有機化合物（知識）の問題

有機化合物の特徴・分類と元素分析について述べた文として正しいものを、次のア〜エのうちから 1 つ選べ。ただし、ここでの元素分析は、炭素・水素・酸素からなる試料を乾燥した酸素の中で完全燃焼させ、生じた気体を 2 本の吸収管に通して、それぞれの吸収管の質量の増加を測る方法とする。

• ア　元素分析では、燃焼で生じた気体を、まずソーダ石灰を詰めた吸収管に通し、次に塩化カルシウムを詰めた吸収管に通す。
• イ　有機化合物の多くは分子からなる物質であり、イオン結晶からなる塩化ナトリウムなどの無機物質に比べて、融点の低いものが多い。
• ウ　エタノールとジメチルエーテルは同じ分子式 ${\mathrm{C}}_2{\mathrm{H}}_6\mathrm{O}$ をもち、どちらも官能基としてヒドロキシ基をもつ。
• エ　アセトアルデヒドなどのアルデヒドに共通する官能基は、カルボキシ基 $-\mathrm{COOH}$ である。

炭素・水素・酸素からなる有機化合物の元素分析を行う。試料を乾燥した酸素を通しながら加熱し、酸化銅(II) を通して完全に燃焼させ、生じた気体を 2 本の吸収管 A・B にこの順に通す。吸収管 A で燃焼により生じた水だけを吸収させ、吸収管 B で二酸化炭素を吸収させて、それぞれの質量の増加から水と二酸化炭素の質量を求める。

吸収管 A・B に詰める物質の組み合わせとして最も適当なものを、次のア〜エから 1 つ選べ。

芳香族化合物の性質と反応について述べた文として正しいものを、次のア〜カからすべて選べ。

• ア　サリチル酸にメタノールと少量の濃硫酸を加えて加熱すると、サリチル酸メチルが生じる。
• イ　サリチル酸に無水酢酸を作用させて得られるアセチルサリチル酸に塩化鉄(III)水溶液を加えると、赤紫色を呈する。
• ウ　アニリンにさらし粉水溶液を加えると、赤紫色を呈する。
• エ　ニトロベンゼンをスズと濃塩酸で還元したのち、水酸化ナトリウム水溶液を加えると、アニリンが遊離する。
• オ　トルエンを過マンガン酸カリウム水溶液で酸化すると、フェノールが生じる。
• カ　安息香酸に炭酸水素ナトリウム水溶液を加えても、二酸化炭素は発生しない。

ある有機化合物に、ヨウ素と水酸化ナトリウム水溶液を加えて温めると、特有のにおいをもつ黄色の沈殿が生じた。この反応を示す化合物として適当なものを、次のア〜カからすべて選べ。

• ア　エタノール
• イ　メタノール
• ウ　アセトン
• エ　酢酸
• オ　2-プロパノール
• カ　ホルムアルデヒド

安息香酸・フェノール・アニリン・ニトロベンゼンの 4 種類の芳香族化合物を溶かしたジエチルエーテル溶液がある。分液漏斗を使ってこれらを分離する操作について述べた文として誤っているものを、次のア〜オから 1 つ選べ。ただし、加える水溶液の量は十分であり、操作のたびによく振り混ぜたのち静置して、水層とエーテル層に分けるものとする。

• ア　この溶液に希塩酸を加えると、アニリンは塩酸と反応してアニリン塩酸塩となり、水層に移る。
• イ　アニリンを除いたエーテル溶液に炭酸水素ナトリウム水溶液を加えると、安息香酸は安息香酸ナトリウムとなって水層に移るが、フェノールはエーテル層に残る。
• ウ　安息香酸も除いたエーテル溶液に水酸化ナトリウム水溶液を加えると、フェノールはナトリウムフェノキシドとなって水層に移る。
• エ　安息香酸ナトリウムを含む水層に二酸化炭素を十分に通じると、安息香酸が遊離して水に溶けにくい固体として生じる。
• オ　ニトロベンゼンは酸とも塩基とも反応して塩をつくらないので、ア〜ウの操作を行ったあともエーテル層に残る。