有機化合物の問題

プロパンの炭素原子を端から ${\mathrm{C}}^1$, ${\mathrm{C}}^2$, ${\mathrm{C}}^3$ とする。${\mathrm{C}}^1$ と ${\mathrm{C}}^3$ は同等なので、Br と Cl の結合する位置の組み合わせを、重複しないように数える。

構造異性体
(1) Br と Cl が同じ端の炭素に結合：$\mathrm{CHBrCl}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$
(2) Br と Cl が中央の炭素に結合：$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{CBrCl}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$
(3) Br が端、Cl が中央：$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2\mathrm{Br}-\mathrm{CHCl}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$
(4) Cl が端、Br が中央：$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2\mathrm{Cl}-\mathrm{CHBr}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$
(5) Br と Cl が両端に 1 つずつ：$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2\mathrm{Br}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2\mathrm{Cl}$

の 5 種類である。

不斉炭素原子の有無
(1) ${\mathrm{C}}^1$ に $\mathrm{H}$, $\mathrm{Br}$, $\mathrm{Cl}$, ${\mathrm{C}}_2{\mathrm{H}}_5$ の異なる 4 つが結合 → 不斉炭素原子あり、2 種類
(2) ${\mathrm{C}}^2$ に $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$ が 2 つ結合 → 不斉炭素原子なし、1 種類
(3) ${\mathrm{C}}^2$ に $\mathrm{H}$, $\mathrm{Cl}$, $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$, $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2\mathrm{Br}$ の異なる 4 つが結合 → 不斉炭素原子あり、2 種類
(4) ${\mathrm{C}}^2$ に $\mathrm{H}$, $\mathrm{Br}$, $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$, $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2\mathrm{Cl}$ の異なる 4 つが結合 → 不斉炭素原子あり、2 種類
(5) どの炭素にも H が 2 個以上結合 → 不斉炭素原子なし、1 種類

合計
$$2+1+2+2+1=8$$
よって 8 種類である。

プロパンの炭素を ${\mathrm{C}}^1{\mathrm{H}}_3-{\mathrm{C}}^2{\mathrm{H}}_2-{\mathrm{C}}^3{\mathrm{H}}_3$ とする。${\mathrm{C}}^1$ と ${\mathrm{C}}^3$ は同等。Br と Cl の置換位置で場合分けする。

【同じ炭素に Br と Cl】
- 末端の炭素：$\mathrm{CHBrCl}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$（1-ブロモ-1-クロロプロパン）。この炭素に H, Br, Cl, ${\mathrm{C}}_2{\mathrm{H}}_5$ の 4 種類が結合しているので不斉炭素となり、鏡像異性体が 2 種類。
- 中央の炭素：$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{CBrCl}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$（2-ブロモ-2-クロロプロパン）。不斉炭素なし、1 種類。

【別の炭素に Br と Cl】
- 両端の炭素：$\mathrm{BrC}{\mathrm{H}}_2\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2\mathrm{Cl}$。不斉炭素なし、1 種類。
- 端と中央（Br が端、Cl が中央）：$\mathrm{BrC}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{CHCl}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$。中央の炭素に H, Cl, $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2\mathrm{Br}$, $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$ が結合し不斉炭素となるので 2 種類。
- 端と中央（Cl が端、Br が中央）：$\mathrm{ClC}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{CHBr}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$。同様に不斉炭素をもち 2 種類。

構造異性体は 5 種類で、鏡像異性体を区別すると
$2+1+1+2+2=8$ 種類。

検算：不斉炭素をもつ構造異性体は 3 種類（それぞれ 2 種類ずつ）、もたないものは 2 種類で、$3\times 2+2=8$。