有機化合物の問題

ある油脂 $\mathrm{F}$ は、グリセリン ${\mathrm{C}}_3{\mathrm{H}}_5(\mathrm{OH}{)}_3$ 1 分子と、1 種類の鎖式の飽和脂肪酸 ${\mathrm{C}}_n{\mathrm{H}}_{2n+1}\mathrm{COOH}$ 3 分子とからできたエステルである。$\mathrm{F}$ $8.06\mathrm{g}$ に水酸化ナトリウム水溶液を加えて加熱し、完全にけん化したところ、水酸化ナトリウムが $0.0300\mathrm{mol}$ 消費された。この脂肪酸 1 分子に含まれる炭素原子の数を求めよ。原子量は $\mathrm{H}=1.0$, $\mathrm{C}=12$, $\mathrm{O}=16$ とする。

分子式 ${\mathrm{C}}_8{\mathrm{H}}_8{\mathrm{O}}_2$ で表され、ベンゼン環を 1 つとエステル結合を 1 つもつ化合物 $\mathrm{X}$ がある。$\mathrm{X}$ のベンゼン環以外の部分には環構造も炭素原子間の二重結合もない。

$\mathrm{X}$ $1.36\mathrm{g}$ に $1.00mol/L$ の水酸化ナトリウム水溶液を加えて加熱したところ、$\mathrm{X}$ が完全にけん化され、そのとき消費された水酸化ナトリウムは水溶液 $20.0\mathrm{mL}$ 分であった。ただし、けん化で生じた化合物と水酸化ナトリウムとの反応も含めて、反応はすべて完全に進んだものとする。

これらの条件を満たす $\mathrm{X}$ として考えられる化合物は何種類あるか。原子量は $\mathrm{H}=1.0$, $\mathrm{C}=12$, $\mathrm{O}=16$ とする。

鎖式の炭化水素 $\mathrm{X}$ がある。$\mathrm{X}$ がもつ不飽和結合は炭素原子間の二重結合だけであり、三重結合や環構造はない。また、$\mathrm{X}$ の分子量は $100$ 以下である。

$\mathrm{X}$ $1.36\mathrm{g}$ を完全燃焼させたところ、二酸化炭素 $4.40\mathrm{g}$ が生じた。また、別に $\mathrm{X}$ $1.36\mathrm{g}$ に臭素を反応させたところ、すべての二重結合に臭素が付加し、臭素 $\mathrm{B}{\mathrm{r}}_2$ が $6.40\mathrm{g}$ 消費された。

$\mathrm{X}$ の 1 分子に含まれる炭素原子間の二重結合の数を求めよ。原子量は $\mathrm{H}=1.0$, $\mathrm{C}=12$, $\mathrm{O}=16$, $\mathrm{Br}=80$ とする。

分子式 ${\mathrm{C}}_5{\mathrm{H}}_{10}{\mathrm{O}}_2$ で表される鎖式のエステルを加水分解したところ、カルボン酸 $\mathrm{A}$ とアルコール $\mathrm{B}$ が得られた。$\mathrm{A}$ はアンモニア性硝酸銀水溶液を還元しなかった（銀鏡反応を示さなかった）。また、$\mathrm{B}$ に水酸化ナトリウム水溶液とヨウ素を加えて温めると、特有のにおいをもつ黄色沈殿が生じた。

これらの条件を満たすエステルとして考えられる化合物は何種類あるか。

炭素・水素・酸素だけからなる 2 価のカルボン酸 $\mathrm{A}$ がある（$\mathrm{A}$ 1 分子はカルボキシ基を 2 つもち、それ以外に酸としてはたらく基はもたない）。

$\mathrm{A}$ $35.4\mathrm{mg}$ を酸素中で完全燃焼させたところ、二酸化炭素 $52.8\mathrm{mg}$ と水 $16.2\mathrm{mg}$ が生じた。

また、$\mathrm{A}$ $0.118\mathrm{g}$ を水に溶かし、$0.100mol/L$ の水酸化ナトリウム水溶液で中和滴定したところ、ちょうど中和するのに $20.0\mathrm{mL}$ を要した。

$\mathrm{A}$ の分子式 ${\mathrm{C}}_x{\mathrm{H}}_y{\mathrm{O}}_z$ における水素原子の数 $y$ を求めよ。原子量は $\mathrm{H}=1.0$, $\mathrm{C}=12$, $\mathrm{O}=16$ とする。