有機化合物の問題
分子式 で表され、カルボニル基 をもつ鎖式の化合物のうち、アンモニア性硝酸銀水溶液を加えて温めると銀鏡反応を示すものは何種類あるか。その数を求めよ。ただし、立体異性体は区別しないものとする。
この問題で使うもの
- アルデヒド・ケトン・カルボン酸の性質(説明と入口の問題)
この問題を解けるようになるまで(43 技能)
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- アルデヒド・ケトン・カルボン酸の性質
ヒント
行き詰まったら、上から順に 1 つずつ開いてください。
ヒント 1
技能「アルデヒド・ケトン・カルボン酸の性質」を使います。カルボニル基をもつ をすべて書き出し、アルデヒドかケトンかに分けましょう。
ヒント 2
銀鏡反応を示すのはアルデヒド基 をもつ化合物です。 が炭素鎖の端にあればアルデヒド、内側にあればケトンです。
ヒント 3
炭素骨格は直鎖と枝分かれの 通りです。それぞれの骨格で、 を置ける炭素の位置を考えましょう。
答えと解説
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解説を読む
手順 1: カルボニル基をもつ を書き出す
の不飽和度は で、これはカルボニル基 の二重結合 つにあたる。炭素骨格(直鎖 と枝分かれ )のどこに を置くかで分けると、次の 種類がある。
- (ブタナール): 直鎖の端の炭素に → アルデヒド
- (2-ブタノン): 直鎖の内側の炭素に → ケトン
- (2-メチルプロパナール): 枝分かれ骨格の端の炭素に → アルデヒド
(枝分かれ骨格の中心の炭素はすでに つの炭素と結合しているので、そこに は置けない。)
手順 2: 銀鏡反応を示すものを判定する
銀鏡反応は、還元性をもつアルデヒド基 をもつ化合物が示す。ケトンは還元性を示さないので銀鏡反応を示さない。
アルデヒド基をもつのはブタナールと 2-メチルプロパナールの 種類である。
よって、答えは である。
別解
銀鏡反応を示すのはホルミル基 -CHO をもつアルデヒド。C4H8O のアルデヒドは、ブタナール CH3CH2CH2CHO と 2-メチルプロパナール (CH3)2CHCHO の 2 種。ケトン(ブタノン)は銀鏡反応を示さない。