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有機化合物の問題

難易度 4国公立二次の標準レベル高校化学 有機化合物

鎖式の炭化水素 がある。 がもつ不飽和結合は炭素原子間の二重結合だけであり、三重結合や環構造はない。また、 の分子量は 以下である。

を完全燃焼させたところ、二酸化炭素 が生じた。また、別に に臭素を反応させたところ、すべての二重結合に臭素が付加し、臭素 が 消費された。

の 1 分子に含まれる炭素原子間の二重結合の数を求めよ。原子量は , , , とする。

この問題で使うもの

この問題を解けるようになるまで(57 技能)
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一覧で見る(前提が先)
  1. 原子・分子と化学式
  2. 原子量・分子量・式量
  3. 物質量と質量・粒子の数
  4. イオンと電離・電解質
  5. 化学式に含まれる原子・イオンの数
  6. 元素分析と組成式
  7. 重力と力の大きさ
  8. 2 力のつり合いと作用・反作用
  9. 大気圧による力
  10. 小数の四則計算
  11. 分数のたし算・ひき算
  12. 分数のかけ算・わり算
  13. 小数と分数のまじった計算
  14. 逆算(□ を求める)
  15. 正負の数の加法・減法
  16. 四則の混じった計算の順序
  17. 正負の数の乗除・累乗と四則混合
  18. 分配法則を使った計算のくふう
  19. 文字式の計算(同類項・分配法則)
  20. 1 次方程式の解き方
  21. 比例・反比例の式とグラフ
  22. ボイル・シャルルの法則
  23. 気体の状態方程式
  24. 状態方程式と気体の質量・分子量
  25. 酸・アルカリと中和・指示薬
  26. 酸・塩基の価数と強弱
  27. ちょうど中和する体積
  28. モル濃度
  29. 中和の量的関係
  30. 分子量の測定と分子式
  31. 原子の構成と質量数
  32. 電子殻と電子配置
  33. 電子式と共有電子対・非共有電子対
  34. 実験器具の使い方と安全
  35. 気体の発生方法・性質・集め方
  36. 有機物・無機物と金属の性質
  37. 原子の構造と同位体
  38. 電子配置と価電子
  39. 周期表と周期律
  40. イオン化エネルギー・電子親和力・電気陰性度
  41. イオン結合と金属結合
  42. 共有結合と配位結合
  43. 分子の形と極性
  44. 分子間力と沸点
  45. 結晶の種類と性質
  46. 水溶液の性質と再結晶
  47. 溶解のしくみ(水和)と極性による溶けやすさ
  48. 有機化合物の特徴と官能基による分類
  49. 脂肪族炭化水素の置換反応・付加反応・付加重合
  50. 不飽和度
  51. 気体の体積と物質量
  52. 化学反応式の係数
  53. 化学反応式と量的関係
  54. 過不足のある反応
  55. 気体の反応と体積の変化
  56. 混合物の組成の決定
  57. 不飽和結合への付加と量的関係

ヒント

行き詰まったら、上から順に 1 つずつ開いてください。

ヒント 1

燃焼で生じた CO₂ から炭素の量を求め、残りを水素として組成式を決めよう。

ヒント 2

組成式の式量と「分子量 100 以下」の条件から分子式が決まる。二重結合 1 つに Br₂ が 1 分子付加する。

ヒント 3

組成式は C₅H₈ で、分子量は 68 となる。X の物質量と Br₂ の物質量の比を求める。

答えと解説

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解説を読む

組成式
中の炭素は、(分子量 44) に含まれる炭素と等しいので

は炭化水素なので、残りは水素で

よって

で、組成式は (式量 )である。

分子式
分子式は ( は正の整数)で、分子量は である。分子量が 以下なので 、分子式は 、分子量は である。

二重結合の数
の物質量は

消費された (分子量 160)は

二重結合 1 つに 1 分子が付加するので、1 分子中の二重結合の数は

(確認:炭素数 5 の鎖式飽和炭化水素は で、二重結合が 1 つ増えるごとに H が 2 個減る。 は H が 4 個少ないので二重結合 2 つと一致する。)

よって二重結合の数は 2 である。

別解

【組成】
炭素:
水素:
原子数の比は C : H 。組成式は (式量 68)。

【分子式】
分子量が 100 以下なので、分子式は組成式の整数倍のうち より 。分子式は 、分子量 68。

【二重結合の数】
X の物質量は 。
なので、消費された臭素は 。
X 1 mol に Br2 が mol 付加したので、二重結合は 2 個。

検算:鎖式で不飽和結合が二重結合のみの は不飽和度 で、二重結合 2 個と一致する。

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