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有機化合物の問題

難易度 4国公立二次の標準レベル高校化学 有機化合物

炭素・水素・酸素だけからなる 2 価のカルボン酸 がある( 1 分子はカルボキシ基を 2 つもち、それ以外に酸としてはたらく基はもたない)。

を酸素中で完全燃焼させたところ、二酸化炭素 と水 が生じた。

また、 を水に溶かし、 の水酸化ナトリウム水溶液で中和滴定したところ、ちょうど中和するのに を要した。

の分子式 における水素原子の数 を求めよ。原子量は , , とする。

この問題で使うもの

この問題を解けるようになるまで(30 技能)

ヒント

行き詰まったら、上から順に 1 つずつ開いてください。

ヒント 1

燃焼の結果から組成式を、中和滴定の結果から分子量を求め、2 つを組み合わせて分子式を決めよう。

ヒント 2

C の質量 = CO₂ × 12/44、H の質量 = H₂O × 2.0/18、O の質量は残り。2 価の酸なので、酸の物質量 = NaOH の物質量 ÷ 2 である。

ヒント 3

組成式は C₂H₃O₂(式量 59)、NaOH は 2.00×10⁻³ mol なので A は 1.00×10⁻³ mol である。

答えと解説

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解説を読む

組成式(燃焼の結果から)
完全燃焼で、 の炭素はすべて に、水素はすべて になる。

炭素の質量:

水素の質量:

酸素の質量(残り):

原子の数の比は

よって組成式は (式量 )である。

分子量(中和滴定の結果から)
は 2 価の酸なので、 1 mol は 2 mol と中和する。

の物質量は

なので、 の物質量は 。分子量 は

分子式
分子式を とおくと

よって分子式は で、水素原子の数は である。(カルボキシ基 2 つ 4 個とも矛盾しない。)

別解

【元素分析】
炭素:
水素:
酸素:

原子数の比は C : H : O 。
組成式は (式量 59)。

【分子量】
A は 2 価の酸なので、A に NaOH が必要。
NaOH の物質量は 。
A の物質量は 。
分子量は 。

より分子式は 。
よって水素原子の数は 。

検算: の分子量は で一致。カルボキシ基 2 個( 4 個)で O の数とも合う(例:コハク酸)。

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