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有機化合物の問題

難易度 2教科書の章末問題レベル高校化学有機化合物

分子式 $C_{8} H_{10}$ で表される芳香族炭化水素のうち、ベンゼン環を 1 つもつものは何種類あるか。ただし、ベンゼン環以外の部分には環構造も炭素原子間の不飽和結合もないものとする。

この問題で使うもの

この問題を解けるようになるまで（27 技能）

算数中学高校大学大学院

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ヒント 1

ベンゼン環の炭素 6 個以外に、炭素が何個残るかを考えよう。

ヒント 2

残りの炭素 2 個は、エチル基 1 つとしてつく場合と、メチル基 2 つとしてつく場合がある。

ヒント 3

メチル基 2 つの場合は、ベンゼン環上の位置関係（オルト・メタ・パラ）で区別する。

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解説を読む

ベンゼン環 $C_{6}$ 以外に炭素が $8 - 6 = 2$ 個あり、これらはベンゼン環に結合した飽和の炭化水素基（アルキル基）になる。2 個の炭素の分け方で場合分けする。

(1) 炭素 2 個をまとめてエチル基 $- C_{2} H_{5}$ として 1 つ結合する場合
エチルベンゼン $C_{6} H_{5} - C_{2} H_{5}$ の 1 種類。

(2) メチル基 $- C H_{3}$ を 2 つ結合する場合
2 つのメチル基の位置関係により、オルト（隣り合う）・メタ（1 つおき）・パラ（向かい合う）の 3 種類（ $o$ -キシレン、 $m$ -キシレン、 $p$ -キシレン）。

分子式を確かめると、いずれも $C_{8} H_{10}$ である。

よって全部で
$1 + 3 = 4$
種類である。

別解

$C_{8} H_{10}$ からベンゼン環 $C_{6} H_{6}$ を除くと、側鎖の炭素は 2 個で、環以外に環構造も不飽和結合もないので、側鎖は飽和の炭化水素基。

1. 置換基 1 個：エチル基 $- C H_{2} C H_{3}$ が 1 個 → エチルベンゼン。1 種類。
2. 置換基 2 個：メチル基 $- C H_{3}$ が 2 個 → キシレン（ジメチルベンゼン）。ベンゼン環上の位置により o-, m-, p- の 3 種類。

メチル基 3 個以上は炭素数が 9 以上になり不適。

合計 $1 + 3 = 4$ 種類。

検算：不飽和度は $\frac{2 \times 8 + 2 - 10}{2} = 4$ でベンゼン環 1 個に等しく、側鎖に不飽和結合がないことと合う。