有機化合物の問題

手順 1: 炭素骨格を決める

炭素数 $3$ の炭素骨格は、枝分かれのない $\text{C}-\text{C}-\text{C}$ の $1$ 通りだけである。炭素に端から番号 $1$, $2$, $3$ を付ける。左右を入れかえると同じになるので、炭素 $1$ と炭素 $3$ は同じ位置とみなせる。

手順 2: 2 個の Cl の位置を系統的に書き分ける

1 個目の Cl の位置で分けて、もう 1 個の Cl の位置を数える（同じものを二度数えないように、番号の小さい位置から順に考える）。

• 2 個とも炭素 $1$ に付く: ${\text{CHCl}}_2-{\text{CH}}_2-{\text{CH}}_3$（1,1-ジクロロプロパン）
• 炭素 $1$ と炭素 $2$ に 1 個ずつ: ${\text{CH}}_2\text{Cl}-\text{CHCl}-{\text{CH}}_3$（1,2-ジクロロプロパン）
• 炭素 $1$ と炭素 $3$ に 1 個ずつ: ${\text{CH}}_2\text{Cl}-{\text{CH}}_2-{\text{CH}}_2\text{Cl}$（1,3-ジクロロプロパン）
• 2 個とも炭素 $2$ に付く: ${\text{CH}}_3-{\text{CCl}}_2-{\text{CH}}_3$（2,2-ジクロロプロパン）

炭素 $2$ と炭素 $3$ に 1 個ずつの場合は、左右を入れかえると「炭素 $1$ と炭素 $2$」と同じ、2 個とも炭素 $3$ の場合は「2 個とも炭素 $1$」と同じなので、新しいものにはならない。

手順 3: 数える

よって、構造異性体は $4$ 種類である。

プロパンの炭素鎖 C1-C2-C3 の 2 つの Cl の位置で数える。同じ炭素に 2 個: 1,1-ジクロロプロパン、2,2-ジクロロプロパン。異なる炭素に 1 個ずつ: 1,2-ジクロロプロパン、1,3-ジクロロプロパン。端の炭素 C1 と C3 は同等なので 1,2 と 2,3、1,1 と 3,3 は同じ。合計 4 種類。