技能一覧 › 高校化学 有機化合物（知識）

有機化合物の特徴と官能基による分類

有機化合物の一般的な性質（融点・沸点が低い、有機溶媒に溶けやすいなど）を説明でき、示性式からヒドロキシ基・ホルミル基・カルボニル基・カルボキシ基・エステル結合・エーテル結合などの官能基を見分けて化合物の分類名を選べる

前提

• 有機物・無機物と金属の性質 （中学理科 化学分野の用語と知識）
• 結晶の種類と性質 （高校化学 物質の構成と化学結合（知識））
• 溶解のしくみ（水和）と極性による溶けやすさ （高校化学 溶液の性質（知識））

説明

なぜそうしてよいのか

手順

1. 示性式から炭化水素基（${\text{CH}}_3-$、${\text{C}}_2{\text{H}}_5-$、${\text{C}}_6{\text{H}}_5-$ など）を除き、残った O を含む部分を取り出す

2. O が $-\text{OH}$ の形か、2 つの炭素にはさまれた $-\text{O-}$ か、$\text{C=O}$ の一部かを確認する

3. $\text{C=O}$ を含むとき、その C に何がついているかを見る: H なら $-\text{CHO}$（ホルミル基）、炭素 2 つならケトンのカルボニル基、$-\text{OH}$ なら $-\text{COOH}$（カルボキシ基）、$-\text{O-C}$ なら $-\text{COO-}$（エステル結合）

4. 官能基から分類名を決める: $-\text{OH}$（炭化水素基の鎖につく）→ アルコール、$-\text{O-}$ → エーテル、$-\text{CHO}$ → アルデヒド、$\text{C-CO-C}$ → ケトン、$-\text{COOH}$ → カルボン酸、$-\text{COO-}$ → エステル

5. 選択肢ごとに、示性式から決めた分類名と書かれている分類名が一致するかを判定する

例題

よくある誤り

• $-\text{OH}$ と書かれた部分を水酸化物イオン ${\text{OH}}^{-}$ と同じとみなし、アルコールの水溶液は塩基性を示すとしてしまう誤り。正しくは、エタノール ${\text{C}}_2{\text{H}}_5\text{OH}$ のヒドロキシ基は炭素と共有結合しており、水中で電離しないので水溶液は中性。

• ${\text{HCOOCH}}_3$ や ${\text{CH}}_3{\text{COOC}}_2{\text{H}}_5$ のように $\text{COO}$ を含めば何でもカルボン酸としてしまう誤り。正しくは、$\text{COO}$ の後ろが H（$-\text{COOH}$）ならカルボン酸、炭化水素基（$-\text{COO-C}$）ならエステル。

• ${\text{CH}}_3\text{CHO}$ のホルミル基と ${\text{CH}}_3{\text{COCH}}_3$ のケトンを区別しない誤り。どちらも $\text{C=O}$（カルボニル基）を含むが、正しくは、その C に H が直接ついていればアルデヒド、両側とも炭素ならケトン。

• 有機化合物は分子量が大きいので融点・沸点が高いとしてしまう誤り。正しくは、多くの有機化合物は分子結晶をつくり、分子間力が弱いので、塩化ナトリウム（イオン結晶）などに比べて融点・沸点が低い。

この説明は AI が書き、別の AI が例題を独立に解いて答えを確かめ、説明を一歩ずつ査読しました。

入口の問題

• 難易度 1（教科書の例題レベル）

  有機化合物は、分子の中にもつ官能基によって分類される。次の文中の空欄 a・b に入る語句の組み合わせとして最も適当なものを、下のア〜エから 1 つ選べ。

  示性式 $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3\mathrm{CHO}$ で表される化合物は、官能基として（ a ）をもつので、アルデヒドに分類される。また、示性式 $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3\mathrm{OC}{\mathrm{H}}_3$ で表される化合物は、酸素原子に 2 つの炭化水素基が結合した構造 $\mathrm{C}-\mathrm{O}-\mathrm{C}$ をもつので、（ b ）に分類される。

  	a	b
  ア	カルボキシ基	エーテル
  イ	ホルミル基	エーテル
  ウ	ホルミル基	エステル
  エ	カルボキシ基	エステル

この技能を使う問題

• 難易度 2（教科書の章末問題レベル）

  有機化合物の特徴・分類と元素分析について述べた文として正しいものを、次のア〜エのうちから 1 つ選べ。ただし、ここでの元素分析は、炭素・水素・酸素からなる試料を乾燥した酸素の中で完全燃焼させ、生じた気体を 2 本の吸収管に通して、それぞれの吸収管の質量の増加を測る方法とする。

  • ア　元素分析では、燃焼で生じた気体を、まずソーダ石灰を詰めた吸収管に通し、次に塩化カルシウムを詰めた吸収管に通す。
  • イ　有機化合物の多くは分子からなる物質であり、イオン結晶からなる塩化ナトリウムなどの無機物質に比べて、融点の低いものが多い。
  • ウ　エタノールとジメチルエーテルは同じ分子式 ${\mathrm{C}}_2{\mathrm{H}}_6\mathrm{O}$ をもち、どちらも官能基としてヒドロキシ基をもつ。
  • エ　アセトアルデヒドなどのアルデヒドに共通する官能基は、カルボキシ基 $-\mathrm{COOH}$ である。
• 難易度 3（共通テストレベル）

  炭素・水素・酸素からなる有機化合物の元素分析と、有機化合物の特徴について述べた文として正しいものを、次のア〜カからすべて選べ。ただし、元素分析では、乾燥した酸素を送りながら試料を完全燃焼させ、生じた気体を 2 本の吸収管に通して、それぞれの吸収管の質量の増加を測定するものとする。

  • ア　燃焼で生じた水は塩化カルシウムに、二酸化炭素はソーダ石灰に吸収させる。
  • イ　燃焼で生じた気体は、ソーダ石灰を詰めた管を先に通し、そのあと塩化カルシウムを詰めた管に通す。
  • ウ　燃焼管に酸化銅(II) を入れておくのは、試料を還元して炭素と水素を取り出しやすくするためである。
  • エ　試料に含まれる酸素の質量は、試料の質量から、求めた炭素と水素の質量を引いて求める。
  • オ　アルコールは分子中にヒドロキシ基をもつので、その水溶液は塩基性を示す。
  • カ　有機化合物には、無機化合物に比べて融点や沸点が低く、水に溶けにくく有機溶媒に溶けやすいものが多い。

この技能の次に学べること

• 構造異性体 （高校化学 有機化合物（知識））
• 脂肪族炭化水素の置換反応・付加反応・付加重合 （高校化学 有機化合物（知識））
• アミノ酸の性質と等電点 （高校化学 高分子化合物（知識））