有機化合物の問題

鎖式の飽和 1 価カルボン酸 $\mathrm{A}$ とメタノールからできたエステル $\mathrm{E}$ がある。$\mathrm{E}$ $2.04\mathrm{g}$ に $1.00mol/L$ の水酸化ナトリウム水溶液を加えて加熱すると、$\mathrm{E}$ は完全にけん化され、そのとき消費された水酸化ナトリウム水溶液は $20.0\mathrm{mL}$ であった。カルボン酸 $\mathrm{A}$ の 1 分子に含まれる炭素原子の数を求めよ。原子量は $\mathrm{H}=1.0$, $\mathrm{C}=12$, $\mathrm{O}=16$ とする。

ある油脂 $\mathrm{A}$ は、グリセリン ${\mathrm{C}}_3{\mathrm{H}}_5(\mathrm{OH}{)}_3$ 1 分子と、オレイン酸 ${\mathrm{C}}_{17}{\mathrm{H}}_{33}\mathrm{COOH}$（炭素原子間の二重結合を 1 つもつ）およびリノール酸 ${\mathrm{C}}_{17}{\mathrm{H}}_{31}\mathrm{COOH}$（炭素原子間の二重結合を 2 つもつ）のどちらか、または両方の合計 3 分子とがエステル結合してできた、ただ 1 種類の化合物である。$\mathrm{A}$ の分子にはオレイン酸とリノール酸に由来する部分以外に炭素原子間の二重結合はない。

$\mathrm{A}$ $8.80\mathrm{g}$ に臭素を反応させたところ、炭素原子間の二重結合のすべてに臭素が付加し、臭素 $\mathrm{B}{\mathrm{r}}_2$ がちょうど $8.00\mathrm{g}$ 消費された。臭素はエステル結合とは反応しないものとする。

$\mathrm{A}$ の 1 分子に含まれるリノール酸に由来する部分の数を求めよ。原子量は $\mathrm{H}=1.0$, $\mathrm{C}=12$, $\mathrm{O}=16$, $\mathrm{Br}=80$ とする。

分子式 ${\mathrm{C}}_8{\mathrm{H}}_8{\mathrm{O}}_2$ で表され、ベンゼン環を 1 つとエステル結合を 1 つもつ化合物 $\mathrm{X}$ がある。$\mathrm{X}$ のベンゼン環以外の部分には環構造も炭素原子間の二重結合もない。

$\mathrm{X}$ $1.36\mathrm{g}$ に $1.00mol/L$ の水酸化ナトリウム水溶液を加えて加熱したところ、$\mathrm{X}$ が完全にけん化され、そのとき消費された水酸化ナトリウムは水溶液 $20.0\mathrm{mL}$ 分であった。ただし、けん化で生じた化合物と水酸化ナトリウムとの反応も含めて、反応はすべて完全に進んだものとする。

これらの条件を満たす $\mathrm{X}$ として考えられる化合物は何種類あるか。原子量は $\mathrm{H}=1.0$, $\mathrm{C}=12$, $\mathrm{O}=16$ とする。

鎖式の炭化水素 $\mathrm{X}$ がある。$\mathrm{X}$ がもつ不飽和結合は炭素原子間の二重結合だけであり、三重結合や環構造はない。また、$\mathrm{X}$ の分子量は $100$ 以下である。

$\mathrm{X}$ $1.36\mathrm{g}$ を完全燃焼させたところ、二酸化炭素 $4.40\mathrm{g}$ が生じた。また、別に $\mathrm{X}$ $1.36\mathrm{g}$ に臭素を反応させたところ、すべての二重結合に臭素が付加し、臭素 $\mathrm{B}{\mathrm{r}}_2$ が $6.40\mathrm{g}$ 消費された。

$\mathrm{X}$ の 1 分子に含まれる炭素原子間の二重結合の数を求めよ。原子量は $\mathrm{H}=1.0$, $\mathrm{C}=12$, $\mathrm{O}=16$, $\mathrm{Br}=80$ とする。

分子式 ${\mathrm{C}}_5{\mathrm{H}}_{10}{\mathrm{O}}_2$ で表される鎖式のエステルを加水分解したところ、カルボン酸 $\mathrm{A}$ とアルコール $\mathrm{B}$ が得られた。$\mathrm{A}$ はアンモニア性硝酸銀水溶液を還元しなかった（銀鏡反応を示さなかった）。また、$\mathrm{B}$ に水酸化ナトリウム水溶液とヨウ素を加えて温めると、特有のにおいをもつ黄色沈殿が生じた。

これらの条件を満たすエステルとして考えられる化合物は何種類あるか。