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有機化合物の問題

難易度 3共通テストレベル高校化学有機化合物

炭素・水素・酸素だけからなる有機化合物 $X$ がある。 $X$ $14.8 mg$ を酸素中で完全燃焼させたところ、二酸化炭素 $35.2 mg$ と水 $18.0 mg$ だけが生じた。また、 $X$ $0.37 g$ をすべて気体にしたところ、 $127^{\circ} C$ 、 $1.0 \times 1 0^{5} Pa$ で体積は $166 mL$ であった。気体は理想気体とみなし、原子量は $H = 1.0$ 、 $C = 12$ 、 $O = 16$ 、気体定数は $R = 8.3 \times 1 0^{3} Pa \cdot L/ (K \cdot mol)$ とする。

$X$ と同じ分子式をもつ化合物の構造異性体のうち、単体のナトリウムと反応して水素を発生するものは何種類あるか。ただし、立体異性体は区別しないものとする。

この問題で使うもの

元素分析と組成式（説明と入口の問題）
分子量の測定と分子式（説明と入口の問題）
構造異性体の数え上げ（説明と入口の問題）
アルコールの分類と反応（説明と入口の問題）

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ヒント

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ヒント 1

燃焼で生じた $C O_{2}$ と $H_{2} O$ の質量から C と H の質量を求め、残りを O として組成式を出しましょう。分子量は気体の体積から求めます。

ヒント 2

C の質量は $C O_{2}$ の質量 $\times \frac{12}{44}$ 、H の質量は $H_{2} O$ の質量 $\times \frac{2.0}{18}$ です。分子量は $M = \frac{w R T}{P V}$ で求められます。ナトリウムと反応して水素を出すのはヒドロキシ基をもつ化合物です。

ヒント 3

C, H, O の質量はそれぞれ $9.6 mg$ 、 $2.0 mg$ 、 $3.2 mg$ で、組成式は $C_{4} H_{10} O$ 、分子量は $74$ です。あとは炭素数 4 のアルコールの構造異性体を、炭素骨格ごとに $- OH$ の位置を変えて数えましょう。

答えと解説

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4

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成分元素の質量

炭素の質量は二酸化炭素 $C O_{2}$ （分子量 $44$ ）から、水素の質量は水 $H_{2} O$ （分子量 $18$ ）から求める。

$C : 35.2 \times \frac{12}{44} = 9.6 mg$

$H : 18.0 \times \frac{2.0}{18} = 2.0 mg$

$X$ は C, H, O だけからなるので、酸素の質量は残りである。

$O : 14.8 - 9.6 - 2.0 = 3.2 mg$

組成式

$C : H : O = \frac{9.6}{12} : \frac{2.0}{1.0} : \frac{3.2}{16} = 0.80 : 2.0 : 0.20 = 4 : 10 : 1$

よって組成式は $C_{4} H_{10} O$ （式量 $74$ ）である。

分子量と分子式

気体の状態方程式 $P V = \frac{w}{M} R T$ より

$M = \frac{w R T}{P V} = \frac{0.37 \times 8.3 \times 1 0 ^{3} \times 400}{1.0 \times 1 0 ^{5} \times 0.166} = \frac{1228.4}{16.6} = 74$

分子量が組成式の式量 $74$ と等しいので、分子式は $C_{4} H_{10} O$ である。

ナトリウムと反応する異性体

$C_{4} H_{10} O$ は $C_{n} H_{2 n + 2} O$ の形なので、不飽和結合や環を含まず、構造異性体はアルコールかエーテルである。単体のナトリウムと反応して水素を発生するのはヒドロキシ基をもつアルコールである（ $2 R - OH + 2 Na \to 2 R - ONa + H_{2}$ ）。エーテルはナトリウムと反応しない。

炭素骨格は直鎖 $C - C - C - C$ と枝分かれ $C - C (C) - C$ の 2 通りで、それぞれに $- OH$ をつける位置は
- 直鎖: 端の炭素（1-ブタノール）、内側の炭素（2-ブタノール）の 2 通り
- 枝分かれ: 端の炭素（2-メチル-1-プロパノール）、中央の炭素（2-メチル-2-プロパノール）の 2 通り

したがって $2 + 2 = 4$ 種類である（2-ブタノールには鏡像異性体があるが、立体異性体は区別しない）。

答え: $4$ 種類

別解

元素分析: C の質量は $35.2 \times \frac{12}{44} = 9.6 mg$ （ $0.80 mmol$ ）、H の質量は $18.0 \times \frac{2.0}{18} = 2.0 mg$ （ $2.0 mmol$ ）、O の質量は $14.8 - 9.6 - 2.0 = 3.2 mg$ （ $0.20 mmol$ ）。物質量比 C:H:O $= 0.80 : 2.0 : 0.20 = 4 : 10 : 1$ なので組成式は $C_{4} H_{10} O$ （式量 74）。\n分子量: 温度 $T = 127 + 273 = 400 K$ 、 $V = 0.166 L$ 。 $n = \frac{P V}{R T} = \frac{1.0 \times 1 0 ^{5} \times 0.166}{8.3 \times 1 0 ^{3} \times 400} = 5.0 \times 1 0^{- 3} mol$ 。 $M = \frac{0.37}{5.0 \times 1 0 ^{- 3}} = 74$ 。よって分子式は $C_{4} H_{10} O$ 。\n異性体: $C_{4} H_{10} O$ の構造異性体はアルコール 4 種（1-ブタノール、2-ブタノール、2-メチル-1-プロパノール、2-メチル-2-プロパノール）とエーテル 3 種（ジエチルエーテル、メチルプロピルエーテル、イソプロピルメチルエーテル）の計 7 種。ナトリウムと反応して水素を発生するのはヒドロキシ基をもつアルコールだけなので 4 種類。立体異性体（2-ブタノールの鏡像異性体）は区別しない。

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