有機化合物の問題

${\mathrm{C}}_4{\mathrm{H}}_7\mathrm{Cl}$ は、鎖式アルケン ${\mathrm{C}}_4{\mathrm{H}}_8$ の H 1 個を Cl に置き換えたものである。${\mathrm{C}}_4{\mathrm{H}}_8$ の鎖式アルケンの炭素骨格（シス-トランスを区別しない）は 1-ブテン、2-ブテン、2-メチルプロペンの 3 種類なので、それぞれで Cl の位置を考え、立体異性体の有無を調べる。

(1) 1-ブテン $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2=\mathrm{CH}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$ の骨格（炭素を左から ${\mathrm{C}}^1$〜${\mathrm{C}}^4$）
- ${\mathrm{C}}^1$ に Cl：$\mathrm{CHCl}=\mathrm{CH}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$。二重結合の両端の炭素にそれぞれ異なる 2 つ（H と Cl、H と ${\mathrm{C}}_2{\mathrm{H}}_5$）が結合しているので、シス-トランス異性体があり 2 種類。
- ${\mathrm{C}}^2$ に Cl：$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2=\mathrm{CCl}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$。${\mathrm{C}}^1$ に H が 2 つ結合しているのでシス-トランス異性体はなく 1 種類。
- ${\mathrm{C}}^3$ に Cl：$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2=\mathrm{CH}-\mathrm{CHCl}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$。${\mathrm{C}}^3$ に H, Cl, $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$, $\mathrm{CH}=\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2$ の異なる 4 つが結合した不斉炭素原子があるので、鏡像異性体があり 2 種類。
- ${\mathrm{C}}^4$ に Cl：$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2=\mathrm{CH}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2\mathrm{Cl}$。立体異性体はなく 1 種類。

小計 $2+1+2+1=6$ 種類。

(2) 2-ブテン $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{CH}=\mathrm{CH}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$ の骨格（左右対称なので Cl の位置は端か二重結合の炭素の 2 通り）
- 端の炭素に Cl：$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2\mathrm{Cl}-\mathrm{CH}=\mathrm{CH}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$。二重結合の両端にそれぞれ H と炭素の原子団が結合しておりシス-トランス異性体があり 2 種類。不斉炭素原子はない。
- 二重結合の炭素に Cl：$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{CCl}=\mathrm{CH}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$。一方の炭素に Cl と $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$、もう一方に H と $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$ が結合しておりシス-トランス異性体があり 2 種類。

小計 $2+2=4$ 種類。

(3) 2-メチルプロペン $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2=\mathrm{C}(\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3{)}_2$ の骨格
- $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2$ の炭素に Cl：$\mathrm{CHCl}=\mathrm{C}(\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3{)}_2$。もう一方の炭素に同じ $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$ が 2 つ結合しているのでシス-トランス異性体はなく 1 種類。
- $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$ の炭素に Cl：$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2=\mathrm{C}(\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3)-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2\mathrm{Cl}$。立体異性体はなく 1 種類。

小計 $1+1=2$ 種類。

合計
構造異性体は $4+2+2=8$ 種類で、立体異性体を区別すると
$$6+4+2=12$$
よって 12 種類である。

${\mathrm{C}}_4{\mathrm{H}}_7\mathrm{Cl}$ は ${\mathrm{C}}_4{\mathrm{H}}_8$ の H 1 個を Cl に置き換えたもので、鎖式で二重結合 1 個なので、ブテン類の一塩素置換体を数える。炭素骨格は 1-ブテン、2-ブテン、2-メチルプロペン（イソブテン）の 3 種類。

【1-ブテン骨格 ${\mathrm{C}}^1{\mathrm{H}}_2={\mathrm{C}}^2\mathrm{H}-{\mathrm{C}}^3{\mathrm{H}}_2-{\mathrm{C}}^4{\mathrm{H}}_3$】
- C1 に Cl：$\mathrm{ClCH}=\mathrm{CHC}{\mathrm{H}}_2\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$ → シス、トランスの 2 種類
- C2 に Cl：$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2=\mathrm{CClC}{\mathrm{H}}_2\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$ → 1 種類
- C3 に Cl：$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2=\mathrm{CH}-\mathrm{CHCl}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$ → C3 が不斉炭素で鏡像異性体 2 種類
- C4 に Cl：$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2=\mathrm{CHC}{\mathrm{H}}_2\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2\mathrm{Cl}$ → 1 種類
小計 $2+1+2+1=6$ 種類

【2-ブテン骨格 ${\mathrm{C}}^1{\mathrm{H}}_3-{\mathrm{C}}^2\mathrm{H}={\mathrm{C}}^3\mathrm{H}-{\mathrm{C}}^4{\mathrm{H}}_3$（C1 と C4 は同等、C2 と C3 は同等）】
- C1 に Cl：$\mathrm{ClC}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{CH}=\mathrm{CH}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$ → シス、トランスの 2 種類
- C2 に Cl：$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{CCl}=\mathrm{CH}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$ → シス、トランスの 2 種類
小計 $2+2=4$ 種類

【2-メチルプロペン骨格 $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2=\mathrm{C}(\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3{)}_2$】
- 二重結合の端の炭素に Cl：$\mathrm{ClCH}=\mathrm{C}(\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3{)}_2$ → 1 種類（同じ炭素に CH3 が 2 個で幾何異性体なし）
- メチル基に Cl：$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2=\mathrm{C}(\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3)\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2\mathrm{Cl}$ → 1 種類
小計 2 種類

合計 $6+4+2=12$ 種類。

検算：構造異性体は $4+2+2=8$ 種類、そのうちシス-トランスをもつものが 3 種類（1-クロロ-1-ブテン、1-クロロ-2-ブテン、2-クロロ-2-ブテン、これらは 1 つずつ数えて 3 種類）、鏡像異性体をもつものが 1 種類（3-クロロ-1-ブテン）。よって $8+3+1=12$。