有機化合物の問題

${\mathrm{C}}_4{\mathrm{H}}_8\mathrm{C}{\mathrm{l}}_2$ は ${\mathrm{C}}_4{\mathrm{H}}_{10}$ の水素原子 2 個を塩素原子に置きかえたものである（不飽和度は 0 なので、鎖式なら二重結合も環もない）。炭素骨格は直鎖のブタンと枝分かれのある 2-メチルプロパンの 2 通りある。

(1) 直鎖の骨格 ${\mathrm{C}}^1-{\mathrm{C}}^2-{\mathrm{C}}^3-{\mathrm{C}}^4$

塩素原子の位置の組は、左右対称を考えて次の 6 通りである。
- 1,1-ジクロロブタン $\mathrm{CHC}{\mathrm{l}}_2\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$：不斉炭素原子なし → 1 種類
- 1,2-ジクロロブタン $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2\mathrm{ClCHClC}{\mathrm{H}}_2\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$：${\mathrm{C}}^2$ に $\mathrm{H}$, $\mathrm{Cl}$, $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2\mathrm{Cl}$, ${\mathrm{C}}_2{\mathrm{H}}_5$ が結合し不斉炭素原子 → 鏡像異性体 2 種類
- 1,3-ジクロロブタン $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2\mathrm{ClC}{\mathrm{H}}_2\mathrm{CHClC}{\mathrm{H}}_3$：${\mathrm{C}}^3$ に $\mathrm{H}$, $\mathrm{Cl}$, $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$, $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2\mathrm{Cl}$ が結合し不斉炭素原子 → 2 種類
- 1,4-ジクロロブタン $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2\mathrm{ClC}{\mathrm{H}}_2\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2\mathrm{Cl}$：不斉炭素原子なし → 1 種類
- 2,2-ジクロロブタン $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3\mathrm{CC}{\mathrm{l}}_2\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$：不斉炭素原子なし → 1 種類
- 2,3-ジクロロブタン $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3\mathrm{CHClCHClC}{\mathrm{H}}_3$：${\mathrm{C}}^2$ と ${\mathrm{C}}^3$ がともに不斉炭素原子。2 つの不斉炭素原子は同じ原子・原子団の組をもつので、立体配置の組合せのうち、互いに鏡像の関係にある 1 組（2 種類）と、分子内に対称面をもち鏡像と重なるメソ体 1 種類がある → 3 種類

直鎖の骨格では $1+2+2+1+1+3=10$ 種類。

(2) 枝分かれした骨格 $(\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3{)}_2\mathrm{CH}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$（2-メチルプロパン）

炭素原子は、中心の炭素 1 個と、それに結合した同等なメチル基の炭素 3 個に分けられる。
- 同じメチル基の炭素に 2 個：$\mathrm{CHC}{\mathrm{l}}_2\mathrm{CH}(\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3{)}_2$ → 1 種類
- 中心の炭素とメチル基の炭素に 1 個ずつ：$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2\mathrm{ClCCl}(\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3{)}_2$。中心の炭素には $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$ が 2 つ結合しているので不斉炭素原子ではない → 1 種類
- 異なる 2 つのメチル基の炭素に 1 個ずつ：$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2\mathrm{ClCH}(\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3)\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2\mathrm{Cl}$。中心の炭素には $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2\mathrm{Cl}$ が 2 つ結合しているので不斉炭素原子ではない → 1 種類

（中心の炭素には H が 1 個しかないので、中心の炭素に Cl を 2 個つけることはできない。）

枝分かれした骨格では $1+1+1=3$ 種類。

合計

構造異性体は $6+3=9$ 種類で、立体異性体まで区別すると
$$10+3=13$$
より、13 種類である。

炭骨格は直鎖（ブタン）と枝分かれ（2-メチルプロパン）の 2 通り。

【ブタン骨格 ${\mathrm{C}}_1-{\mathrm{C}}_2-{\mathrm{C}}_3-{\mathrm{C}}_4$】Cl の位置の組を対称性で整理すると、(1,1)、(1,2)、(1,3)、(1,4)、(2,2)、(2,3) の 6 種類の構造異性体。
- 1,1-ジクロロブタン: 不斉炭素なし → 1
- 1,2-ジクロロブタン: ${\mathrm{C}}_2$ が不斉炭素 → 鏡像異性体 2
- 1,3-ジクロロブタン: ${\mathrm{C}}_3$ が不斉炭素 → 2
- 1,4-ジクロロブタン: 1
- 2,2-ジクロロブタン: 1
- 2,3-ジクロロブタン: 不斉炭素 2 つで、(R,R) と (S,S) の鏡像異性体の対と、メソ体 (R,S) → 3
小計 $1+2+2+1+1+3=10$。

【2-メチルプロパン骨格】中心の炭素には H が 1 つしかないので Cl は 1 つまで。
- 1,1-ジクロロ-2-メチルプロパン: 1
- 1,3-ジクロロ-2-メチルプロパン: 中心炭素に $\mathrm{H}$, $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$, $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2\mathrm{Cl}$ 2 つなので不斉でない → 1
- 1,2-ジクロロ-2-メチルプロパン: 中心炭素に $\mathrm{Cl}$, $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$ 2 つなので不斉でない → 1
小計 3。

合計 $10+3=13$ 種類。検算: 構造異性体は 9 種類で、1,2-体と 1,3-体で各 +1、2,3-体で +2 なので $9+1+1+2=13$。