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有機化合物の問題

難易度 1教科書の例題レベル高校化学 有機化合物

分子式 で表され、カルボニル基 をもつ鎖式の化合物のうち、アンモニア性硝酸銀水溶液を加えて温めると銀鏡反応を示すものは何種類あるか。その数を求めよ。ただし、立体異性体は区別しないものとする。

この問題で使うもの

この問題を解けるようになるまで(43 技能)
算数中学高校大学大学院

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一覧で見る(前提が先)
  1. 原子・分子と化学式
  2. 原子の構成と質量数
  3. 電子殻と電子配置
  4. 電子式と共有電子対・非共有電子対
  5. 実験器具の使い方と安全
  6. 気体の発生方法・性質・集め方
  7. 有機物・無機物と金属の性質
  8. 原子の構造と同位体
  9. 電子配置と価電子
  10. 周期表と周期律
  11. イオン化エネルギー・電子親和力・電気陰性度
  12. イオンと電離・電解質
  13. イオン結合と金属結合
  14. 共有結合と配位結合
  15. 分子の形と極性
  16. 分子間力と沸点
  17. 結晶の種類と性質
  18. 水溶液の性質と再結晶
  19. 溶解のしくみ(水和)と極性による溶けやすさ
  20. 有機化合物の特徴と官能基による分類
  21. 脂肪族炭化水素の置換反応・付加反応・付加重合
  22. 不飽和度
  23. 樹形図で数え上げる
  24. 積の法則と和の法則
  25. 和の法則・積の法則と樹形図
  26. 構造異性体
  27. 構造異性体の数え上げ
  28. 分解と化合(化学変化の種類)
  29. 酸化と還元
  30. 酸化・還元の定義
  31. アルコールとエーテル
  32. 酸化数と酸化・還元の判定
  33. 酸化剤と還元剤
  34. アルデヒドとケトン
  35. 酸・アルカリと中和・指示薬
  36. アレニウスとブレンステッド・ローリーの酸・塩基の定義
  37. 酸・塩基の価数・強弱と電離度
  38. 弱酸の遊離・揮発性の酸の遊離
  39. カルボン酸とエステル
  40. ベンゼンの構造と反応
  41. フェノール類の性質と反応
  42. 官能基の検出反応
  43. アルデヒド・ケトン・カルボン酸の性質

ヒント

行き詰まったら、上から順に 1 つずつ開いてください。

ヒント 1

技能「アルデヒド・ケトン・カルボン酸の性質」を使います。カルボニル基をもつ をすべて書き出し、アルデヒドかケトンかに分けましょう。

ヒント 2

銀鏡反応を示すのはアルデヒド基 をもつ化合物です。 が炭素鎖の端にあればアルデヒド、内側にあればケトンです。

ヒント 3

炭素骨格は直鎖と枝分かれの 通りです。それぞれの骨格で、 を置ける炭素の位置を考えましょう。

答えと解説

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解説を読む

手順 1: カルボニル基をもつ を書き出す

の不飽和度は で、これはカルボニル基 の二重結合 つにあたる。炭素骨格(直鎖 と枝分かれ )のどこに を置くかで分けると、次の 種類がある。

  • (ブタナール): 直鎖の端の炭素に → アルデヒド
  • (2-ブタノン): 直鎖の内側の炭素に → ケトン
  • (2-メチルプロパナール): 枝分かれ骨格の端の炭素に → アルデヒド

(枝分かれ骨格の中心の炭素はすでに つの炭素と結合しているので、そこに は置けない。)

手順 2: 銀鏡反応を示すものを判定する

銀鏡反応は、還元性をもつアルデヒド基 をもつ化合物が示す。ケトンは還元性を示さないので銀鏡反応を示さない。

アルデヒド基をもつのはブタナールと 2-メチルプロパナールの 種類である。

よって、答えは である。

別解

銀鏡反応を示すのはホルミル基 -CHO をもつアルデヒド。C4H8O のアルデヒドは、ブタナール CH3CH2CH2CHO と 2-メチルプロパナール (CH3)2CHCHO の 2 種。ケトン(ブタノン)は銀鏡反応を示さない。

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