有機化合物の問題

手順 1: 構造異性体を書き出す

プロペンの炭素に左から $1$, $2$, $3$ と番号を付け、Cl を付ける炭素で分ける。

• 炭素 $1$ に Cl: $\text{CHCl}=\text{CH}-{\text{CH}}_3$
• 炭素 $2$ に Cl: ${\text{CH}}_2=\text{CCl}-{\text{CH}}_3$
• 炭素 $3$ に Cl: ${\text{CH}}_2=\text{CH}-{\text{CH}}_2\text{Cl}$

構造異性体は $3$ 種類である。

手順 2: シス-トランス異性体があるかを判定する

二重結合の両端の炭素原子が、それぞれ異なる $2$ つの原子・原子団をもつとき、シス-トランス異性体が存在する。

• $\text{CHCl}=\text{CH}-{\text{CH}}_3$: 左の炭素には $\text{H}$ と $\text{Cl}$、右の炭素には $\text{H}$ と ${\text{CH}}_3$ がつき、どちらの炭素でも $2$ つが異なる。よってシス形とトランス形の $2$ 種類がある。
• ${\text{CH}}_2=\text{CCl}-{\text{CH}}_3$: 左の炭素に $\text{H}$ が $2$ つつくので、シス-トランス異性体はない。
• ${\text{CH}}_2=\text{CH}-{\text{CH}}_2\text{Cl}$: 左の炭素に $\text{H}$ が $2$ つつくので、シス-トランス異性体はない。

手順 3: 鏡像異性体があるかを判定する

不斉炭素原子（$4$ つの異なる原子・原子団と結合した炭素原子）があるかを調べる。二重結合の炭素は $3$ つの相手としか結合していないので不斉炭素原子ではない。${\text{CH}}_3$ の炭素は H を $3$ つ、${\text{CH}}_2\text{Cl}$ の炭素は H を $2$ つもつので、これも不斉炭素原子ではない。よって、どの化合物にも鏡像異性体はない。

手順 4: 数える

$$2+1+1=4$$

よって、立体異性体を区別した異性体は全部で $4$ 種類である。

Cl の位置で分類する。CH2=CH-CH3 の水素を置換: (1) CHCl=CH-CH3（1-クロロプロペン）は二重結合の両端にそれぞれ異なる 2 つの基があるので、シス形とトランス形の 2 種。(2) CH2=CCl-CH3（2-クロロプロペン）は 1 種。(3) CH2=CH-CH2Cl（3-クロロプロペン）は 1 種。CH2= の 2 個の水素は同等なので 1-クロロプロペンの置換位置は上記で尽くされる。合計 $2+1+1=4$。