有機化合物の問題

難易度 4国公立二次の標準レベル高校化学有機化合物

ある油脂 $A$ は、グリセリン $C_{3} H_{5} (OH)_{3}$ 1 分子と、オレイン酸 $C_{17} H_{33} COOH$ （炭素原子間の二重結合を 1 つもつ）およびリノール酸 $C_{17} H_{31} COOH$ （炭素原子間の二重結合を 2 つもつ）のどちらか、または両方の合計 3 分子とがエステル結合してできた、ただ 1 種類の化合物である。 $A$ の分子にはオレイン酸とリノール酸に由来する部分以外に炭素原子間の二重結合はない。

$A$ $8.80 g$ に臭素を反応させたところ、炭素原子間の二重結合のすべてに臭素が付加し、臭素 $B r_{2}$ がちょうど $8.00 g$ 消費された。臭素はエステル結合とは反応しないものとする。

$A$ の 1 分子に含まれるリノール酸に由来する部分の数を求めよ。原子量は $H = 1.0$ , $C = 12$ , $O = 16$ , $Br = 80$ とする。

C

C

C

H

H

H

H

H

OH

OH

OH

グリセリン

C_{3} H_{5} (OH)_{3}

の構造式

この問題で使うもの

原子量・分子量・式量（説明と入口の問題）
物質量と質量・粒子の数（説明と入口の問題）
不飽和結合への付加と量的関係（説明と入口の問題）

この問題を解けるようになるまで（31 技能）

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ヒント

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ヒント 1

オレイン酸由来の部分の数を $a$ とおき、 $A$ の分子量と 1 分子中の C=C の数をそれぞれ $a$ で表してみよう。

ヒント 2

C=C 1 つに $B r_{2}$ が 1 分子付加する。リノール酸はオレイン酸より H が 2 個少ないので、置き換えるごとに分子量が 2 小さくなる。「 $A$ の物質量 × 1 分子中の C=C の数 = $B r_{2}$ の物質量」の式を立てる。

ヒント 3

すべてオレイン酸の油脂の分子量は 884 なので $M = 878 + 2 a$ 、C=C の数は $6 - a$ 。 $B r_{2}$ は $0.0500 mol$ なので $\frac{8.80}{878 + 2 a} (6 - a) = 0.0500$ を解く。

答えと解説

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2

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解説を読む

$A$ 1 分子に含まれるオレイン酸由来の部分の数を $a$ とすると、リノール酸由来の部分の数は $3 - a$ である（ $a$ は $0 \leq a \leq 3$ の整数）。

分子量
すべてオレイン酸からなる油脂は、グリセリン 1 分子とオレイン酸 3 分子から水 3 分子がとれてできるので、分子式は
$C_{3} H_{5} (OCO C_{17} H_{33})_{3} = C_{57} H_{104} O_{6}$
で、分子量は $12 \times 57 + 1.0 \times 104 + 16 \times 6 = 884$ である。オレイン酸 1 分子をリノール酸 1 分子に置き換えると H が 2 個減るので、分子量は 2 小さくなる。よって $A$ の分子量 $M$ は
$M = 884 - 2 (3 - a) = 878 + 2 a$

二重結合の数
$A$ 1 分子中の炭素原子間の二重結合の数は
$1 \times a + 2 \times (3 - a) = 6 - a$
である。臭素は二重結合 1 つに $B r_{2}$ 1 分子が付加する（ $C = C + B r_{2} \to CBr - CBr$ ）ので、 $A$ 1 mol に付加する $B r_{2}$ は $(6 - a) mol$ である。

量的関係
消費された $B r_{2}$ （分子量 160）の物質量は
$\frac{8.00}{160} = 0.0500 mol$
$A$ の物質量は $\frac{8.80}{878 + 2 a} mol$ なので
$\frac{8.80}{878 + 2 a} \times (6 - a) = 0.0500$
両辺に $878 + 2 a$ をかけて
$8.80 (6 - a) = 0.0500 (878 + 2 a)$
$52.8 - 8.80 a = 43.9 + 0.100 a$
$8.90 a = 8.90 ⟹ a = 1$
このとき分子量は $880$ 、 $A$ は $0.0100 mol$ 、二重結合は 1 分子あたり 5 個で、 $B r_{2}$ は $0.0500 mol$ となり条件に合う。

よって、リノール酸に由来する部分の数は $3 - 1 = 2$ である。

別解

A に含まれるリノール酸由来の部分の数を $k$ （ $k = 0, 1, 2, 3$ ）とすると、オレイン酸由来の部分は $3 - k$ 個。

【分子量】
グリセリン $C_{3} H_{8} O_{3} = 12 \times 3 + 1.0 \times 8 + 16 \times 3 = 92$
オレイン酸 $C_{18} H_{34} O_{2} = 12 \times 18 + 34 + 32 = 282$
リノール酸 $C_{18} H_{32} O_{2} = 216 + 32 + 32 = 280$
油脂 A はグリセリン 1 分子と脂肪酸 3 分子から水 3 分子がとれてできるので
$M = 92 + 282 (3 - k) + 280 k - 3 \times 18 = 884 - 2 k$ 。

【二重結合の数】
オレイン酸由来 1 個あたり二重結合 1 つ、リノール酸由来 1 個あたり 2 つなので、A 1 分子の二重結合は $(3 - k) + 2 k = 3 + k$ 個。

【臭素の量】
$B r_{2} = 160$ なので、 $8.00 g$ は $8.00/160 = 0.0500 mol$ 。
A の物質量は $8.80/ (884 - 2 k)$ mol で、二重結合 1 つに Br2 が 1 分子付加するから
$\frac{8.80}{884 - 2 k} \times (3 + k) = 0.0500$ 。

$k$ に値を代入する。
- $k = 0$ : $8.80/884 \times 3 \approx 0.0299$
- $k = 1$ : $8.80/882 \times 4 \approx 0.0399$
- $k = 2$ : $8.80/880 \times 5 = 0.0100 \times 5 = 0.0500$ （一致）
- $k = 3$ : $8.80/878 \times 6 \approx 0.0601$

よって $k = 2$ 。

検算： $k = 2$ のとき $M = 880$ 、A は $0.0100 mol$ 、二重結合は 5 個なので Br2 は $0.0500 mol = 8.00 g$ で問題の条件に合う。

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