有機化合物の問題

手順 1: エステルをカルボン酸の部分とアルコールの部分に分けて書き出す

エステル $\text{R}-\text{COO}-{\text{R}}^{\prime }$ は、加水分解するとカルボン酸 $\text{R}-\text{COOH}$ とアルコール ${\text{R}}^{\prime }-\text{OH}$ になる。${\text{C}}_4{\text{H}}_8{\text{O}}_2$ では、$-\text{COO}-$ の C を含めて炭素が $4$ 個なので、カルボン酸側の炭素数（$-\text{COOH}$ の C を含む）とアルコール側の炭素数の和が $4$ になる。

• カルボン酸の炭素 $1$ 個（ギ酸 $\text{HCOOH}$）、アルコールの炭素 $3$ 個: アルコールは ${\text{CH}}_3{\text{CH}}_2{\text{CH}}_2\text{OH}$ と $({\text{CH}}_3{)}_2\text{CHOH}$ の $2$ 種類 → ${\text{HCOOCH}}_2{\text{CH}}_2{\text{CH}}_3$、$\text{HCOOCH}({\text{CH}}_3{)}_2$
• カルボン酸の炭素 $2$ 個（酢酸 ${\text{CH}}_3\text{COOH}$）、アルコールの炭素 $2$ 個（エタノール）→ ${\text{CH}}_3{\text{COOCH}}_2{\text{CH}}_3$
• カルボン酸の炭素 $3$ 個（プロピオン酸 ${\text{CH}}_3{\text{CH}}_2\text{COOH}$）、アルコールの炭素 $1$ 個（メタノール）→ ${\text{CH}}_3{\text{CH}}_2{\text{COOCH}}_3$

${\text{C}}_4{\text{H}}_8{\text{O}}_2$ のエステルは全部で $4$ 種類である。

手順 2: 生じるカルボン酸が銀鏡反応を示すかを判定する

カルボン酸のうち、銀鏡反応を示すのはギ酸だけである。ギ酸 $\text{H}-\text{COOH}$ は分子中にアルデヒド基（ホルミル基）$-\text{CHO}$ の構造をもち、還元性を示すからである。酢酸やプロピオン酸は還元性を示さない。

加水分解でギ酸が生じるのは、${\text{HCOOCH}}_2{\text{CH}}_2{\text{CH}}_3$ と $\text{HCOOCH}({\text{CH}}_3{)}_2$ の $2$ 種類である。

よって、答えは $2$ である。

銀鏡反応を示すカルボン酸はギ酸 HCOOH だけ。したがってギ酸エステル HCOO-R で、C4H8O2 より R は C3H7-。C3H7- は、プロピル基と 2-プロピル（イソプロピル）基の 2 種。HCOOCH2CH2CH3（ギ酸プロピル）と HCOOCH(CH3)2（ギ酸イソプロピル）の 2 種。