$C H_{2} = CH - C H_{3} + B r_{2} ⟶ C H_{2} Br - CHBr - C H_{3}$
プロピンは三重結合を 1 つもち、すべて付加すると $B r_{2}$ 2 分子が付加する。
$CH \equiv C - C H_{3} + 2 B r_{2} ⟶ CHB r_{2} - CB r_{2} - C H_{3}$

連立方程式
分子量はプロペン $C_{3} H_{6}$ が $42$ 、プロピン $C_{3} H_{4}$ が $40$ 、 $B r_{2}$ が $160$ である。混合気体中のプロペンを $x mol$ 、プロピンを $y mol$ とすると

質量について
$42 x + 40 y = 2.88 (1)$
消費された臭素 $\frac{16.0}{160} = 0.100 mol$ について
$x + 2 y = 0.100 (2)$

$(2)$ より $x = 0.100 - 2 y$ 。これを $(1)$ に代入して
$42 (0.100 - 2 y) + 40 y = 2.88$
$4.20 - 84 y + 40 y = 2.88$
$44 y = 1.32 ⟹ y = 0.0300$
（このとき $x = 0.0400$ で、 $x > 0$ を満たす。）

プロピンの質量
$40 \times 0.0300 = 1.20 g$
有効数字 2 桁で $1.2 g$ である。

別解

プロペン $C_{3} H_{6}$ の分子量は $12 \times 3 + 6 = 42$ 、プロピン $C_{3} H_{4}$ の分子量は $12 \times 3 + 4 = 40$ 。
$B r_{2} = 160$ なので、消費された臭素は $16.0/160 = 0.100 mol$ 。

プロペンを $a mol$ 、プロピンを $b mol$ とする。
- 質量： $42 a + 40 b = 2.88$
- 臭素：プロペンは二重結合 1 個で Br2 1 分子、プロピンは三重結合で Br2 2 分子が付加するので $a + 2 b = 0.100$

第 2 式より $a = 0.100 - 2 b$ 。第 1 式に代入して
$42 (0.100 - 2 b) + 40 b = 2.88$
$4.2 - 84 b + 40 b = 2.88$
$44 b = 1.32$ より $b = 0.0300$ 、 $a = 0.100 - 0.0600 = 0.0400$ 。

プロピンの質量は $0.0300 \times 40 = 1.20 g$ 。有効数字 2 桁で $1.2 g$ 。

検算：プロペン $0.0400 \times 42 = 1.68 g$ 、プロピン $1.20 g$ で合計 $2.88 g$ 。Br2 は $0.0400 + 2 \times 0.0300 = 0.100 mol$ で一致。

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