有機化合物の問題

${\mathrm{C}}_5{\mathrm{H}}_{10}{\mathrm{O}}_2$ の鎖式エステルは、飽和 1 価カルボン酸と飽和 1 価アルコールのエステル $\mathrm{RCOO}{\mathrm{R}}^{\prime }$ である。カルボン酸部分とアルコール部分の炭素数の組で場合分けすると、次の 9 種類がある。

A の条件
銀鏡反応を示すカルボン酸は、ホルミル基（アルデヒド基）をもつギ酸である。$\mathrm{A}$ は銀鏡反応を示さないので、ギ酸のエステル 4 種類は除かれる。

B の条件
黄色沈殿はヨードホルム $\mathrm{CH}{\mathrm{I}}_3$ で、ヨードホルム反応を示すのは $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3\mathrm{CH}(\mathrm{OH})-$ の構造をもつアルコールである。残ったアルコールについて調べると
- 1-プロパノール $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2\mathrm{OH}$：示さない
- 2-プロパノール $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3\mathrm{CH}(\mathrm{OH})\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$：示す
- エタノール $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2\mathrm{OH}$：示す
- メタノール $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3\mathrm{OH}$：示さない

結論
条件を満たすのは
- 酢酸と 2-プロパノールのエステル $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3\mathrm{COOCH}(\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3{)}_2$
- プロピオン酸とエタノールのエステル $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2\mathrm{COO}{\mathrm{C}}_2{\mathrm{H}}_5$

の 2 種類である。

${\mathrm{C}}_5{\mathrm{H}}_{10}{\mathrm{O}}_2$ の鎖式エステルは、カルボン酸 A（炭素数 $a$）とアルコール B（炭素数 $5-a$）からできる。

【条件の意味】
- A が銀鏡反応を示さない → A はギ酸ではない（$a\ge 2$）。
- B がヨードホルム反応を示す → B は $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3\mathrm{CH}(\mathrm{OH})-$ の構造をもつアルコール（エタノール、または $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3\mathrm{CH}(\mathrm{OH})-\mathrm{R}$ の第二級アルコール）。

【数え上げ】
- $a=2$（酢酸）：B は炭素数 3。1-プロパノールは $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3\mathrm{CH}(\mathrm{OH})-$ をもたず不適。2-プロパノール $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3\mathrm{CH}(\mathrm{OH})\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$ は適する → 酢酸イソプロピル（1 種類）。
- $a=3$（プロパン酸）：B は炭素数 2 のエタノール $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2\mathrm{OH}$ で適する → プロパン酸エチル（1 種類）。
- $a=4$（ブタン酸、2-メチルプロパン酸）：B はメタノールでヨードホルム反応を示さず不適。
- $a=1$（ギ酸）は A が銀鏡反応を示すので不適。

合計 $1+1=2$ 種類。

検算：酢酸イソプロピル $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3\mathrm{COOCH}(\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3{)}_2$、プロパン酸エチル $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2\mathrm{COOC}{\mathrm{H}}_2\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$ はともに ${\mathrm{C}}_5{\mathrm{H}}_{10}{\mathrm{O}}_2$ である。