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有機化合物の問題

難易度 1教科書の例題レベル高校化学有機化合物

分子式 $C_{4} H_{10} O$ で表されるアルコールのうち、二クロム酸カリウムの硫酸酸性水溶液でおだやかに酸化するとアルデヒドが生じるものは何種類あるか。その数を求めよ。ただし、立体異性体は区別しないものとする。

この問題で使うもの

アルコールの分類と反応（説明と入口の問題）

この問題を解けるようになるまで（43 技能）

算数中学高校大学大学院

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ヒント

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ヒント 1

技能「アルコールの分類と反応」を使います。 $C_{4} H_{10} O$ のアルコールを書き出し、第一級・第二級・第三級に分けましょう。

ヒント 2

酸化してアルデヒドが生じるのは第一級アルコールです。 $- OH$ のついた炭素原子に結合している炭素原子の数で級数が決まります。

ヒント 3

$C_{4} H_{10} O$ のアルコールは、直鎖の骨格で $2$ 種類、枝分かれの骨格で $2$ 種類、合わせて $4$ 種類あります。それぞれの級数を調べましょう。

答えと解説

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2

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手順 1: $C_{4} H_{10} O$ のアルコールを書き出す

炭素 $4$ 個の骨格は、枝分かれのない $C - C - C - C$ と、枝分かれのある $C - C (C) - C$ の $2$ 通り。それぞれで $- OH$ の位置を変えると、次の $4$ 種類のアルコールがある。

$CH_{3} CH_{2} CH_{2} CH_{2} OH$ （1-ブタノール）
$CH_{3} CH_{2} CH(OH) CH_{3}$ （2-ブタノール）
$(CH_{3})_{2} CHCH_{2} OH$ （2-メチル-1-プロパノール）
$(CH_{3})_{3} COH$ （2-メチル-2-プロパノール）

手順 2: 第一級・第二級・第三級に分類する

$- OH$ が結合した炭素原子に、ほかの炭素原子が何個結合しているかで分類する（ $1$ 個以下なら第一級、 $2$ 個なら第二級、 $3$ 個なら第三級）。

1-ブタノール: $- OH$ のついた炭素に結合する炭素は $1$ 個 → 第一級
2-ブタノール: $2$ 個 → 第二級
2-メチル-1-プロパノール: $1$ 個 → 第一級
2-メチル-2-プロパノール: $3$ 個 → 第三級

手順 3: 酸化生成物を判定する

第一級アルコールは酸化されるとアルデヒドに、第二級アルコールはケトンになり、第三級アルコールは酸化されにくい。アルデヒドが生じるのは第一級アルコールの 1-ブタノールと 2-メチル-1-プロパノールである。

よって、 $2$ 種類である。

別解

酸化されてアルデヒドになるのは第一級アルコール（-CH2OH をもつもの）。C4H10O のアルコールは 4 種: 1-ブタノール（第一級）、2-ブタノール（第二級）、2-メチル-1-プロパノール（第一級）、2-メチル-2-プロパノール（第三級）。第一級は 1-ブタノールと 2-メチル-1-プロパノールの 2 種。

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