有機化合物の問題

炭素骨格と二重結合の位置

炭素数 4 の鎖式の炭素骨格は、直鎖 $\mathrm{C}-\mathrm{C}-\mathrm{C}-\mathrm{C}$ と枝分かれ $\mathrm{C}-\mathrm{C}(\mathrm{C})-\mathrm{C}$ の 2 通りである。それぞれに二重結合を 1 つ入れる位置を考える。

• 直鎖: 端の C と C の間に入れると $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2=\mathrm{CH}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$（1-ブテン）、中央の C と C の間に入れると $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{CH}=\mathrm{CH}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$（2-ブテン）。反対側の端に入れたものは 1-ブテンと同じである。
• 枝分かれ: どの C–C 結合に入れても $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2=\mathrm{C}(\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3)-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$（2-メチルプロペン）になる。

よって構造異性体は 3 種類である。

シス-トランス異性体の有無

二重結合をつくる 2 つの炭素原子が、それぞれ異なる 2 つの原子または原子団と結合しているとき、二重結合が回転できないためにシス形とトランス形が生じる。

• 1-ブテン: 端の炭素 $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2=$ には H が 2 つ結合しているので、シス-トランス異性体はない。
• 2-ブテン: 二重結合の両側の炭素にそれぞれ H と $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$ が結合しているので、シス-2-ブテンとトランス-2-ブテンの 2 種類がある。
• 2-メチルプロペン: どちらの炭素にも同じ原子・原子団が 2 つずつ結合しているので、シス-トランス異性体はない。

したがって $1+2+1=4$ 種類である。

答え: $4$ 種類

${\mathrm{C}}_4{\mathrm{H}}_8$ の鎖式で二重結合を 1 つもつ化合物は、炭素骨格が直鎖か枝分かれかで分けて数える。\n直鎖の場合: 二重結合の位置が末端の 1-ブテン $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2=\mathrm{CH}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$ と、中央の 2-ブテン $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{CH}=\mathrm{CH}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$。2-ブテンにはシス形とトランス形があり区別するので、直鎖では 3 種。\n枝分かれの場合: 2-メチルプロペン（イソブテン）$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2=\mathrm{C}(\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3{)}_2$ の 1 種（幾何異性体なし）。\n合計 $3+1=4$ 種類。確認: 1-ブテンは二重結合の一方の炭素が $\mathrm{H}$ を 2 つもつので幾何異性体なし。イソブテンも同様。よって答えは 4。