有機化合物の問題
鎖式の炭化水素 がある。 がもつ不飽和結合は炭素原子間の二重結合だけであり、三重結合や環構造はない。また、 の分子量は 以下である。
を完全燃焼させたところ、二酸化炭素 が生じた。また、別に に臭素を反応させたところ、すべての二重結合に臭素が付加し、臭素 が 消費された。
の 1 分子に含まれる炭素原子間の二重結合の数を求めよ。原子量は , , , とする。
この問題で使うもの
- 元素分析と組成式(説明と入口の問題)
- 分子量の測定と分子式(説明と入口の問題)
- 不飽和結合への付加と量的関係(説明と入口の問題)
この問題を解けるようになるまで(57 技能)
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- 分子間力と沸点
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- 水溶液の性質と再結晶
- 溶解のしくみ(水和)と極性による溶けやすさ
- 有機化合物の特徴と官能基による分類
- 脂肪族炭化水素の置換反応・付加反応・付加重合
- 不飽和度
- 気体の体積と物質量
- 化学反応式の係数
- 化学反応式と量的関係
- 過不足のある反応
- 気体の反応と体積の変化
- 混合物の組成の決定
- 不飽和結合への付加と量的関係
ヒント
行き詰まったら、上から順に 1 つずつ開いてください。
ヒント 1
燃焼で生じた CO₂ から炭素の量を求め、残りを水素として組成式を決めよう。
ヒント 2
組成式の式量と「分子量 100 以下」の条件から分子式が決まる。二重結合 1 つに Br₂ が 1 分子付加する。
ヒント 3
組成式は C₅H₈ で、分子量は 68 となる。X の物質量と Br₂ の物質量の比を求める。
答えと解説
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解説を読む
組成式
中の炭素は、(分子量 44) に含まれる炭素と等しいので
は炭化水素なので、残りは水素で
よって
で、組成式は (式量 )である。
分子式
分子式は ( は正の整数)で、分子量は である。分子量が 以下なので 、分子式は 、分子量は である。
二重結合の数
の物質量は
消費された (分子量 160)は
二重結合 1 つに 1 分子が付加するので、1 分子中の二重結合の数は
(確認:炭素数 5 の鎖式飽和炭化水素は で、二重結合が 1 つ増えるごとに H が 2 個減る。 は H が 4 個少ないので二重結合 2 つと一致する。)
よって二重結合の数は 2 である。
別解
【組成】
炭素:
水素:
原子数の比は C : H 。組成式は (式量 68)。
【分子式】
分子量が 100 以下なので、分子式は組成式の整数倍のうち より 。分子式は 、分子量 68。
【二重結合の数】
X の物質量は 。
なので、消費された臭素は 。
X 1 mol に Br2 が mol 付加したので、二重結合は 2 個。
検算:鎖式で不飽和結合が二重結合のみの は不飽和度 で、二重結合 2 個と一致する。