有機化合物の問題

難易度 4国公立二次の標準レベル高校化学有機化合物

炭素・水素・窒素・酸素だけからなる有機化合物 $Q$ がある。

$Q$ $27.0 mg$ を完全燃焼させたところ、二酸化炭素 $70.4 mg$ 、水 $16.2 mg$ および窒素 $N_{2}$ が生じ、窒素の体積は標準状態（ $0^{\circ} C$ , $1.013 \times 1 0^{5} Pa$ ）で $2.24 mL$ であった。 $Q$ に含まれる窒素はすべて $N_{2}$ になったものとする。

また、 $Q$ $1.35 g$ をベンゼン $100 g$ に溶かした溶液の凝固点は、純粋なベンゼンの凝固点より $0.512 K$ 低かった。 $Q$ はベンゼン中で電離も会合もしないものとする。

$Q$ の分子式 $C_{a} H_{b} N_{c} O_{d}$ における水素原子の数 $b$ を求めよ。ただし、ベンゼンのモル凝固点降下は $5.12 K \cdot kg/mol$ 、標準状態における気体のモル体積は $22.4 L/mol$ とし、気体は理想気体とみなす。原子量は $H = 1.0$ , $C = 12$ , $N = 14$ , $O = 16$ とする。

この問題で使うもの

元素分析と組成式（説明と入口の問題）
分子量の測定と分子式（説明と入口の問題）
気体の体積と物質量（説明と入口の問題）

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ヒント

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ヒント 1

燃焼の結果から C・H・N の質量を求め、残りを O として組成式を決めよう。分子量は凝固点降下から求める。

ヒント 2

N の質量は N₂ の物質量 × 28 で求められる。凝固点降下は Δt = K_f × m（m は質量モル濃度）で表される。

ヒント 3

C 19.2 mg、H 1.8 mg、N 2.8 mg、O 3.2 mg から組成式は C₈H₉NO（式量 135）となる。凝固点降下の式から分子量を出して比べよう。

答えと解説

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9

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各元素の質量（燃焼の結果から）
炭素：
$70.4 \times \frac{12}{44} = 19.2 mg$
水素：
$16.2 \times \frac{2.0}{18} = 1.8 mg$
窒素： $N_{2}$ の物質量は
$\frac{2.24 \times 1 0 ^{- 3}}{22.4} = 1.00 \times 1 0^{- 4} mol$
なので、窒素の質量は
$1.00 \times 1 0^{- 4} \times 28 = 2.8 \times 1 0^{- 3} g = 2.8 mg$
酸素（残り）：
$27.0 - 19.2 - 1.8 - 2.8 = 3.2 mg$

組成式
$C : H : N : O = \frac{19.2}{12} : \frac{1.8}{1.0} : \frac{2.8}{14} : \frac{3.2}{16} = 1.6 : 1.8 : 0.20 : 0.20 = 8 : 9 : 1 : 1$
よって組成式は $C_{8} H_{9} NO$ 、式量は
$12 \times 8 + 1.0 \times 9 + 14 \times 1 + 16 \times 1 = 135$

分子量（凝固点降下から）
凝固点降下度 $Δ t$ は質量モル濃度 $m$ に比例する（ $Δ t = K_{f} m$ ）。 $Q$ の分子量を $M$ とすると
$m = \frac{1.35/ M}{0.100} mol/kg$
$0.512 = 5.12 \times \frac{1.35/ M}{0.100}$
$M = \frac{5.12 \times 1.35}{0.512 \times 0.100} = 135$

分子式
分子量 135 は組成式の式量 135 と等しいので、分子式は $C_{8} H_{9} NO$ である。よって水素原子の数は $b = 9$ である。

別解

C: $C O_{2}$ $70.4 mg$ は $\frac{70.4}{44} = 1.60 mmol$ なので C は $1.60 mmol$ （ $19.2 mg$ ）。H: $H_{2} O$ $16.2 mg$ は $\frac{16.2}{18} = 0.90 mmol$ なので H は $1.80 mmol$ （ $1.80 mg$ ）。N: $N_{2}$ $2.24 mL$ は $\frac{2.24}{22400} = 1.00 \times 1 0^{- 4} mol = 0.100 mmol$ なので N は $0.200 mmol$ （ $2.8 mg$ ）。O の質量は $27.0 - 19.2 - 1.80 - 2.8 = 3.2 mg$ で $\frac{3.2}{16} = 0.200 mmol$ 。物質量比 $C : H : N : O = 1.60 : 1.80 : 0.200 : 0.200 = 8 : 9 : 1 : 1$ 。組成式 $C_{8} H_{9} NO$ 、式量 $96 + 9 + 14 + 16 = 135$ 。凝固点降下 $Δ t = K_{f} m$ より質量モル濃度 $m = \frac{0.512}{5.12} = 0.100 mol/kg$ 。溶媒 $0.100 kg$ 中の $Q$ は $0.0100 mol$ で、分子量は $\frac{1.35}{0.0100} = 135$ 。式量と一致するので分子式は $C_{8} H_{9} NO$ で、 $b = 9$ 。検算: $135 \times \frac{27.0 mg}{135} = 0.200 mmol$ の Q から C は $0.200 \times 8 = 1.60 mmol$ で一致。

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