有機化合物の問題

${\mathrm{C}}_5{\mathrm{H}}_{10}\mathrm{O}$ のアルデヒドは ${\mathrm{C}}_4{\mathrm{H}}_9-\mathrm{CHO}$ と表せる。したがって、ブチル基 ${\mathrm{C}}_4{\mathrm{H}}_9-$ の構造（ブタン ${\mathrm{C}}_4{\mathrm{H}}_{10}$ の H 1 個を除いたもの）を数えればよい。

C₄H₉− の構造
ブタン ${\mathrm{C}}_4{\mathrm{H}}_{10}$ の炭素骨格は直鎖 $\mathrm{C}-\mathrm{C}-\mathrm{C}-\mathrm{C}$ と枝分かれ $\mathrm{C}-\mathrm{C}(\mathrm{C})-\mathrm{C}$ の 2 種類で、$-\mathrm{CHO}$ をつける位置は次の 4 通り。

(1) 直鎖の端：$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{CHO}$（ペンタナール）

(2) 直鎖の 2 番目の炭素：$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2\mathrm{CH}(\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3)-\mathrm{CHO}$（2-メチルブタナール）

(3) 枝分かれ骨格の端：$(\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3{)}_2\mathrm{CHC}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{CHO}$（3-メチルブタナール）

(4) 枝分かれ骨格の中心：$(\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3{)}_3\mathrm{C}-\mathrm{CHO}$（2,2-ジメチルプロパナール）

よって構造異性体は 4 種類。

不斉炭素原子の有無
(2) の $-\mathrm{CHO}$ が結合した炭素には $\mathrm{H}$, $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$, ${\mathrm{C}}_2{\mathrm{H}}_5$, $\mathrm{CHO}$ の異なる 4 つが結合しており、不斉炭素原子である。したがって鏡像異性体が 2 種類ある。
(1), (3), (4) には不斉炭素原子はない。

合計
$$1+2+1+1=5$$
よって 5 種類である。

${\mathrm{C}}_5{\mathrm{H}}_{10}\mathrm{O}$ の不飽和度は 1 で、これはホルミル基の $\mathrm{C}=\mathrm{O}$ で使われるので、残りは飽和のアルキル基。${\mathrm{C}}_4{\mathrm{H}}_9-\mathrm{CHO}$ のブチル基 ${\mathrm{C}}_4{\mathrm{H}}_9-$ の構造異性体は 4 種類。(1) $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-$ → ペンタナール、(2) $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2\mathrm{CH}(\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3)-$ → 2-メチルブタナール（2 位の炭素が不斉炭素で、鏡像異性体 2 種類）、(3) $(\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3{)}_2\mathrm{CHC}{\mathrm{H}}_2-$ → 3-メチルブタナール、(4) $(\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3{)}_3\mathrm{C}-$ → 2,2-ジメチルプロパナール。鏡像異性体を区別するので、$1+2+1+1=5$ 種類。