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有機化合物（知識）の問題

難易度 2教科書の章末問題レベル高校化学有機化合物（知識）

有機化合物の特徴・分類と元素分析について述べた文として正しいものを、次のア〜エのうちから 1 つ選べ。ただし、ここでの元素分析は、炭素・水素・酸素からなる試料を乾燥した酸素の中で完全燃焼させ、生じた気体を 2 本の吸収管に通して、それぞれの吸収管の質量の増加を測る方法とする。

ア　元素分析では、燃焼で生じた気体を、まずソーダ石灰を詰めた吸収管に通し、次に塩化カルシウムを詰めた吸収管に通す。
イ　有機化合物の多くは分子からなる物質であり、イオン結晶からなる塩化ナトリウムなどの無機物質に比べて、融点の低いものが多い。
ウ　エタノールとジメチルエーテルは同じ分子式 $C_{2} H_{6} O$ をもち、どちらも官能基としてヒドロキシ基をもつ。
エ　アセトアルデヒドなどのアルデヒドに共通する官能基は、カルボキシ基 $- COOH$ である。

この問題で使うもの

有機化合物の特徴と官能基による分類（説明と入口の問題）
元素分析の方法（説明と入口の問題）
構造異性体（説明と入口の問題）

この問題を解けるようになるまで（41 技能）

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ヒント

行き詰まったら、上から順に 1 つずつ開いてください。

ヒント 1

元素分析の吸収剤のはたらき、有機化合物の一般的な性質、官能基による化合物の分類を思い出そう。

ヒント 2

塩化カルシウムは水だけを吸収し、ソーダ石灰は二酸化炭素と水の両方を吸収する。また、官能基はアルコールがヒドロキシ基、エーテルがエーテル結合、アルデヒドがホルミル基、カルボン酸がカルボキシ基である。

ヒント 3

アの吸収管の順序で水と二酸化炭素を分けて測れるか、ウのジメチルエーテルの構造式 $C H_{3} OC H_{3}$ に $- OH$ があるかを確かめれば、ア・ウを判断できる。

答えと解説

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イ

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ア　誤り。ソーダ石灰は二酸化炭素だけでなく水も吸収してしまうので、先にソーダ石灰の管に通すと、水と二酸化炭素を分けて測れない。正しくは、まず塩化カルシウムの管に通して水を吸収させ、次にソーダ石灰の管に通して二酸化炭素を吸収させる。
イ　正しい。有機化合物の多くは分子からなり、分子どうしは弱い分子間力で集まっているだけなので、イオン結合でできたイオン結晶の無機物質に比べて融点・沸点の低いものが多い。
ウ　誤り。エタノール $C_{2} H_{5} OH$ とジメチルエーテル $C H_{3} OC H_{3}$ は分子式がどちらも $C_{2} H_{6} O$ の構造異性体であるが、ヒドロキシ基 $- OH$ をもつのはエタノールだけで、ジメチルエーテルの官能基はエーテル結合 $- O -$ である。
エ　誤り。アルデヒドに共通する官能基はホルミル基（アルデヒド基） $- CHO$ である。カルボキシ基 $- COOH$ はカルボン酸の官能基である。

よって、正しいものはイである。

別解

各選択肢を確かめる。
- ア: ソーダ石灰は水と二酸化炭素の両方を吸収する。先にソーダ石灰に通すと水も二酸化炭素も吸われて区別できない。先に塩化カルシウム管（水を吸収）、次にソーダ石灰管（二酸化炭素を吸収）の順に通す。誤り。
- イ: 有機化合物の多くは分子からなる物質で、分子間力が弱く、イオン結晶の塩化ナトリウムなどに比べ融点が低いものが多い。正しい。
- ウ: エタノール $C_{2} H_{5} OH$ はヒドロキシ基をもつが、ジメチルエーテル $C H_{3} OC H_{3}$ はエーテル結合をもち、ヒドロキシ基はない。誤り。
- エ: アルデヒドに共通する官能基はホルミル基（アルデヒド基） $- CHO$ で、カルボキシ基ではない。誤り。
以上より正しいのはイ。

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