有機化合物の問題

プロペン $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2=\mathrm{CH}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$ とプロピン $\mathrm{CH}\equiv \mathrm{C}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$ だけからなる混合気体 $2.88\mathrm{g}$ を、十分な量の臭素を溶かした四塩化炭素溶液に通じたところ、両方の化合物の炭素原子間の不飽和結合（二重結合・三重結合）のすべてに臭素が付加し、臭素 $\mathrm{B}{\mathrm{r}}_2$ が $16.0\mathrm{g}$ 消費された。もとの混合気体に含まれていたプロピンの質量は何 g か。有効数字 2 桁で求めよ。原子量は $\mathrm{H}=1.0$, $\mathrm{C}=12$, $\mathrm{Br}=80$ とする。

炭素・水素・窒素・酸素だけからなる有機化合物 $\mathrm{Q}$ がある。

$\mathrm{Q}$ $27.0\mathrm{mg}$ を完全燃焼させたところ、二酸化炭素 $70.4\mathrm{mg}$、水 $16.2\mathrm{mg}$ および窒素 ${\mathrm{N}}_2$ が生じ、窒素の体積は標準状態（$0{}^{\circ }\mathrm{C}$, $1.013\times 10^5\mathrm{Pa}$）で $2.24\mathrm{mL}$ であった。$\mathrm{Q}$ に含まれる窒素はすべて ${\mathrm{N}}_2$ になったものとする。

また、$\mathrm{Q}$ $1.35\mathrm{g}$ をベンゼン $100\mathrm{g}$ に溶かした溶液の凝固点は、純粋なベンゼンの凝固点より $0.512\mathrm{K}$ 低かった。$\mathrm{Q}$ はベンゼン中で電離も会合もしないものとする。

$\mathrm{Q}$ の分子式 ${\mathrm{C}}_a{\mathrm{H}}_b{\mathrm{N}}_c{\mathrm{O}}_d$ における水素原子の数 $b$ を求めよ。ただし、ベンゼンのモル凝固点降下は $5.12\mathrm{K}\cdot kg/mol$、標準状態における気体のモル体積は $22.4L/mol$ とし、気体は理想気体とみなす。原子量は $\mathrm{H}=1.0$, $\mathrm{C}=12$, $\mathrm{N}=14$, $\mathrm{O}=16$ とする。

炭素・水素・酸素だけからなる 2 価のカルボン酸 $\mathrm{A}$ がある（$\mathrm{A}$ 1 分子はカルボキシ基を 2 つもち、それ以外に酸としてはたらく基はもたない）。

$\mathrm{A}$ $35.4\mathrm{mg}$ を酸素中で完全燃焼させたところ、二酸化炭素 $52.8\mathrm{mg}$ と水 $16.2\mathrm{mg}$ が生じた。

また、$\mathrm{A}$ $0.118\mathrm{g}$ を水に溶かし、$0.100mol/L$ の水酸化ナトリウム水溶液で中和滴定したところ、ちょうど中和するのに $20.0\mathrm{mL}$ を要した。

$\mathrm{A}$ の分子式 ${\mathrm{C}}_x{\mathrm{H}}_y{\mathrm{O}}_z$ における水素原子の数 $y$ を求めよ。原子量は $\mathrm{H}=1.0$, $\mathrm{C}=12$, $\mathrm{O}=16$ とする。

炭素・水素・酸素だけからなる有機化合物 $\mathrm{X}$ がある。$\mathrm{X}$ $14.8\mathrm{mg}$ を酸素中で完全燃焼させたところ、二酸化炭素 $35.2\mathrm{mg}$ と水 $18.0\mathrm{mg}$ だけが生じた。また、$\mathrm{X}$ $0.37\mathrm{g}$ をすべて気体にしたところ、$127{}^{\circ }\mathrm{C}$、$1.0\times 10^5\mathrm{Pa}$ で体積は $166\mathrm{mL}$ であった。気体は理想気体とみなし、原子量は $\mathrm{H}=1.0$、$\mathrm{C}=12$、$\mathrm{O}=16$、気体定数は $R=8.3\times 10^3\mathrm{Pa}\cdot L/(\mathrm{K}\cdot \mathrm{mol})$ とする。

$\mathrm{X}$ と同じ分子式をもつ化合物の構造異性体のうち、単体のナトリウムと反応して水素を発生するものは何種類あるか。ただし、立体異性体は区別しないものとする。

分子式 ${\mathrm{C}}_8{\mathrm{H}}_8{\mathrm{O}}_2$ で表され、ベンゼン環を 1 つとエステル結合を 1 つもつ化合物 $\mathrm{X}$ がある。$\mathrm{X}$ のベンゼン環以外の部分には環構造も炭素原子間の二重結合もない。

$\mathrm{X}$ $1.36\mathrm{g}$ に $1.00mol/L$ の水酸化ナトリウム水溶液を加えて加熱したところ、$\mathrm{X}$ が完全にけん化され、そのとき消費された水酸化ナトリウムは水溶液 $20.0\mathrm{mL}$ 分であった。ただし、けん化で生じた化合物と水酸化ナトリウムとの反応も含めて、反応はすべて完全に進んだものとする。

これらの条件を満たす $\mathrm{X}$ として考えられる化合物は何種類あるか。原子量は $\mathrm{H}=1.0$, $\mathrm{C}=12$, $\mathrm{O}=16$ とする。